5-(tert-butyldimethylsilyl)pent-4-yn-1-ol | 190852-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-(tert-butyldimethylsilyl)pent-4-yn-1-ol
• 英文别名: 5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]pent-4-yn-1-ol；5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]pent-4-yn-1-ol
• CAS: 190852-73-4
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: NELDAYFLTVDMCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyl)pent-4-yn-1-ol 在 aluminum oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到5-(dimethyl-tert-butylsilyl)-4-pentynal
  参考文献：
  名称：

  通过钼菲舍尔卡宾配合物构建[4.3.1]丙炔。

  摘要：

  用6-亚甲基-7-辛烯-1-炔衍生物在40℃下处理钼费希尔卡宾碳烯络合物可产生高收率的取代三环[4.3.1.0（1,6）] dec-2,4-二烯。五羰基（丁基甲氧基卡宾）钼（0）提供最高的环化收率（54％），而类似的卡宾铬络合物则没有反应。探索了参与该反应的二烯炔底物的范围，并分析和讨论了其机理。

  DOI：

  10.1021/jo020378a
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(tert-butyldimethylsilyl)pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  低价钛(II)介导的分子内和区域选择性炔烃/烷氧基丙二烯还原偶联反应

  摘要：

  低价钛( II )配合物被证明是促进分子内方式的炔烃/烷氧基丙二烯偶联反应的合适试剂。本文开发的条件产生了多种高度官能化的环状加合物，对烷氧基丙二烯部分的中心碳具有优异的区域选择性。 19 个实施例均获得了良好的产率（高达 76%）。通过亲电试剂捕获进行的一锅后期官能化也是可能的，并产生优异的非对映选择性（高达 95/5 dr）。

  DOI：

  10.1039/d3cc06084e

文献信息

• Synthesis of 3-Hydroxyalkylbenzo[b]furans via the Palladium-Catalysed Heteroannulation of Silyl-Protected Alkynols with 2-Iodophenol
  作者：Brian C. Bishop、Ian F. Cottrell、David Hands

  DOI：10.1055/s-1997-1357

  日期：1997.11

  The palladium-catalysed annulation of silyl-protected alkynols with 2-iodophenol gives silyl-protected 3-hyddroxyalkylbenzo[b]furans 3a-l. The use of silyl-protected propynols bearing a free hydroxyl or an O-triethylsilyl protecting group resulted in the formation of 1-oxa-2-silacyclopent-3-enes 5a-d as the major products. Removal of the silyl protecting groups from silyl benzo[b]urans 3c, 3e and 3i affords 3-hydroxyalkylbenzo[b]furans 9a-c in good yield.

  钯催化的硅保护的炔醇与2-碘苯酚的环合反应生成硅保护的3-羟基烷基苯并[b]呋喃3a-l。使用带有自由羟基或O-三乙基硅保护基团的硅保护丙炔醇主要生成1-氧-2-硅杂环戊-3-烯5a-d。从硅保护的苯并[b]呋喃3c、3e和3i中去除硅保护基团，以良好产率得到3-羟基烷基苯并[b]呋喃9a-c。
• Chemoselective Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling of Terminal Alkynes with Hydrosilanes by a Nanoporous Gold Catalyst
  作者：Rahul D. Kavthe、Yoshifumi Ishikawa、Indra Kusuma、Naoki Asao

  DOI：10.1002/chem.201803874

  日期：2018.10.22

  Aerobic cross‐dehydrogenative coupling between terminal alkynes and hydrosilanes occurred in the presence of nanoporous gold catalyst under O2 atmosphere. A variety of alkynylsilanes were synthesized in good‐to‐high yields and the catalyst was easily recovered and reused many times. Furthermore, the chemoselective direct silyl protection of terminal acetylenes of alkynols over the hydroxyl groups was

  在O 2气氛下，存在纳米多孔金催化剂的情况下，末端炔烃与氢硅烷之间发生了需氧交叉脱氢反应。以高至高的产率合成了多种炔基硅烷，催化剂易于回收并重复使用多次。此外，通过该催化体系实现了炔醇的末端乙炔在羟基上的化学选择性直接甲硅烷基保护。
• Structural diversification of the aminobicyclo[4.3.0]nonane skeleton using alkynylsilyl-derived allylic trichloroacetimidates
  作者：Mohamed A. B. Mostafa、Angus E. McMillan、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c7ob00456g

  日期：——

  The amino substituted bicyclo[4.3.0]nonane is a molecular scaffold found in a wide range of natural products and medicinal agents. Despite this, synthetic methods for the general preparation of this structural motif are sparse. Here we evaluate a diastereoselective approach for the preparation of vinylsilyl derived aminobicyclo[4.3.0]nonanes using a one-pot multi-bond forming process involving a Pd(II)-catalysed

  氨基取代的双环[4.3.0]壬烷是一种分子支架，存在于多种天然产物和药物中。尽管如此，用于一般制备该结构基序的合成方法仍然很少。在这里，我们评估了一种非对映选择性的方法，用于制备乙烯基甲硅烷基衍生的氨基双环[4.3.0]壬烷，该方法采用一锅多键形成工艺，该工艺涉及Pd（II）催化的超人重排，Ru（II）催化的闭环烯炔复分解反应，然后进行氢键定向的Diels-Alder反应。我们表明，苄基二甲基甲硅烷基取代的烯烃类似物适合进一步的功能化和不同sp 3的后期生成富含药物的氨基双环[4.3.0]壬烷支架，具有多达六个立体定位中心。
• Towards a General Access to 1‐Azaspirocyclic Systems via Photoinduced, Reductive Decarboxylative Radical Cyclizations
  作者：Natalia Kiprova、Marine Desnoyers、Rok Narobe、Arthur Klufts‐Edel、Juliane Chaud、Burkhard König、Philippe Compain、Nicolas Kern

  DOI：10.1002/chem.202303841

  日期：2024.3

  construction of important 1-azaspirocyclic scaffolds is described. Alkynyl-tethered N-hydroxyphthalimide esters, swiftly assembled through an alkylation/deprotection/activation sequence, undergo photoinduced reductive decarboxylative radical 5-exo and 6-exo-dig cyclizations employing eosin Y (EY) as inexpensive photocatalyst. The key step can proceed in a diastereoconvergent manner and affords diverse ring

  描述了一种用于构建重要的 1-氮杂螺环支架的简单但通用的策略。炔基连接的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯通过烷基化/脱保护/活化序列快速组装，使用曙红 Y (EY) 作为廉价光催化剂进行光诱导还原脱羧自由基 5- exo和 6- exo -dig 环化。关键步骤可以以非对映收敛方式进行，并提供与药物化学和天然产物相关的多种环系统。
• Efficient Construction of the Clerodane Decalin Core by an Asymmetric Morita–Baylis–Hillman Reaction/Lewis Acid Promoted Annulation Strategy
  作者：Stacy A. Rodgen、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.200601076

  日期：2006.7.24