tetraethyl 4-phenylbutylidene 1,1-diphosphonate | 76541-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl 4-phenylbutylidene 1,1-diphosphonate
• 英文别名: tetraethyl (4-phenylbutylidene)bis(phosphonate)；4,4-Bis(diethoxyphosphoryl)butylbenzene
• CAS: 76541-76-9
• 化学式: C₁₈H₃₂O₆P₂
• 分子量: 406.396
• InChiKey: YDQDTNCOLCPTEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl 4-phenylbutylidene 1,1-diphosphonate 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 19.0h， 生成 tetramethyl (1-chloro-4-phenylbutylidene)bis(phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  gem-Diphosphonate and gem-phosphonate-phosphate compounds with specific high density lipoprotein inducing activity

  摘要：

  New diphosphonate compounds and related derivatives were synthesized and investigated for their activity in specifically inducing plasma high density lipoproteins (HDL) and high density lipoprotein cholesterol (HDL-C) in normal rats. The screening of numerous compounds has permitted the determination of the structural variations leading to optimal plasma lipid altering activity, indicating antiatherosclerotic potential. Among the compounds observed to be the most active, dimethyl alpha-(dimethoxyphosphinyl)-p-chlorobenzyl phosphate (20, SR-202, mifobate) was selected for further pharmacological and subsequent clinical development.

  DOI：

  10.1021/jm00391a027
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 、 1-溴-3-苯基丙烷 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 tetraethyl 4-phenylbutylidene 1,1-diphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Anti-atherosclerotic pharmaceutical compositions containing

  摘要：

  本发明涉及一种制药组合物，用于增加循环高密度脂蛋白的相对数量，有利于增加α/β脂蛋白胆固醇比率，清除某些组织中的胆固醇和脂质，并诱导降压活性，包括向人体内给予化合物的有效量，该化合物的化学式为：##STR1## 其中X为H，OH或##STR2## R和R'相同或不同，为H，CH.sub.3或C.sub.2H.sub.5；m为零或1；A选自包括(CH.sub.3).sub.3C--，Y--C.sub.6H.sub.4--，Y--C.sub.6H.sub.4--O--C(CH.sub.3).sub.2--，Y--C.sub.6H.sub.4--C(CH.sub.3).sub.2--，Y--C.sub.6H.sub.4--C(O)--C.sub.6H.sub.4--，Y--C.sub.6H.sub.4--(CH.sub.2).sub.n--和Y--C.sub.6H.sub.4--O--(CH.sub.2).sub.n--，其中n为1至6的整数，Y为H，CH.sub.3，OCH.sub.3，卤素和药学上可接受的辅料。

  公开号：

  US04416877A1

文献信息

• Copper-mediated 1,4-Conjugate Addition of Boronic Acids and Indoles to Vinylidenebisphosphonate leading to<i>gem</i>-Bisphosphonates as Potential Antiresorption Bone Drugs
  作者：Andrea Chiminazzo、Laura Sperni、Martina Damuzzo、Giorgio Strukul、Alessandro Scarso

  DOI：10.1002/cctc.201402346

  日期：2014.9

  wide range of gem‐bisphosphonate tetraethyl esters as precursors for bisphosphonic acids, which are potent inhibitors of bone resorption, bearing alkyl, aryl, and indole substituents in the β position were prepared through the CuII‐catalyzed 1,4‐conjugate addition of boronic acids and indoles to vinylidenebisphosphonate tetraethyl ester.

  宽范围的宝石通过将Cu制备-bisphosphonate四乙基酯作为二膦酸，它们是骨吸收的有效抑制剂，轴承烷基，芳基，且在β位的取代基的吲哚前体II催化的1,4-共轭加成的硼酸和吲哚为亚乙烯基双膦酸酯四乙酯。
• Anti-inflammatory/antiarthritic ketonic bisphosphonic acid esters
  作者：Stephen T. Schlachter、Louise A. Galinet、Sharon K. Shields、Danielle G. Aspar、Colin J. Dunn、Nigel D. Staite、Richard A. Nugent

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00167-x

  日期：1998.5

  Bisphosphonate ester 2 is an inhibitor of inflammation, but is devoid of antiarthritic effects. SAR studies on a series of related bisphosphonate esters resulted in compounds 6e, 6i, 6j, and 6m, which exhibited excellent inhibition of an arthritis model, in addition to potent anti-inflammatory effects.

  双膦酸酯2是炎症的抑制剂，但是没有抗关节炎作用。SAR对一系列相关的双膦酸酯的研究表明，化合物6e，6i，6j和6m除具有有效的抗炎作用外，还具有出色的关节炎模型抑制作用。
• NGUYEN, LAN M.;NIESOR, ERIC;BENTZEN, CRAIG L., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1426-1433
  作者：NGUYEN, LAN M.、NIESOR, ERIC、BENTZEN, CRAIG L.

  DOI：——

  日期：——
• Diphosphonate or phosphate-phosphonate derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SYMPHAR S.A.

  公开号：EP0015370B1

  公开（公告）日：1983-01-12
• US4309364A
  申请人：——

  公开号：US4309364A

  公开（公告）日：1982-01-05