4-(N-tert-Butyloxycarbonyl-2-aminoethyl)-6-dibenzofuranpropionic acid | 156537-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-(N-tert-Butyloxycarbonyl-2-aminoethyl)-6-dibenzofuranpropionic acid
• 英文别名: 3-[6-(2-Tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-dibenzofuran-4-yl]-propionic acid；3-[6-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]dibenzofuran-4-yl]propanoic acid
• CAS: 156537-01-8
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: KLZXPQBAAPCKCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-tert-Butyloxycarbonyl-2-aminoethyl)-6-dibenzofuranpropionic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 {2-[6-(2-Isobutylcarbamoyl-ethyl)-dibenzofuran-4-yl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tsang, Kwok Yin; Diaz, Humberto; Graciani, Nilsa, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 9, p. 3988 - 4005

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 四甲基乙二胺 、 3 A molecular sieve 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 碘 、 仲丁基锂 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~95.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 118.5h， 生成 4-(N-tert-Butyloxycarbonyl-2-aminoethyl)-6-dibenzofuranpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Tsang, Kwok Yin; Diaz, Humberto; Graciani, Nilsa, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 9, p. 3988 - 4005

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of dibenzofuran based diacids and amino acids designed to nucleate parallel and antiparallel β-sheet formation.
  作者：Humberto Diaz、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93540-8

  日期：1991.10

  4-(N-tert-butyloxycarbonyl-2-aminoethyl-)-6-dibenzofuranpropionic acid (1) and 4,6-dibenzofurandipropionic acid (2) designed to nucleate antiparallel and parallel beta-sheet formation, respectively, have been synthesized in multi-gram quantities.
• Improved Synthesis of the Boc and Fmoc Derivatives of 4-(2‘-Aminoethyl)-6-dibenzofuranpropionic Acid:  An Unnatural Amino Acid That Nucleates β-Sheet Folding
  作者：Haimanot Bekele、Carey L. Nesloney、Kurt W. McWilliams、Niki M. Zacharias、Penchit Chitnumsub、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/jo961063w

  日期：1997.4.1
• Synthesis and Structural and Functional Evaluation of a Protein Modified with a β-Turn Mimic
  作者：Fabienne Jean、Eric Buisine、Oleg Melnyk、Hervé Drobecq、Benoît Odaert、Michel Hugues、Guy Lippens、André Tartar

  DOI：10.1021/ja972346o

  日期：1998.6.1

  Protein engineering has traditionally relied upon the possibility of changing the primary structure by either site-directed mutagenesis or peptide synthesis. Recently the scope of these methods has been extended to non-natural amino acids by both biosynthetic and synthetic approaches. A further step in which a complete structural motif is replaced by an equivalent synthetic mimic has been validated in small peptides. We extend these results to the field of protein engineering by incorporating a beta-turn mimic into a small protein, scyllatoxin, which contains all major secondary structure elements. The synthetic scyllatoxin was structurally and functionally characterized and Pound to be equivalent to the native protein.
• Tsang, Kwok Yin; Diaz, Humberto; Graciani, Nilsa, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 9, p. 3988 - 4005
  作者：Tsang, Kwok Yin、Diaz, Humberto、Graciani, Nilsa、Kelly, Jeffery W.

  DOI：——

  日期：——