spiro[2,3-dihydroinden]-1,2'-[2',3'-dihydroquinazolin-4'(1'H)-one] | 1090383-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: spiro[2,3-dihydroinden]-1,2'-[2',3'-dihydroquinazolin-4'(1'H)-one]
• 英文别名: 1′,3′-dihydrospiro[indan-1,2′-quinazolin]-4′-one；Spiro[1,2-dihydroindene-3,2'-1,3-dihydroquinazoline]-4'-one
• CAS: 1090383-35-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: WUMPFVWRFBAIGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  541.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 、 2-氨基苯甲酰胺 在 1-butylsulfonic-3-methylimidazolium p-toluenesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.83h， 以89%的产率得到spiro[2,3-dihydroinden]-1,2'-[2',3'-dihydroquinazolin-4'(1'H)-one]
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸性离子液体在2-氨基苯甲酰胺与酮类环化中的显着协同作用

  摘要：

  在形成2,2-二取代的喹唑啉-4（1H）-一衍生物的过程中，发现了咪唑鎓布朗斯台德酸性离子液体的空前作用，其中咪唑鎓部分的C2-H和酸性质子都是必需的，并且同时参与催化。通过容易获得的酮和2-氨基苯甲酰胺，通过在无溶剂条件下以较低的E因子简单结晶，以优异的收率制备了喹唑啉-4（1H）-酮的文库。该催化剂可连续使用五次，而不会明显降低催化活性。该方法仅产生水作为副产物，代表绿色的合成方案。干净的反应，非色谱纯化技术，容易获得的反应物，无金属，无溶剂和环境友好的反应条件是该程序的显着优势。通过质谱研究了咪唑鎓部分的C2-H在催化中的可能作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700966

文献信息

• Eco-friendly syntheses of 2,2-disubstituted- and 2-spiroquinazolinones
  作者：Ferenc Miklós、Veronika Hum、Ferenc Fülöp

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.717

  日期：——

  Environmentally friendly methods were applied to prepare quinazolin-4(1H)-one derivatives in either aqueous or solventless medium from anthranilamide and a number of ketones. With dialkyl-substituted ketones, acetophenone and cycloalkanones, the ring closure proceeded smoothly under either aqueous or solventless conditions. With poorly water-soluble cycloalkanones, the ring closure was carried out

  应用环保方法在水性或无溶剂介质中从邻氨基苯甲酰胺和许多酮制备喹唑啉-4(1H)-酮衍生物。对于二烷基取代的酮、苯乙酮和环烷酮，无论是在水性还是无溶剂条件下，闭环都能顺利进行。对于水溶性差的环烷酮，在分子碘作为催化剂的存在下，在机械化学球磨条件下进行闭环。应用的环境友好协议导致相应的喹唑啉酮的定量收率。
• Click Reaction: Highly Efficient Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Ahmad Shaabani、Ali Maleki、Hamid Mofakham

  DOI：10.1080/00397910802213802

  日期：2008.10.22

  In this work, condensation reaction of 2-aminobenzamide with various alkyl, aryl, and alicyclic aldehydes or ketones to 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives in the presence of a catalytic amount of ammonium chloride in ethanol at room temperature is described. This reaction can be classified as a click chemical synthesis because of its high yields, short reaction times, and green and efficient reaction medium.
• The Remarkable Cooperative Effect of a Brønsted-Acidic Ionic Liquid in the Cyclization of 2-Aminobenzamides with Ketones
  作者：Sudarshan Das、Sougata Santra、Sourav Jana、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/ejoc.201700966

  日期：2017.9.8

  lower E factor. The catalyst can be reused for five consecutive runs without any significant loss of catalytic activities. This method produced only water as the byproduct and represents a green synthetic protocol. Clean reaction, non-chromatographic purification technique, easily accessible reactants, metal and solvent-free and environmentally friendly reaction conditions are the notable advantages

  在形成2,2-二取代的喹唑啉-4（1H）-一衍生物的过程中，发现了咪唑鎓布朗斯台德酸性离子液体的空前作用，其中咪唑鎓部分的C2-H和酸性质子都是必需的，并且同时参与催化。通过容易获得的酮和2-氨基苯甲酰胺，通过在无溶剂条件下以较低的E因子简单结晶，以优异的收率制备了喹唑啉-4（1H）-酮的文库。该催化剂可连续使用五次，而不会明显降低催化活性。该方法仅产生水作为副产物，代表绿色的合成方案。干净的反应，非色谱纯化技术，容易获得的反应物，无金属，无溶剂和环境友好的反应条件是该程序的显着优势。通过质谱研究了咪唑鎓部分的C2-H在催化中的可能作用。