phenyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside | 174194-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: phenyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-phenoxy-6-(trityloxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 174194-03-7
• 化学式: C₃₁H₃₀O₆
• 分子量: 498.576
• InChiKey: HPNKRRPGGFDTGA-RLXMVLCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside 在 三氯化铁 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 phenyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Selective electrochemical glycosylation by reactivity tuning1

  摘要：

  在丙酮腈中，未分割电池内的电化学糖基化过程有效地进行，以硒糖供体生成β-糖苷。通过对一系列硒、硫和氧糖苷的循环伏安图测量，表明氧化电位依赖于异头取代基，从而可以通过选择性电化学活化，利用可变电池电位结合糖基供体反应性调节，快速构建寡糖。多种二糖可轻松合成，产率较高，但使用硒糖苷作为糖基供体，在选择性糖基化硫糖苷受体方面存在局限性。首次报道了电化学三糖合成。

  DOI：

  10.1039/b316728c
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-戊-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 phenyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Selective electrochemical glycosylation by reactivity tuning1

  摘要：

  在丙酮腈中，未分割电池内的电化学糖基化过程有效地进行，以硒糖供体生成β-糖苷。通过对一系列硒、硫和氧糖苷的循环伏安图测量，表明氧化电位依赖于异头取代基，从而可以通过选择性电化学活化，利用可变电池电位结合糖基供体反应性调节，快速构建寡糖。多种二糖可轻松合成，产率较高，但使用硒糖苷作为糖基供体，在选择性糖基化硫糖苷受体方面存在局限性。首次报道了电化学三糖合成。

  DOI：

  10.1039/b316728c

文献信息

• Substituent effects on the regioselectivity of enzymatic acylation of 6-O-alkylglycopyranosides using Pseudomonas cepacia lipase
  作者：David A. MacManus、Evgeny N. Vulfson

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00292-8

  日期：1995.12

  Abstract The regioselectivity of acylation of a range of 6- O -protected glycosides using Pseudomonas cepacia lipase in vinyl acetate was investigated. In general, α-glycosides were acylated at the O-2 position and β-glycosides were acylated at the O-3 position. The effects of varying the size/hydrophobicity of the O-6 and anomeric substituents on the regioselectivity of the reaction are discussed

  摘要研究了假单胞菌洋葱脂肪酶在乙酸乙烯酯中酰化一系列6-O-保护的糖苷的区域选择性。通常，α-糖苷在O-2位被酰化，而β-糖苷在O-3位被酰化。根据底物在酶活性位点上的结合，讨论了改变O-6和端基异构体取代基的大小/疏水性对反应区域选择性的影响。