3-acetyl-4H-benzo[h]chromen-4-one | 913342-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-acetyl-4H-benzo[h]chromen-4-one
• 英文别名: 3-Acetylbenzo[h]chromen-4-one
• CAS: 913342-73-1
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: DZKXDIXWEHOEOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4H-benzo[h]chromen-4-one 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 5-(1-hydroxynaphthalene-2-carbonyl)-6-methylsalicylate
  参考文献：
  名称：

  Domino Michael/Retro-Michael/Mukaiyama-Aldol 与 3-酰基-和 3-甲酰基苯并吡喃三氟甲磺酸酯的 1,3-双-甲硅烷基烯醇醚反应——功能化 2,4'-二羟基二苯甲酮的合成

  摘要：

  1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与 3-酰基-和 3-甲酰基苯并吡喃三氟甲磺酸酯的反应，可以由 3-酰基-和 3-甲酰基色酮原位生成，提供了多种功能化的 2,4'-二羟基二苯甲酮和 4-(2-羟基苯甲酰基)水杨酸盐。这些产品是由多米诺迈克尔/逆迈克尔/Mukaiyama-羟醛反应形成的。该方法已成功应用于合成新型 UV-A/B 和 UV-B 过滤器。三种 4-(2-羟基苯甲酰基) 水杨酸在选择素生物测定中显示出良好的体外活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600082
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-萘酚 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-acetyl-4H-benzo[h]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Domino Michael/Retro-Michael/Mukaiyama-Aldol 与 3-酰基-和 3-甲酰基苯并吡喃三氟甲磺酸酯的 1,3-双-甲硅烷基烯醇醚反应——功能化 2,4'-二羟基二苯甲酮的合成

  摘要：

  1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与 3-酰基-和 3-甲酰基苯并吡喃三氟甲磺酸酯的反应，可以由 3-酰基-和 3-甲酰基色酮原位生成，提供了多种功能化的 2,4'-二羟基二苯甲酮和 4-(2-羟基苯甲酰基)水杨酸盐。这些产品是由多米诺迈克尔/逆迈克尔/Mukaiyama-羟醛反应形成的。该方法已成功应用于合成新型 UV-A/B 和 UV-B 过滤器。三种 4-(2-羟基苯甲酰基) 水杨酸在选择素生物测定中显示出良好的体外活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600082

文献信息

• Domino Michael/Retro-Michael/Mukaiyama-Aldol Reactions of 1,3-Bis-Silyl Enol Ethers with 3-Acyl- and 3-Formylbenzopyrylium Triflates – Synthesis of Functionalised 2,4′-Dihydroxybenzophenones
  作者：Bettina Appel、Sven Rotzoll、Remo Kranich、Helmut Reinke、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200600082

  日期：2006.8

  3-bis-silyl enol ethers with 3-acyl- and 3-formylbenzopyrylium triflates, which can be generated in situ from 3-acyl- and 3-formylchromones, affords a great variety of functionalised 2,4′-dihydroxybenzophenones and 4-(2-hydroxybenzoyl)salicylates. These products are formed by a domino Michael/retro-Michael/Mukaiyama-aldol reaction. This methodology is successfully applied to the synthesis of novel UV-A/B and

  1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与 3-酰基-和 3-甲酰基苯并吡喃三氟甲磺酸酯的反应，可以由 3-酰基-和 3-甲酰基色酮原位生成，提供了多种功能化的 2,4'-二羟基二苯甲酮和 4-(2-羟基苯甲酰基)水杨酸盐。这些产品是由多米诺迈克尔/逆迈克尔/Mukaiyama-羟醛反应形成的。该方法已成功应用于合成新型 UV-A/B 和 UV-B 过滤器。三种 4-(2-羟基苯甲酰基) 水杨酸在选择素生物测定中显示出良好的体外活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)