1-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)ethanol | 13629-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)ethanol
• 英文别名: 3-<1-Hydroxy-aethyl>-diphenylenoxyd；1-dibenzofuran-2-yl-ethanol；1-Dibenzofuran-2-yl-aethanol；1-Dibenzofuran-2-ylethanol
• CAS: 13629-84-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: YAVLCDZVGXJPIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)ethanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(1-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)ethyl)-3-(4-nitrobenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型二苯并[ b，d ]呋喃-咪唑杂化化合物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  已经制备了二苯并[ b，d ]呋喃与咪唑之间的一系列新型杂合化合物，并针对一组人类肿瘤细胞系进行了体外评估。结果表明，苯并咪唑环的存在以及咪唑基-3-位被萘基或4-甲氧基苯甲酰基的取代对于调节细胞毒性活性至关重要。特别地，发现杂合化合物60是针对所研究的所有人类肿瘤细胞系的最有效衍生物，而发现化合物49对乳腺癌（MCF-7）和髓样肝癌（SMMC-7721）更具选择性。化合物60 可以诱导SMMC-7721细胞的G1期细胞周期停滞和凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.011
• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型二苯并[ b，d ]呋喃，二苯并[ b，d ]噻吩和N-甲基咔唑棒状1,2,3-三唑作为结核分枝杆菌有效抑制剂的设计，合成及结构活性相关性

  摘要：

  分子杂交方法是一种新兴的结构修饰工具，用于设计具有改进药效学性质的新分子。在这项研究中，将基于1,2,3-三唑的结核分枝杆菌抑制剂以及基于合成和天然产物的三环（咔唑，二苯并[ b，d ]呋喃和二苯并[ b，d ]噻吩）抗分枝杆菌药物整合到了一起。分子平台，以利用点击化学制备各种新颖的棒状1,2,3-三唑杂化物。新的类似物对结核分枝杆菌菌株H37Rv的结构活性相关性和体外活性揭示了以下顺序：二苯并[ b，d ]噻吩>二苯并[b，d ]呋喃> -9-甲基-9- ħ -咔唑系列。MIC = 0.78μg/ mL（〜1.9μM）的两种最有效的结核分枝杆菌抑制剂13h和13q对四种不同的人类癌细胞系均显示出低细胞毒性和高选择性指数（50-255）。这些结果共同提供了分子杂交的潜在重要性，以及开发基于三唑的棒状二苯并[ b，d ]噻吩为基础的候选分枝杆菌，用于治疗分枝杆菌感染。

  DOI：

  10.1021/jm300125e

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure–Activity Correlations of Novel Dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]furan, Dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]thiophene, and <i>N</i>-Methylcarbazole Clubbed 1,2,3-Triazoles as Potent Inhibitors of <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Santhosh Reddy Patpi、Lokesh Pulipati、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram、Nishant Jain、Balasubramanian Sridhar、Ramalinga Murthy、Anjana Devi T、Shasi Vardhan Kalivendi、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1021/jm300125e

  日期：2012.4.26

  tricyclic (carbazole, dibenzo[b,d]furan, and dibenzo[b,d]thiophene) antimycobacterial agents were integrated in one molecular platform to prepare various novel clubbed 1,2,3-triazole hybrids using click chemistry. Structure–activity correlations and in vitro activity against M. tuberculosis strain H37Rv of new analogues revealed the order: dibenzo[b,d]thiophene > dibenzo[b,d]furan > 9-methyl-9H-carbazole

  分子杂交方法是一种新兴的结构修饰工具，用于设计具有改进药效学性质的新分子。在这项研究中，将基于1,2,3-三唑的结核分枝杆菌抑制剂以及基于合成和天然产物的三环（咔唑，二苯并[ b，d ]呋喃和二苯并[ b，d ]噻吩）抗分枝杆菌药物整合到了一起。分子平台，以利用点击化学制备各种新颖的棒状1,2,3-三唑杂化物。新的类似物对结核分枝杆菌菌株H37Rv的结构活性相关性和体外活性揭示了以下顺序：二苯并[ b，d ]噻吩>二苯并[b，d ]呋喃> -9-甲基-9- ħ -咔唑系列。MIC = 0.78μg/ mL（〜1.9μM）的两种最有效的结核分枝杆菌抑制剂13h和13q对四种不同的人类癌细胞系均显示出低细胞毒性和高选择性指数（50-255）。这些结果共同提供了分子杂交的潜在重要性，以及开发基于三唑的棒状二苯并[ b，d ]噻吩为基础的候选分枝杆菌，用于治疗分枝杆菌感染。
• Base-Mediated Meerwein–Ponndorf–Verley Reduction of Aromatic and Heterocyclic Ketones
  作者：Timothy B. Boit、Milauni M. Mehta、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02342

  日期：2019.8.16

  Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) reduction of ketones under mildly basic conditions is reported. The transformation is tolerant of a range of ketone substrates, including O- and S-containing heterocycles, is scalable, and shows potential to be used as a platform to access enantioenriched products. These studies provide a general method for achieving the reduction of ketones under mildly basic conditions

  报道了在温和的碱性条件下实现Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原酮的实验方案。该转化可耐受多种酮底物，包括含O和S的杂环，具有可扩展性，并显示出可用作获得对映体富集产品的平台的潜力。这些研究提供了在温和的碱性条件下实现酮还原的通用方法，并为更著名的基于Al的MPV还原条件提供了替代方案。
• Economical Access to Diverse Enantiopure Tetrahydropyridines and Piperidines Enabled by Catalytic Borrowing Hydrogen
  作者：Teng Wei Ng、Ran Tao、Willy Wei Li See、Si Bei Poh、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.202212528

  日期：2023.1.9

  An unprecedented, economical one-pot access to enantiopure N−H tetrahydropyridines is achieved by coupling a few readily available substrates with commercially available 1,3-amino alcohols via catalytic borrowing hydrogen. Highly diastereoselective functionalizations of tetrahydropyridines also result in a general access to enantiopure di- and tri-substituted piperidines, which rank among the most

  通过催化借氢将一些现成的底物与市售的 1,3-氨基醇偶联，实现了前所未有的、经济的一锅法获得对映体纯 N−H 四氢吡啶。四氢吡啶的高度非对映选择性功能化也导致普遍获得对映体纯的二取代和三取代哌啶，它们是商业药物中最常见的 N- 杂环化合物。
• Dibenzofuran. XIII. Orientation and Substituted Amines
  作者：Henry. Gilman、Paul T. Parker、James C. Bailie、George E. Brown

  DOI：10.1021/ja01265a080

  日期：1939.10.1
• Vinyl Aromatic Compounds. I. The Vapor Phase Dehydration of Arylmethylcarbinols
  作者：David T. Mowry、Mary Renoll、W. Frederick Huber

  DOI：10.1021/ja01210a059

  日期：1946.6