2-amino-5,6-dihydro-7-methyl-5-oxo-4-phenyl-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile | 193887-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 2-amino-5,6-dihydro-7-methyl-5-oxo-4-phenyl-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7-methyl-5-oxo-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile；2-amino-7-methyl-5-oxo-4-phenyl-4,6-dihydropyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 193887-94-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: RFKSFJCEGGRWFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-279 °C
• 沸点：
  626.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5,6-dihydro-7-methyl-5-oxo-4-phenyl-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,3'-benzylidenebis[4-hydroxy-6-methyl-2(1H)-3-pyridinone]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized 4H-Pyrano[3,2-c]pyridines from 4-Hydroxy-6-methyl-2-pyridone and Their Reactions. Unexpected New Routes to 3,3′-Benzylidenebis[4-hydroxy-6-methyl-2(1H)-3-pyridinone]s

  摘要：

  4- 羟基-6-甲基-2-吡啶酮 1 与苯亚甲基丙二腈在含有一定量哌啶和 α-氰基丙烯酸酯催化剂的吡啶乙醇溶液中反应，生成相应的 4H-吡喃并[3,2-c]吡啶。然而，它与 3-（氰基亚甲基）-2-吲哚啉酮反应会生成 2-氨基-3-喹啉甲腈或 2-氨基-5′,6′-二氢-7′-甲基-2,5′-二氧杂螺-[吲哚啉-3,4′-[4H]-吡喃并[3,2-c]吡啶-3′-羧酸乙酯。与此相反，1 与 3-芳基-2-氰基-2-丙烯硫酰胺反应生成 3,3′-亚苄基双[4-羟基-6-甲基-2(1H)-3-吡啶酮]。将得到的 4H-吡喃并[3,2-c]吡啶与乙酸酐反应，可得到相应的融合体系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1625
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基吡啶 、 苄烯丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-amino-5,6-dihydro-7-methyl-5-oxo-4-phenyl-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  制备取代的 2-氨基-4H,5H-吡喃并[4,3-b]吡喃-5-酮和2-氨基-4H-吡喃并[3,2-c]吡啶-5-酮的一般方法

  摘要：

  基尔基督教阿尔布雷希特大学药学研究所，古腾堡街。76, D-24118 Kiel,Germany 电话：[phone]，传真：[phone]，电子邮件：[e-mail]*通讯作者接收日期：1999 年 12 月 7 日/接受日期：1999 年 12 月 31 日/出版日期：2000 年 1 月 21 日摘要：4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 (1a) 和 4-羟基-6-甲基-2 的反应(1H)-吡啶酮 (1b-d) 与芳基亚甲基丙二腈或芳基亚甲基甲基氰基乙酸酯 (2a-h) 形成非常稳定的 5,6-稠合双环 2-氨基-4H-吡喃衍生物 3a-3af。关键词：吡喃并[4,3-b]吡喃，吡喃并[3,2-c]吡啶，芳基亚甲基丙二腈，芳基-亚甲基氰基乙酸酯，迈克尔加成。首次发表 [1] 4-羟基香豆素在吡啶作为溶剂中通过迈克尔加成环化到亚苄基丙二腈，得到

  DOI：

  10.3390/50100019

文献信息

• Efficient and facile ‘on-solvent’ multicomponent synthesis of medicinally privileged pyrano[3,2-c]pyridine scaffold
  作者：Michail N. Elinson、Fedor V. Ryzhkov、Anatoly N. Vereshchagin、Alexander S. Goloveshkin、Ivan S. Bushmarinov、Mikhail P. Egorov

  DOI：10.1007/s11164-018-3301-8

  日期：2018.5

  The new type of ‘on-solvent’ multicomponent reaction was found: transformation of benzaldehydes, malononitrile and 4–hydroxy-6-methylpyridin-2(1H)-one in the presence of sodium acetate as catalyst in a small amount of ethanol results in formation of substituted 2-amino-7-methyl-5-oxo-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitriles in excellent 92–99% yields. This novel ‘one-pot’ process

  发现了新型的“溶剂中”多组分反应类型：在乙酸钠催化下，少量乙醇中苯甲醛，丙二腈和4-羟基-6-甲基吡啶-2（1 H）-一的转化形成取代的2-氨基-7-甲基-5-氧代-4-苯基-5,6-二氢-4 H-吡喃并[3,2 - c ]吡啶-3-甲腈，产率高达92-99％。这种新颖的“一锅法”工艺为官能化吡喃并[3,2- c ]吡啶系统开辟了一种有效而便捷的方法，吡喃并[3,2- c ]吡啶系统是用于不同生物医学应用的有前途的化合物。
• One-pot synthesis of 2-amino-4<i>H</i>-chromene derivatives by MNPs@Cu as an effective and reusable magnetic nanocatalyst
  作者：Wanzheng MA、Abdol Ghaffar Ebadi、Mostafa shahbazi sabil、Ramin Javahershenas、Giorgos Jimenez

  DOI：10.1039/c9ra01679a

  日期：——

  scanning electron microscopy (SEM), energy dispersive X-ray spectroscopy (EDX), and X-ray diffraction (XRD). After the characterization of this new nanocatalyst, it was efficiently used for the promotion of the one-pot synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives via one-pot three-component reaction of the enolizable compound, malononitrile, and arylaldehydes under solvent-free conditions at 90 °C. The

