Hexadecanoic acid [(E)-(1S,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphospholan-2-yloxymethyl)-heptadec-3-enyl]-amide | 137905-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: Hexadecanoic acid [(E)-(1S,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphospholan-2-yloxymethyl)-heptadec-3-enyl]-amide
• 英文别名: N-[(E,2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphospholan-2-yl)oxy]octadec-4-en-2-yl]hexadecanamide；N-[(E,2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphospholan-2-yl)oxy]octadec-4-en-2-yl]hexadecanamide
• CAS: 137905-31-8
• 化学式: C₄₂H₈₄NO₆PSi
• 分子量: 758.191
• InChiKey: YOSJGKUYOXMVHN-YJFXYUILSA-N

物化性质

• 沸点：
  754.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.77
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexadecanoic acid [(E)-(1S,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphospholan-2-yloxymethyl)-heptadec-3-enyl]-amide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 N-棕榈酰-D-鞘磷脂
  参考文献：
  名称：

  获得N-棕榈酰基-D-赤型-鞘磷脂及其13C标记衍生物的有效途径。

  摘要：

  我们在这里描述了一种实用且有效的途径来制备均相的N-棕榈酰-D-赤型-鞘磷脂及其13C标记的衍生物。通过用三苯基膦和水处理，将（2S，3R，4E）-2-叠氮基-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-辛二烯-1-醇1转化为鞘氨醇当量2。然后将胺2与棕榈酸偶联，得到神经酰胺衍生物3a。在随后的两个反应中，分别通过使用2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧杂膦烷和三甲胺生成磷酸胆碱官能团。5a中仲羟基的最终脱保护产生了所需的N-棕榈酰基-D-赤型-鞘磷脂6a。该五步合成的总产率为43％。熔点213-215℃，比旋光度α20 D ＝ + 6.8（c ＝ 1.3，CH 2 Cl 2 / MeOH 1：1）和1H-和13C-NMR数据表明合成的鞘磷脂是对映体纯的。通过采用相同的方案合成13 C-标记的衍生物6b，6c和6d。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(93)90029-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-叠氮-3-(叔丁基二甲基硅烷)-赤-鞘氨醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 Hexadecanoic acid [(E)-(1S,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphospholan-2-yloxymethyl)-heptadec-3-enyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  获得N-棕榈酰基-D-赤型-鞘磷脂及其13C标记衍生物的有效途径。

  摘要：

  我们在这里描述了一种实用且有效的途径来制备均相的N-棕榈酰-D-赤型-鞘磷脂及其13C标记的衍生物。通过用三苯基膦和水处理，将（2S，3R，4E）-2-叠氮基-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-辛二烯-1-醇1转化为鞘氨醇当量2。然后将胺2与棕榈酸偶联，得到神经酰胺衍生物3a。在随后的两个反应中，分别通过使用2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧杂膦烷和三甲胺生成磷酸胆碱官能团。5a中仲羟基的最终脱保护产生了所需的N-棕榈酰基-D-赤型-鞘磷脂6a。该五步合成的总产率为43％。熔点213-215℃，比旋光度α20 D ＝ + 6.8（c ＝ 1.3，CH 2 Cl 2 / MeOH 1：1）和1H-和13C-NMR数据表明合成的鞘磷脂是对映体纯的。通过采用相同的方案合成13 C-标记的衍生物6b，6c和6d。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(93)90029-3

文献信息

• A useful synthesis of d-erythro-sphingomyelins
  作者：Zhengxin Dong、Jared A. Butcher

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92367-0

  日期：1991.9

  A practical and efficient synthesis of N-palmitoyl-D-erythro-sphingomyelin is reported here, providing a general method for the preparation of various sphingomyelins bearing different N-acyl chains.
• An efficient route to and its 13C-labeled derivatives
  作者：Zhengxin Dong、Jared A. Butcher

  DOI：10.1016/0009-3084(93)90029-3

  日期：1993.11

  describe here a practical and efficient route to a homogeneous N-palmitoyl-D-erythro-sphingomyelin and its 13C-labeled derivatives. (2S,3R,4E)-2-Azido-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-octad ecene-1-ol 1 was converted to the sphingosine equivalent 2 by treatment with triphenylphosphine and water. Amine 2 was then coupled with palmitic acid, affording the ceramide derivative 3a. In the following two reactions

  我们在这里描述了一种实用且有效的途径来制备均相的N-棕榈酰-D-赤型-鞘磷脂及其13C标记的衍生物。通过用三苯基膦和水处理，将（2S，3R，4E）-2-叠氮基-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-辛二烯-1-醇1转化为鞘氨醇当量2。然后将胺2与棕榈酸偶联，得到神经酰胺衍生物3a。在随后的两个反应中，分别通过使用2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧杂膦烷和三甲胺生成磷酸胆碱官能团。5a中仲羟基的最终脱保护产生了所需的N-棕榈酰基-D-赤型-鞘磷脂6a。该五步合成的总产率为43％。熔点213-215℃，比旋光度α20 D ＝ + 6.8（c ＝ 1.3，CH 2 Cl 2 / MeOH 1：1）和1H-和13C-NMR数据表明合成的鞘磷脂是对映体纯的。通过采用相同的方案合成13 C-标记的衍生物6b，6c和6d。