cyclohex-2-enyl t-butyl sulphone | 99978-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: cyclohex-2-enyl t-butyl sulphone
• 英文别名: Cyclohex-2-enyl-tert.-butylsulfon；3-tert-butylsulfonylcyclohexene
• CAS: 99978-21-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂S
• 分子量: 202.318
• InChiKey: MVDULLGHRRVLFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohex-2-enyl t-butyl sulphone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 lithium 1-(tert-Butylsulfonyl)cyclohex-2-en-1-ide
  参考文献：
  名称：

  手性锂基α-磺酰基羰基化碳烯：其结构，构型稳定性和对映选择性合成的实验和计算研究

  摘要：

  的X射线晶体结构分析的锂化烯丙基α-磺酰基负碳离子[CH 2 CHC（Me）的SO 2 PH]李⋅二甘醇二甲醚，[ C ^ C ^ 6 ħ 8 SO 2吨卜]李⋅ PMDETA和[ C ^ C ^ 7 ħ 10 SO 2吨卜]李⋅ PMDETA显示二聚体和单体CIP中，具有几乎平坦的阴离子个C原子的，只有ö 李键，几乎平面烯丙基单元具有较强的ç  C键长度交替和s-反绕C1构象 C2 。他们采用C1S构象，与通常在烷基和芳基取代的α-磺酰基碳负离子上发现的构象相似。[EtCH 3 CHC（Et）SO 2 t Bu] Li在THF中的结晶在164 K下发现，单体与二聚体之间的平衡比为83:17，这与低温NMR光谱法相似。根据NMR光谱，C1处的孤对轨道与CC双键强烈相互作用。低温6栗，1个h的NOE实验[EtCHCHC（ET）SO 2吨卜]锂在THF点仅具有ö单体CIP中之间的平衡李键并且具有均为O

  DOI：

  10.1002/chem.201503123
• 作为产物：
  描述：

  3-(t-butylthio)cyclohexene 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以64%的产率得到cyclohex-2-enyl t-butyl sulphone
  参考文献：
  名称：

  Knight, Derek J.; Lin, Peter; Russell, Simon T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2701 - 2706

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KNIGHT, DEREK J.;LIN, PETER;RUSSELL, SIMON T.;WHITHAM, GORDON H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 12, 2701-2705
  作者：KNIGHT, DEREK J.、LIN, PETER、RUSSELL, SIMON T.、WHITHAM, GORDON H.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Lithiated Allylic α-Sulfonyl Carbanions: Experimental and Computational Study of Their Structure, Configurational Stability, and Enantioselective Synthesis
  作者：Frank Gerhards、Nicole Griebel、Jan Runsink、Gerhard Raabe、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1002/chem.201503123

  日期：2015.12.1

  of sulfone (R)‐EtCHCHCH(Et)SO2tBu (94 % ee) with nBuLi in THF at −105 °C occurred with a calculated enantioselectivity of 93 % ee and gave carbanion (M)‐[EtCHCHC(Et)SO2tBu]Li, the deuteration and alkylation of which with CF3CO2D and MeOCH2I, respectively, proceeded with high enantioselectivities. Time‐dependent deuteration of the enantioenriched carbanion (M)‐[EtCHCHC(Et)SO2tBu]Li in THF gave a

  的X射线晶体结构分析的锂化烯丙基α-磺酰基负碳离子[CH 2 CHC（Me）的SO 2 PH]李⋅二甘醇二甲醚，[ C ^ C ^ 6 ħ 8 SO 2吨卜]李⋅ PMDETA和[ C ^ C ^ 7 ħ 10 SO 2吨卜]李⋅ PMDETA显示二聚体和单体CIP中，具有几乎平坦的阴离子个C原子的，只有ö 李键，几乎平面烯丙基单元具有较强的ç  C键长度交替和s-反绕C1构象 C2 。他们采用C1S构象，与通常在烷基和芳基取代的α-磺酰基碳负离子上发现的构象相似。[EtCH 3 CHC（Et）SO 2 t Bu] Li在THF中的结晶在164 K下发现，单体与二聚体之间的平衡比为83:17，这与低温NMR光谱法相似。根据NMR光谱，C1处的孤对轨道与CC双键强烈相互作用。低温6栗，1个h的NOE实验[EtCHCHC（ET）SO 2吨卜]锂在THF点仅具有ö单体CIP中之间的平衡李键并且具有均为O
• Knight, Derek J.; Lin, Peter; Russell, Simon T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2701 - 2706
  作者：Knight, Derek J.、Lin, Peter、Russell, Simon T.、Whitham, Gordon H.

  DOI：——

  日期：——