  本研究采用傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、热重分析 (TGA)、振动样品磁强计 (VSM)、扫描电子显微镜 (SEM) 等不同方法制备和表征了 MNPs@Cu 作为一种有效且可回收的纳米催化剂。 、能量色散 X 射线光谱 (EDX) 和 X 射线衍射 (XRD)。在对这种新型纳米催化剂进行表征后，它被有效地用于促进一锅法合成2-氨基-4 H-色烯衍生物。烯醇化化合物、丙二腈和芳醛在 90 °C 无溶剂条件下的一锅三组分反应。该程序在很短的反应时间内以高至极好的收率得到所需的产品。此外，由于其磁性，这种催化剂可以通过永久磁场简单地恢复并舒适地重复使用多次，而不会显着丧失其催化活性。
• (CTA)₃[SiW₁₂]–Li⁺–MMT: a novel, efficient and simple nanocatalyst for facile and one-pot access to diverse and densely functionalized 2-amino-4H-chromene derivatives via an eco-friendly multicomponent reaction in water
  作者：Esmayeel Abbaspour-Gilandeh、Mehraneh Aghaei-Hashjin、Asieh Yahyazadeh、Hadi Salemi

  DOI：10.1039/c6ra09818e

  日期：——

  the procedure, it was feasible to synthesize 2-amino-3-cyano-pyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one (4a–4y), 2-amino-3-cyano-pyrano[3,2-c]quinolin-5(4H)-one (6a–6s), 2-amino-3-cyano-7,8-dihydro-4H-chromen-5(6H)-one (8a–8u), 2-amino-3-cyano-pyrano[4,3-b]pyran-5(4H)-one (12a–12f), 2-amino-3-cyano-pyrano[3,2-c]pyridine-6(5H)-one (13a–13f), and 1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione (14a–14f). The structure

  一个简单的，容易且高效一锅合成药学有趣多样种类官能2-氨基-4-的ħ色烯由芳香醛，丙二腈（或氰基乙酸乙酯）的一个简单的三组分反应和多样化的烯醇化的C-据报道，在催化量的（CTA）3 [SiW 12 ] –Li + –MMT存在下，H活化的酸性化合物是一种新颖，环保，可重复使用且很有希望的纳米催化剂，可以在回流水中进行反应。根据该程序，合成2-氨基-3-氰基-吡喃并[3,2 - c ] chromen-5（4 H）-一（4a–4y），2-氨基-3-氰基-吡喃是可行的。[3,2 - c ]喹啉-5（4H）一（6a–6s），2-amino-3-cyano-7,8-dihydro-4 H -chromen-5（6 H）一（8a–8u），2-amino-3-cyano- pyrano [4,3- b ] pyran-5（4 H）-one（12a-12f），2-amino-3-cyano-pyrano
• Practical and efficient synthesis of pyrano[3,2-c]pyridone, pyrano[4,3-b]pyran and their hybrids with nucleoside as potential antiviral and antileishmanial agents
  作者：Xuesen Fan、Dong Feng、Yingying Qu、Xinying Zhang、Jianji Wang、Philippe M. Loiseau、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.102

  日期：2010.2

  A highly practical and efficient preparation of pyrano[3,2-c]pyridone and pyrano[4,3-b]pyran derivatives was developed via an ionic liquid mediated and promoted multi-component reaction of aldehyde (1), 4-hydroxy-pyridin-2(1H)-one or 4-hydroxy-2-pyranone (2), and malononitrile (3). As an application, a series of pyrimidine nucleoside-pyrano[3,2-c]pyridone or pyrano[4,3-b]pyran hybrids were efficiently

  通过离子液体介导和促进的醛（1），4-羟基-吡咯烷酮的多组分反应，开发了一种高度实用和有效的吡喃并[3,2- c ]吡啶酮和吡喃并[4,3- b ]吡喃衍生物的制备方法吡啶-2（1 H）-1或4-羟基-2-吡喃酮（2）和丙二腈（3）。作为应用，有效地获得了一系列嘧啶核苷-吡喃并[3,2- c ]吡啶酮或吡喃并[4,3- b ]吡喃杂化物。这些杂合化合物被评估为潜在的抗病毒药和抗疟药，并显示出令人鼓舞的生物学活性。
• Synthesis, characterization, and application of Cu₂O and NiO nanoparticles supported on natural nanozeolite clinoptilolite as a heterogeneous catalyst for the synthesis of pyrano[3,2-b]pyrans and pyrano[3,2-c]pyridones
  作者：Seyed Meysam Baghbanian

  DOI：10.1039/c4ra10537k

  日期：——

  In this research, Cu2O and NiO nanoparticles supported on natural nanozeolite clinoptilolite (CP) was found to be a recoverable catalyst system for synthesis of pyrano-[3,2-c]pyridone and pyrano[3,2-b]pyran derivatives in aqueous media. The nanocatalysts were characterized by various techniques such as XRD, BET, SEM, TEM, TEM-EDS, and XPS analyses. TEM study reveals that the Cu2O and NiO nanoparticles

  在这项研究中，发现负载在天然纳米沸石斜发沸石（CP）上的Cu 2 O和NiO纳米颗粒是可合成吡喃并[3,2- c ]吡啶酮和吡喃并[3,2- b ]吡喃衍生物的催化剂体系。在水性介质中。纳米催化剂通过各种技术进行表征，例如XRD，BET，SEM，TEM，TEM-EDS和XPS分析。TEM研究表明，Cu 2 O和NiO纳米颗粒的粒径小于10 nm。XRD和XPS表征表明存在Cu 2形式天然纳米沸石CP表面的O或NiO。催化剂的容易回收和产物的高产率使该方案具有吸引力和经济性。此外，纳米催化剂可以循环使用几次，而不会显着降低其催化活性。

表征谱图