(3aS,6R,6aR)-2-Amino-3a,5,6,6a-tetrahydro-furo[2,3-d]oxazol-6-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (3aS,6R,6aR)-2-Amino-3a,5,6,6a-tetrahydro-furo[2,3-d]oxazol-6-ol
• 英文别名: Erythrofuranosyl aminooxazoline；(3aS,6R,6aR)-2-amino-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]oxazol-6-ol
• 化学式: C₅H₈N₂O₃
• 分子量: 144.13
• InChiKey: QRVQCGXHNKIDQD-JJYYJPOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 (2R,3R)-2,3,4-三羟基丁醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3aS,6R,6aR)-2-Amino-3a,5,6,6a-tetrahydro-furo[2,3-d]oxazol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  通过纯位移扩散有序核磁共振光谱法检测益生元混合物中潜在的 TNA 和 RNA 核苷前体

  摘要：

  在益生元化学的背景下，混合氮氧化学的特征之一是它倾向于产生高度复杂的反应混合物。因此，如果要避免繁琐的色谱分离，则迫切需要开发改进的光谱技术。一种潜在的途径是结合纯位移方法，其中通过抑制多重态结构以大大提高的分辨率测量 NMR 光谱与扩散有序光谱，其中来自不同物种的 NMR 信号通过其不同的扩散速率进行区分。这种组合具有使用完整混合物的额外优势，允许在不干扰混合物的情况下进行分析，其中化学实体是平衡反应网络的一部分。作为研究潜在益生元小分子自组装的系统化学方法的一部分，我们分析了混合乙醇醛和氰胺所产生的复杂混合物，首次将纯 DOSY NMR 应用于表征部分未知的反应组成. 所呈现的工作说明了将纯 DOSY 应用于产生 NMR 信号分辨率较差的化合物混合物的化学反应的潜力。观察到潜在的 RNA 和 TNA 核苷前体以及其他加合物的直接形成。通过使用最近报道的产生活化的嘧啶核糖核苷酸的化学，这

  DOI：

  10.1002/chem.201202649

文献信息

• Selective Prebiotic Synthesis of α‐Threofuranosyl Cytidine by Photochemical Anomerization
  作者：Ben W. F. Colville、Matthew W. Powner

  DOI：10.1002/anie.202101376

  日期：2021.5.3

  The structure of life's first genetic polymer is a question of intense ongoing debate. The “RNA world theory” suggests RNA was life's first nucleic acid. However, ribonucleotides are complex chemical structures, and simpler nucleic acids, such as threose nucleic acid (TNA), can carry genetic information. In principle, nucleic acids like TNA could have played a vital role in the origins of life. The

  生命中第一个基因聚合物的结构是一个持续激烈争论的问题。 “RNA世界理论”表明RNA是生命的第一个核酸。然而，核糖核苷酸是复杂的化学结构，而更简单的核酸，例如苏糖核酸（TNA），可以携带遗传信息。原则上，像 TNA 这样的核酸可能在生命起源中发挥着至关重要的作用。生命中任何基因聚合物的出现都需要其单体的合成。在这里，我们展示了苏型胞苷3 （TNA 的重要组成部分）的高产、立体、区域和呋喃糖基选择性益生元合成。我们的合成使用了先前在经典嘧啶核糖核苷胞苷1的益生元合成中使用的关键中间体和反应。此外，我们证明红细胞特异性 2',3'-环状磷酸盐合成提供了一种光化学选择 TNA 胞苷的机制。这些结果表明，在生命出现期间，TNA 可能与 RNA 共存。
• Direct Assembly of Nucleoside Precursors from Two- and Three-Carbon Units
  作者：Carole Anastasi、Michael A. Crowe、Matthew W. Powner、John D. Sutherland

  DOI：10.1002/anie.200601267

  日期：2006.9.18
• Chemoselective Multicomponent One-Pot Assembly of Purine Precursors in Water
  作者：Matthew W. Powner、John D. Sutherland、Jack W. Szostak

  DOI：10.1021/ja108197s

  日期：2010.11.24

  The recent development of a sequential, high-yielding route to activated pyrimidine nucleotides, under conditions thought to be prebiotic, is an encouraging step toward the greater goal of a plausible prebiotic pathway to RNA and the potential for an RNA world. However, this synthesis has led to a disparity in the methodology available for stepwise construction of the canonical pyrimidine and purine nucleotides. To address this problem, and further explore prebiotically accessible chemical systems, we have developed a high-yielding, aqueous, one-pot, multicomponent reaction that tethers masked-sugar moieties to prebiotically plausible purine precursors. A pH-dependent three-component reaction system has been discovered that utilizes key nucleotide synthons 2-aminooxazole and 5-aminoimidazoles, which allows the first divergent purine/pyrimidine synthesis to be proposed. Due to regiospecific aminoimidazole tethering, the pathway allows N9 purination only, thus suggesting the first prebiotically plausible mechanism for regiospecific N9 purination.
• Detection of Potential TNA and RNA Nucleoside Precursors in a Prebiotic Mixture by Pure Shift Diffusion-Ordered NMR Spectroscopy
  作者：Saidul Islam、Juan A. Aguilar、Matthew W. Powner、Mathias Nilsson、Gareth A. Morris、John D. Sutherland

  DOI：10.1002/chem.201202649

  日期：2013.4.2

  give rise to mixtures of compounds in which the NMR signal resolution is poor. The direct formation of potential RNA and TNA nucleoside precursors, amongst other adducts, was observed. These preliminary observations may have implications for the potentially prebiotic assembly chemistry of pyrimidine threonucleotides, and therefore of TNA, by using recently reported chemistries that yield the activated

  在益生元化学的背景下，混合氮氧化学的特征之一是它倾向于产生高度复杂的反应混合物。因此，如果要避免繁琐的色谱分离，则迫切需要开发改进的光谱技术。一种潜在的途径是结合纯位移方法，其中通过抑制多重态结构以大大提高的分辨率测量 NMR 光谱与扩散有序光谱，其中来自不同物种的 NMR 信号通过其不同的扩散速率进行区分。这种组合具有使用完整混合物的额外优势，允许在不干扰混合物的情况下进行分析，其中化学实体是平衡反应网络的一部分。作为研究潜在益生元小分子自组装的系统化学方法的一部分，我们分析了混合乙醇醛和氰胺所产生的复杂混合物，首次将纯 DOSY NMR 应用于表征部分未知的反应组成. 所呈现的工作说明了将纯 DOSY 应用于产生 NMR 信号分辨率较差的化合物混合物的化学反应的潜力。观察到潜在的 RNA 和 TNA 核苷前体以及其他加合物的直接形成。通过使用最近报道的产生活化的嘧啶核糖核苷酸的化学，这