2-氨基-4a,7-二甲基-4H-吩恶嗪-3-酮 | 114791-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 2-氨基-4a,7-二甲基-4H-吩恶嗪-3-酮
• 英文名称: 2-amino-4,4a-dihydro-4a,7-dimethyl-3H-phenoxazine-3-one
• 英文别名: 3H-Phenoxazin-3-one, 2-amino-4,4a-dihydro-4a,7-dimethyl-；2-amino-4a,7-dimethyl-4H-phenoxazin-3-one
• CAS: 114791-08-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: FLVFSJQMLPZSNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver nitrate 、 2-氨基-4a,7-二甲基-4H-吩恶嗪-3-酮 以 乙醇 为溶剂， 以36%的产率得到bis(2-amino-4,4α-dihydro-4α,7-dimethyl-3H-phenoxazin-3-one)nitratosilver(I)
  参考文献：
  名称：

  银 (I) 配合物与 2-amino-4,4α-dihydro-4α,7-dimethyl-3H-phenoxazin-3-one (Phx-1) 配体：晶体结构、振动光谱和生物学研究

  摘要：

  摘要 Phx-1 配体的第一种金属配合物，bis(2-amino-4,4α-dihydro-4α,7-dimethyl-3H-phenoxazin-3-one)nitratosilver(I), [Ag(Phx-1)2NO3 ]，已通过单晶 X 射线衍射和振动光谱方法获得和研究。Ag+ 与两个有机配体的杂环氮原子和硝酸根阴离子的一个氧原子键合。Phx-1 配体配位模式由 IR 和拉曼光谱支持，在理论 DFT 研究的帮助下进行解释。使用微量稀释程序筛选配体及其 Ag(I) 复合物以及一些参考化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。发现红球菌和地衣芽孢杆菌菌株对所研究的复合物具有高度敏感性。

  DOI：

  10.1080/00958972.2017.1384822
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基间甲酚 在 甲酸 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到2-氨基-4a,7-二甲基-4H-吩恶嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4,4- α -二氢-4- α，7-二甲基-3- ħ -phenoxazin -3-酮作为从降低5-甲基-2-硝基苯酚的一个意想不到的产物

  摘要：

  当尝试基于两种文献方法通过还原法从5-甲基-2-硝基苯酚合成对称的2,2'-二羟基-4,4'-二甲基-偶氮苯时，以30％的收率分离出意外的产物。通过质谱法，NMR光谱，和单晶X射线结构分析的全部分析，证明了这产物为三环2-氨基-4,4- α -二氢-4- α，7-二甲基-3- ħ -phenoxazin -3-一。这封信传达了有关还原性合成路线向偶氮苯的警告。我们还提出了一种重要的三环化合物一类吩恶嗪的新颖还原性合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.089

文献信息

• The first report of a tetra-azide bound mononuclear cobalt(<scp>iii</scp>) complex and its comparative biomimetic catalytic activity with tri-azide bound cobalt(<scp>iii</scp>) compounds
  作者：Narayan Ch. Jana、Paula Brandão、Anangamohan Panja

  DOI：10.1039/d0nj02339f

  日期：——

  centre in 1 is bonded with four terminal azide ions and two donor sites of triamine L1, leaving the tertiary amine group protonated. All the complexes are stabilized by rich hydrogen bonding interactions, leading to hydrogen bonded supramolecular chain structures. It is worth noting that complex 1 is the first example in cobalt(III) coordination chemistry in which all four azide ions coordinate the

  三种新的叠氮化物键合钴（III）配合物[Co（HL 1）（N 3）4 ]（1），[Co（L 2）（N 3）3 ]（2）和[Co（L 3）（ N 3）3 ]（3），其中L 1，L 2和L 3为N，N-二甲基二丙烯三胺，N 1-异丙基二亚乙基三胺和N，N分别合成了-二乙基二亚乙基三胺并进行了结构表征。X射线晶体学研究表明，2和3的结构非常相似，其中三个末端叠氮化物离子与三胺一起协调金属中心。复杂1，另一方面是从作为金属中心的另外两个显著不同1键合具有四个末端叠氮离子和三胺升2个供体部位1，留下质子化的叔胺基团。所有的配合物都通过丰富的氢键相互作用而稳定，从而形成氢键超分子链结构。值得注意的是，络合物1是钴的第一个例子（III）配位化学，其中所有四个叠氮化物离子末端配位金属中心。所有这些化合物在好氧条件下对邻氨基酚与苯恶嗪酮发色团的氧化偶合均表现出有效的催化活性，并探索了结构因素在催化活性中的作
• Expansion of the aromatic part of Cinchona alkaloids. Annulation of quinolines with phenoxazine motifs
  作者：Małgorzata Wąsińska-Kałwa、Mirosław Giurg、Przemysław J. Boratyński、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.072

