N-(2-hydroxyethyl)naphthalene-2-acetamide | 142003-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)naphthalene-2-acetamide
• 英文别名: [2]naphthyl-acetic acid-(2-hydroxy-ethylamide)；[2]Naphthyl-essigsaeure-(2-hydroxy-aethylamid)；2-hydroxy-N-(2-naphthylacetyl)ethylamine；N-(2-hydroxyethyl)-2-naphthalen-2-ylacetamide
• CAS: 142003-32-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• mdl: MFCD12415561
• 分子量: 229.279
• InChiKey: QIEUTYKWZQVUHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)naphthalene-2-acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 O-<2-(2-naphthaleneacetamido)ethyl>phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成了一些磷脂酶A2的底物类似物抑制剂，并通过NMR和分子建模研究了酶抑制剂复合物中的结合相互作用。

  摘要：

  已经设计和合成了一系列胰磷脂酶A2的底物类似物抑制剂。在基于单体和胶束底物平行测定的新型双重筛选系统中对化合物进行了测试。在酶抑制剂复合物的溶液NMR研究中已观察到一种质子在一种抑制剂上的乙烯基质子与牛胰腺酶上已确定的活性位点残基之间的分子间核Overhauser效应。从生化结果和NMR数据都可以推论，这种抑制剂与磷脂酶A2的活性位点之间的相互作用方式基本上是相同的，而不管是否存在聚集的磷脂表面。已开发出结合了二维NMR数据的酶与抑制剂之间结合的模型。

  DOI：

  10.1021/jm00094a003
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 N-(2-hydroxyethyl)naphthalene-2-acetamide
  参考文献：
  名称：

  青霉素的生物合成；一些多环和杂环乙酸的N-2-羟乙基酰胺作为前体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01189a002

文献信息

• Novel urea derivatives
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20020198376A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  Objects of the present invention are to create compounds having urea structure as basic structure and having a sulfur atom and an amide bond in side chains and to find pharmacological effects thereof, particularly TNF-&agr; production inhibitory effects. The present invention provides compounds represented by the following formula [I] wherein R 1 is H, alkyl, aromatic, R A —CO—, R C —S— or the formula [II]; R 2 , R 3 and R 4 are H, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl or aromatic; R 5 and R 6 are H, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl or aromatic; R 5 and R 6 can together form a nonaromatic heterocyclic ring; R7 is H, alkyl, cycloalkyl, hydroxy, mercapto, phenyl, R B —O—, R C —S—, R D —COS—, R E —OCO—, R F —N(R G )— or —CONHOH; and A 1 and A 2 are alkylene. 1

  本发明的目的是创建具有尿素结构作为基本结构并在侧链中具有硫原子和酰胺键的化合物，并发现其药理作用，特别是TNF-α生产抑制作用。本发明提供由以下式子（I）表示的化合物，其中R1为H、烷基、芳香基、RA—CO—、RC—S—或式子（II）；R2、R3和R4为H、烷基、烯基、环烷基、环烯基或芳香基；R5和R6为H、烷基、烯基、环烷基、环烯基或芳香基；R5和R6可以一起形成非芳香杂环；R7为H、烷基、环烷基、羟基、巯基、苯基、RB—O—、RC—S—、RD—COS—、RE—OCO—、RF—N(RG)—或—CONHOH；A1和A2为烷基。
• NOVEL UREA DERIVATIVES
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1072591A1

  公开（公告）日：2001-01-31

  Objects of the present invention are to create compounds having urea structure as basic structure and having a sulfur atom and an amide bond in side chains and to find pharmacological effects thereof, particularly TNF-α production inhibitory effects. The present invention provides compounds represented by the following formula [I] wherein R1 is H, alkyl, aromatic, RA-CO-, RC-S- or the formula [II]; R2, R3 and R4 are H, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl or aromatic; R5 and R6 are H, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl or aromatic; R5 and R6 can together form a nonaromatic heterocyclic ring; R7 is H, alkyl, cycloalkyl, hydroxy, mercapto, phenyl, RB-O-, RC-S-, RD-COS-, RE-OCO-, RF-N(RG)- or ―CONHOH; and A1 and A2 are alkylene.

  本发明的目的是创造出以脲结构为基本结构、侧链中具有一个硫原子和一个酰胺键的化合物，并发现其药理作用，特别是抑制TNF-α产生的作用。 本发明提供了由下式[I]代表的化合物 其中 R1 是 H、烷基、芳香族、RA-CO-、RC-S- 或式[II]；R2、R3 和 R4 是 H、烷基、烯基、环烷基、环烯基或芳香族；R5 和 R6 是 H、烷基、烯基、环烷基、环烯基或芳香族；R5 和 R6 可共同形成一个非芳香族杂环；R7 是 H、烷基、环烷基、羟基、巯基、苯基、RB-O-、RC-S-、RD-COS-、RE-OCO-、RF-N(RG)- 或 -CONHOH；以及 A1 和 A2 是亚烷基。
• US6492370B1
  申请人：——

  公开号：US6492370B1

  公开（公告）日：2002-12-10
• US6730784B2
  申请人：——

  公开号：US6730784B2

  公开（公告）日：2004-05-04
• Design and synthesis of some substrate analog inhibitors of phospholipase A2 and investigations by NMR and molecular modeling into the binding interactions in the enzyme-inhibitor complex
  作者：Colin Bennion、Stephen Connolly、Nigel P. Gensmantel、Catherine Hallam、Clive G. Jackson、William U. Primrose、Gordon C. K. Roberts、David H. Robinson、Pritpal K. Slaich

  DOI：10.1021/jm00094a003

  日期：1992.8

  A series of substrate analogue inhibitors of pancreatic phospholipase A2 has been designed and synthesized. The compounds were tested in a novel dual-screening system based on parallel assays with monomeric and micellar substrates. Intermolecular nuclear Overhauser effects between vinylic protons on one inhibitor and identified active site residues on the bovine pancreatic enzyme have been observed

  已经设计和合成了一系列胰磷脂酶A2的底物类似物抑制剂。在基于单体和胶束底物平行测定的新型双重筛选系统中对化合物进行了测试。在酶抑制剂复合物的溶液NMR研究中已观察到一种质子在一种抑制剂上的乙烯基质子与牛胰腺酶上已确定的活性位点残基之间的分子间核Overhauser效应。从生化结果和NMR数据都可以推论，这种抑制剂与磷脂酶A2的活性位点之间的相互作用方式基本上是相同的，而不管是否存在聚集的磷脂表面。已开发出结合了二维NMR数据的酶与抑制剂之间结合的模型。