propargyl rhodamine 6G | 1234190-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: propargyl rhodamine 6G
• 英文别名: 3',6'-Bis(ethylamino)-2',7'-dimethyl-2-prop-2-ynylspiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one；3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethyl-2-prop-2-ynylspiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 1234190-94-3
• 化学式: C₂₉H₂₉N₃O₂
• 分子量: 451.568
• InChiKey: KARVAYANRDIORX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl rhodamine 6G 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  量身定制的若丹明同形和异形体的气相离子荧光光谱：π共轭连接子对电子通信的猝灭。

  摘要：

  虽然中性化合物中生色团之间的电子通讯理解了许多关键的光物理特征，但有关电荷在实际相关的离子发色团/荧光团中的作用的信息有限。在这里，我们选择了带正电荷的若丹明，并准备了具有烷基或π共轭乙炔桥的均二聚体和异二聚体。质子化的分子作为分离的离子转移到气相中，而没有溶剂筛选电荷，并使用定制的离子阱装置测量荧光光谱。我们的工作揭示了当受到一种/两种染料的电场作用时，π-间隔子（感应偶极/四极子）的强烈极化。因此，π垫片通过减少库仑相互作用来提供对电荷的有效屏蔽，而两个染料阳离子通过烷基连接时会相互极化。屏蔽影响依赖偶极-偶极相互作用的福斯特共振能量转移效率。

  DOI：

  10.1002/anie.202008314
• 作为产物：
  描述：

  rhodamine 6G 、 炔丙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到propargyl rhodamine 6G
  参考文献：
  名称：

  气相离子荧光实验揭示的三角形罗丹明三元组及其内在光物理

  摘要：

  当离子染料靠近在一起时，内部库仑相互作用可能会影响它们的光物理和能量转移效率。为了探索这一点，我们基于炔偶联反应和测量的荧光光谱制备了连接到中心三乙炔苯单元（1,3,5-三（buta-1,3-diyn-1-yl）苯）的三种罗丹明的三角形结构在真空中分离出带三电荷的离子。我们通过与先前报道的单体和二聚体光谱的比较发现，虽然 π 系统的偏振导致发射红移，但罗丹明之间的间距对于斯塔克位移来说太大了。该图片得到了D 3h 中由三种线性和可极化离子染料组成的模型系统的静电计算支持配置：每种染料从其他两种染料经历的电场太小，无法在基态和激发态产生偶极矩。对于含有两个罗丹明 575 (R575) 和一个 R640 或一个 R575 和两个 R640 的异源三聚体，尽管 π 系统的极化预期会减少偶极-偶极相互作用，但几乎完全来自 R640。

  DOI：

  10.1002/chem.202101322

文献信息

• Photochemical functionalisation of optical nanotips with a rhodamine chemosensor for remote through-fiber detection of Hg2+
  作者：Kun Chen、Catherine Adam、Neso Sojic、Michael Schmittel

  DOI：10.1039/c3ra45198d

  日期：——

  For remote Hg2+ detection, an array of nanotips was covalently functionalised using a versatile photochemical approach. After chemical etching of an optical fiber bundle to generate the nanotip array, a protected n-propyl amine was grafted onto the tip surface by silanisation and thereafter photodeprotected by irradiation at 365 nm. The new rhodamine-based probe 9 developed for detection of Hg2+ was linked to the liberated amino group using the HOBt/DCC protocol. The optical fiber bundles functionalised with 9 exhibited a high selectivity toward Hg2+in situ, in full analogy to its precursor 4 in solution. Titration of the functionalised optical fiber bundles using a remote detection mode showed a detection range from 10−5 to 5 × 10−3 M for mercury ions in aqueous medium.

  为了实现远程Hg²⁺检测，一系列纳米尖端通过一种多用途的光化学方法进行了共价功能化。在通过化学蚀刻光学纤维束以生成纳米尖端阵列后，通过硅烷化作用将受保护的正丙基胺接枝到尖端表面，随后通过在365 nm波长下辐照进行光去保护。为检测Hg²⁺而开发的新型基于罗丹明的探针9，采用HOBt/DCC方案与释放的氨基结合。经过9功能化的光学纤维束在现场表现出了对Hg²⁺的高度选择性，与溶液中的前体4完全相似。通过远程检测模式对功能化的光学纤维束进行滴定，显示在水性介质中对汞离子的检测范围为10⁻⁵至5 × 10⁻³ M。
• A highly selective and sensitive fluorescent probe for Hg2+ imaging in live cells based on a rhodamine–thioamide–alkyne scaffold
  作者：Weiying Lin、Xiaowei Cao、Yundi Ding、Lin Yuan、Lingliang Long

  DOI：10.1039/b927373e

  日期：——

  A new fluorescence turn-on probe for Hg2+ imaging in living cells was judiciously designed based on the interactions of Hg2+ to both thiol and alkyne moieties in a rhodamine scaffold, and the likely novel sensing mechanism has been proposed.

  基于 Hg2+ 与罗丹明支架中硫醇和炔部分的相互作用，明智地设计了一种用于活细胞中 Hg2+ 成像的新型荧光开启探针，并提出了可能的新颖传感机制。
• 一种链双1,2,3-三唑罗丹明6G类荧光探针及 其制备与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108424419B

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明公开了一种链双1,2,3‑三唑罗丹明6G类荧光探针及其制备与应用，本发明合成的探针对Fe3+具有高效专一的选择性，可通过颜色变化和荧光变化来识别Fe3+，可以应用于环境水样中的Fe3+的检测。本发明探针方法测定三价铁离子浓度具有误差小、灵敏度高、准确度高等特点，尤其在低浓度的三价铁离子，更显示出优越的灵敏度和准确度。本发明设计合成的探针的特色之处在于受体合成路线短，简单易操作，并且对Fe3+的识别效果理想，将其定性应用于环境水样中初步Fe3+的检测，也可以定量来测定水样中的Fe3+。将来可将其进一步应用于环境和生物系统中对Fe3+的检测。
• Fe(III)-Induced FRET-On: Energy Transfer from Rhodamine 6G to Nile Red
  作者：Sun-Young Park、Sang-Hoon Kim、Min-Hee Lee、Kwang-Hyun No、Joung-Hae Lee、Jong-Seung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.2.741

  日期：2011.2.20
• Phosphazene Based Multicentered Naked-Eye Fluorescent Sensor with High Selectivity for Fe³⁺ Ions
  作者：Reyhan Kagit、Mehmet Yildirim、Ozgur Ozay、Serkan Yesilot、Hava Ozay

  DOI：10.1021/ic402783x

  日期：2014.2.17

  A novel on/off fluorescent rhodamine-based hexapodal Fe3+ probe (L) containing a cyclotriphosphazene core was synthesized by an azide-alkyne "click-reaction". The synthesized compounds (1-5 and L) were characterized by FT-IR; H-1, C-13, and P-31 NMR; and MALDI MS spectrometry. The optical sensor features for the Fe3+ complex of L were investigated by UV-vis and fluorescence spectroscopy. The stoichiometry of L-Fe3+ complex was found to be 1:3 (ligand/metal ion), and the detection limit of L was determined as 4.8 mu M (0.27 mg L-1) for Fe3+ ions. The reusability of the sensor was tested by the addition of ethylenediamine to L-Fe3+ complex solutions followed by the addition of Fe3+ solution.