  日期：2018.1

  An oxidative cross-coupling strategy for quinoline ring annulation in Cinchona alkaloids has been developed. Key-reaction optimization by changing oxidants and adjusting the nucleophilicity of the 2-aminophenols led to cupreine and cupreidine expanded with the phenoxazinone unit in 56–75% yield. The stereochemical integrity of the obtained alkaloid structures was confirmed by combined experimental

  已经开发了金鸡纳生物碱中喹啉环环化的氧化交叉偶联策略。通过改变氧化剂和调节2-氨基苯酚的亲核性来优化键反应，从而使铜嘌呤和铜吡啶与苯恶嗪酮单元一起以56％至75％的收率扩大。通过结合实验和计算的CD和NMR数据确认了所获得生物碱结构的立体化学完整性。构象研究揭示了三个构象体的快速平衡，其吡啶并[ a -3,2]吩恶嗪部分的取向不同。
• Highly Selective Formation of 2-Aminophenoxazin-3-one by Catalytic Oxygenation of<i>o</i>-Aminophenol
  作者：Kazushige Maruyama、Takesi Moriguchi、Takahiro Mashino、Akira Nishinaga

  DOI：10.1246/cl.1996.819

  日期：1996.9

  2-Aminophenol readily undergoes highly selective Co(salen) catalyzed oxygenation in methanol at room temperature resulting unexpectedly in the quantitative formation of 2-Aminophenoxazin-3-one. The oxygenation of substituted 2-aminophenols provides useful information to discuss the reaction path.

  2-氨基酚在室温下在甲醇中容易发生选择性很高的钴(salen)催化氧化反应，意外地定量生成2-氨基苯二氮-3-酮。取代的2-氨基酚的氧化反应提供了有用的信息，以讨论反应路径。
• A rare flattened tetrahedral Mn(II) salen type complex: Synthesis, crystal structure, biomimetic catalysis and DFT study
  作者：Saikat Banerjee、Pravat Ghorai、Papiya Sarkar、Anangamohan Panja、Amrita Saha

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119176

  日期：2020.1

  new flattened tetrahedral high spin Mn(II) complex (1) has been synthesized using N2O4 donor Schiff base ligand. Complex 1 was characterized by X-ray diffraction and various spectroscopic techniques. For further understanding of electronic structure of the complex, DFT calculations and electrochemical studies have been performed. This is a rare example of a flattened tetrahedral Mn(II) salen type Schiff

  摘要利用N2O4供体席夫碱配体合成了一种新的扁平四面体高自旋Mn（II）配合物（1）。配合物1通过X射线衍射和各种光谱技术表征。为了进一步了解该配合物的电子结构，已进行了DFT计算和电化学研究。这是扁平的四面体Mn（II）salen型席夫碱复合物的罕见实例。金属中心的高自旋d5构型无法为系统提供晶场稳定能，这是该Salen型配体与平面度显着偏离的主要原因。值得注意的是，配体中的亚丙基连接基提供了足够的柔韧性，从而使萨伦型席夫碱配体的这种不常见的结合方式成为可能。在有氧条件下，配合物1对邻氨基苯酚的氧化表现出优异的催化性能。详细的动力学研究以及质谱研究揭示了一些与本发明复合物的仿生催化活性有关的重要信息。
• Oxidation of substituted phenols using copper(II) metallatriangles formed through ligand sharing
  作者：Kuldeep Mahiya、Ravinder Kumar、Francisco Lloret、Pavan Mathur

  DOI：10.1016/j.saa.2014.06.026

  日期：2014.12

  line at 120K with g∼2.11. Oxidation of phenols was studied homogeneously using copper(II) metallatriangles (1-3) as catalyst in acetonitrile. The oxidation of 2,4,6-tri-tert-butyl phenol yields the corresponding quinone after oxidative dealkylation. The oxidation of 2-amino-5-methyl phenol yields the corresponding phenoxazinone while the oxidation of 2-amino-4-tert-butyl phenol yields the phenoxazine

  N（2），N（2'）-双-[（（1-丁基-苯并咪唑-2基）甲基]联苯-2,2'-二甲酰胺（L）与CuX2·nH2O在甲醇中的反应导致组装成四个通式[Cu3（L）3X3]⋅3X⋅nH2O⋅mMeCN的三核Cu（II）配合物，其中X = Cl（-），Br（-），NO3（-）和C6H5COO（-），n = 0 -5，m = 0-8（分别为化合物1-4）。一种配合物的结构在等边三角形的角处包含三个Cu（II）金属离子。每个铜（II）通过两个苯并咪唑基亚胺亚胺N原子和两个酰胺羰基O原子配位，并且顶端位置被阴离子硝酸根离子占据，导致扭曲的方形锥体环境。通过哈密顿量H = -J（S1S2 + S2S3 + S1S3）分析磁化率数据，分别获得1-4的-J = 0.16、0.12、0.15和0.14cm（-1）。X波段EPR谱通常在120K处显示一条宽谱线，g值为2.11。以铜（II）金属三角形（1-3）为