1'-benzyl-4'-oxo-1',2',3',4',5',6'-hexahydro-[2,2';6',2'']terpyridine-3',5'-dicarboxylic acid dimethyl ester | 96003-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1'-benzyl-4'-oxo-1',2',3',4',5',6'-hexahydro-[2,2';6',2'']terpyridine-3',5'-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: 1-Benzyl-2,6-di--piperidon-(4)-dicarbonsaeure-(3,5)-dimethylester；1-Benzyl-2,6-di(2-pyridyl)-4-oxo-piperidin-3,5-dicarbonsaeuredimethylester；1-Benzyl-2,6-bis-(pyridyl-(2))-3,5-dicarbomethoxy-piperidon-(4)；Dimethyl 1-benzyl-4-oxo-2,6-dipyridin-2-ylpiperidine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 96003-79-1
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₅
• 分子量: 459.502
• InChiKey: QPNUFISNMPNHKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-benzyl-4'-oxo-1',2',3',4',5',6'-hexahydro-[2,2';6',2'']terpyridine-3',5'-dicarboxylic acid dimethyl ester 生成 dimethyl 12-oxo-10,13-dipyridin-2-yl-9-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-triene-1,11-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  HALLER, R.;HOLZGRABE, U.;PIENING, B., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 9, 891

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 苄胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 1'-benzyl-4'-oxo-1',2',3',4',5',6'-hexahydro-[2,2';6',2'']terpyridine-3',5'-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  阿片受体的二氮杂双环[3.3.1]壬酮型配体

  摘要：

  以前发现 2,4-二吡啶取代的 3,7-二氮杂双环-[3.3.1]壬酮二酯对 κ-阿片受体具有高亲和力和选择性。本研究的目的是检查 N3 位取代基对 μ-、δ-和 κ-受体亲和力的影响。苯乙基能够对 μ 受体产生亲和力，而小取代基如氢或甲基则对 κ 受体具有高亲和力。此外，发现二聚体化合物对 κ 受体具有亲和力。尽管所有化合物在生理条件下都至少带有一个正电荷，但它们显示出相当大的亲脂性，表明有可能通过血脑屏障。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(20007)333:7<226::aid-ardp226>3.0.co;2-m

文献信息

• Diazabicyclo[3.3.1]nonanone-type Ligands for the Opioid Receptors
  作者：Ulrich Kuhl、Werner Englberger、Michael Haurand、Ulrike Holzgrabe

  DOI：10.1002/1521-4184(20007)333:7<226::aid-ardp226>3.0.co;2-m

  日期：2000.7

  4‐dipyridine substituted 3,7‐diazabicyclo‐[ 3.3.1]nonanone diesters were found to have a high affinity and selectivity towards the κ‐opioid receptor. The purpose of this study was to check the influence of substituents at position N3 on the affinity to the μ‐, δ‐, and κ‐receptors. Whereas a phenylethyl group is able to create affinity to the μ‐receptor, small substituents such as a hydrogen or a methyl group

  以前发现 2,4-二吡啶取代的 3,7-二氮杂双环-[3.3.1]壬酮二酯对 κ-阿片受体具有高亲和力和选择性。本研究的目的是检查 N3 位取代基对 μ-、δ-和 κ-受体亲和力的影响。苯乙基能够对 μ 受体产生亲和力，而小取代基如氢或甲基则对 κ 受体具有高亲和力。此外，发现二聚体化合物对 κ 受体具有亲和力。尽管所有化合物在生理条件下都至少带有一个正电荷，但它们显示出相当大的亲脂性，表明有可能通过血脑屏障。
• HOLGRABE, ULRIKE;PIENING, BARTHOLD;KOHLMORGEN, ROLF;STOIL, ELKE, ARCH. PHARM., 321,(1988) N2, C. 917-920
  作者：HOLGRABE, ULRIKE、PIENING, BARTHOLD、KOHLMORGEN, ROLF、STOIL, ELKE

  DOI：——

  日期：——
• HALLER, R.;HOLZGRABE, U.;PIENING, B., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 9, 891
  作者：HALLER, R.、HOLZGRABE, U.、PIENING, B.

  DOI：——

  日期：——
• Influence of Ligand Architecture on Oxidation Reactions by High-Valent Nonheme Manganese Oxo Complexes Using Water as a Source of Oxygen
  作者：Prasenjit Barman、Anil Kumar Vardhaman、Bodo Martin、Svenja J. Wörner、Chivukula V. Sastri、Peter Comba

  DOI：10.1002/anie.201409476

  日期：2015.2.9

  Mononuclear nonheme MnIVO complexes with two isomers of a bispidine ligand have been synthesized and characterized by various spectroscopies and density functional theory (DFT). The MnIVO complexes show reactivity in oxidation reactions (hydrogen‐atom abstraction and sulfoxidation). Interestingly, one of the isomers (L1) is significantly more reactive than the other (L2), while in the corresponding

  已经合成了具有双联吡啶配体的两个异构体的单核非血红素Mn IV = O配合物，并通过各种光谱学和密度泛函理论（DFT）对其进行了表征。中的Mn IV O配合物表现出在氧化反应（氢原子抽象和磺化氧化）的反应性。有趣的是，异构体（L的一个1）是显著比其它（L多种反应2），而在相应的Fe IV O基于氧化反应将L 2为基础的系统先前被发现为小于L时反应1基于催化剂。在DFT和分子力学（MM）模型计算的基础上讨论了反应性的这种反转，这表明反应性的顺序主要归因于反应通道的转换（σ与π）和伴随的空间效应。