(6aR,7aS,10aS,11aR)-5,6,6a,7,7a,9,10,10a,11,11a-decahydro-3-hydroxy-7a-methyl-8H-cyclopenta[b]phenanthren-8-one | 62032-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (6aR,7aS,10aS,11aR)-5,6,6a,7,7a,9,10,10a,11,11a-decahydro-3-hydroxy-7a-methyl-8H-cyclopenta[b]phenanthren-8-one
• 英文别名: (6aR,7aS,10aS,11aR)-3-hydroxy-7a-methyl-6,6a,7,9,10,10a,11,11a-octahydro-5H-cyclopenta[b]phenanthren-8-one
• CAS: 62032-25-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: VVRFENPMALFGCO-RGFKIIKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,7aS,10aS,11aR)-5,6,6a,7,7a,9,10,10a,11,11a-decahydro-3-hydroxy-7a-methyl-8H-cyclopenta[b]phenanthren-8-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(6aR,7aS,8S,10aS,11aR)-6,6a,7,7a,8,9,10,10a,11,11a-decahydro-7a-methyl-5H-cyclopenta[b]phenanthrene-3,8-diol
  参考文献：
  名称：

  与神经类固醇结构相关的环戊二烯 [b] 菲的高效和对映体特异性全合成。

  摘要：

  我们报告了从光学纯 Hajos-Parrish 酮有效合成 C-3 和 C-8 官能化的环戊二烯 [b] 菲。关键步骤是中性氧化铝催化的 Hajos-Parrish 酮衍生物 (4) 与 1,7-octadien-3-one (2) 的迈克尔加成反应，产率为 98%。该迈克尔加成产物经过克拉普乔脱甲氧基化、羟醛缩合、锂液氨还原、瓦克氧化和酸催化环化，以 37% 的 7 个步骤总产率形成环戊二烯 [b] 菲 (1a)。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000370
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(I) bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(6aR,7aS,10aS,11aR)-5,6,6a,7,7a,9,10,10a,11,11a-decahydro-3-hydroxy-7a-methyl-8H-cyclopenta[b]phenanthren-8-one
  参考文献：
  名称：

  与神经类固醇结构相关的环戊二烯 [b] 菲的高效和对映体特异性全合成。

  摘要：

  我们报告了从光学纯 Hajos-Parrish 酮有效合成 C-3 和 C-8 官能化的环戊二烯 [b] 菲。关键步骤是中性氧化铝催化的 Hajos-Parrish 酮衍生物 (4) 与 1,7-octadien-3-one (2) 的迈克尔加成反应，产率为 98%。该迈克尔加成产物经过克拉普乔脱甲氧基化、羟醛缩合、锂液氨还原、瓦克氧化和酸催化环化，以 37% 的 7 个步骤总产率形成环戊二烯 [b] 菲 (1a)。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000370

文献信息

• Structure–activity studies of non-steroid analogues structurally-related to neuroprotective estrogens
  作者：Mingxing Qian、Elizabeth B. Engler-Chiurazzi、Sara E. Lewis、Nigam P. Rath、James W. Simpkins、Douglas F. Covey

  DOI：10.1039/c6ob01726f

  日期：——

  for neuroprotective activity, phenolic compounds having the cyclopent[b]anthracene, cyclopenta[b]phenanthrene, benz[f]indene, benz[e]indene, indenes linked to a phenol, and a phenolic spiro ring system were prepared. New synthetic methods were developed to make some of the cyclopent[b]anthracene analogues as well as the spiro ring system. Compounds were evaluated for their ability to protect HT-22 hippocampal

  雌酮和 17β-雌二醇是酚类类固醇，已知在多种神经元损伤模型中具有神经保护作用。先前的研究已经确定了其酚类类固醇 A 环对于神经保护的重要性，并确定了酚环 C-2 和 C-4 位置上的邻位取代基可以增强这种活性。为了研究类固醇环系统对神经保护活性的重要性，具有环戊[ b ]蒽、环戊[ b ]菲、苯[ f ]茚、苯[ e ]茚、与苯酚连接的茚和酚的酚类化合物制备了螺环系统。开发了新的合成方法来制造一些环戊[ b ]蒽类似物以及螺环系统。评估了化合物保护 HT-22 海马神经元免受谷氨酸神经毒性的能力，并确定了它们相对于 17β-雌二醇的有效神经保护类似物的活性。与酚羟基邻位的金刚烷基取代基在所有研究的环系统中均提供神经保护类似物。