5-(p-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene | 1444457-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-(p-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)benzo[b]thiophene；5-(4-methoxyphenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 1444457-84-4
• 化学式: C₁₅H₁₂OS
• 分子量: 240.326
• InChiKey: ROUBVKINHPAWND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 HFIP 作为氢供体电化学还原苯并[b]噻吩 1,1-二氧化物†

  摘要：

  据报道，在无金属条件下，在未分割的电池中，以 HFIP 作为氢供体，可以直接电化学还原苯并[ b ]噻吩 1,1-二氧化物。此外，各种官能团的耐受性和放大实验表明了该方法的实用性和潜在应用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300527
• 作为产物：
  描述：

  在 silver tetrafluoroborate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以163.8 mg的产率得到5-(p-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]噻吩，苯并[ b ]呋喃和二苯并呋喃的一般合成方法是通过金催化的1-杂芳基烷基-2,3-二烯基乙酸酯的环化反应

  摘要：

  通过金催化的1-杂芳基烷基-2,3-二烯基乙酸酯的苯并环烷基化反应，开发了一种高效温和的途径来制备一系列苯并[ b ]噻吩，苯并[ b ]呋喃和二苯并呋喃。在机理研究的基础上，提出了该反应涉及金卡宾和芳基金中间体的两种可能途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.099

文献信息

• Ir(III)-Catalyzed Oxidative Annulation of Phenylglyoxylic Acids with Benzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Zhigang Wang、Mufan Yang、Yudong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01033

  日期：2018.5.18

  An Ir(III)-catalyzed oxidative annulation of phenylglyoxylic acids with benzo[b]thiophenes for the construction of benzothieno[3,2-c][2]benzopyranones in one step is disclosed. Three C–H cleavages and C–C/C–O bond formations are involved in this reaction. This protocol features a relatively broad substrate scope, good functional group tolerance, good regioselectivities, mild reaction conditions, and

  公开了一种Ir（III）催化的苯乙醛酸与苯并[ b ]噻吩的氧化环化反应，用于一步法构建苯并噻吩并[3,2- c ] [2]苯并吡喃酮。该反应涉及三个C–H裂解和C–C / C–O键的形成。该方案具有相对较宽的底物范围，良好的官能团耐受性，良好的区域选择性，温和的反应条件和按比例放大的合成。
• Copper-catalyzed direct alkylation of heteroarenes
  作者：Cédric Theunissen、Jianjun Wang、Gwilherm Evano

  DOI：10.1039/c6sc05622a

  日期：——

  process is reported for the direct alkylation of C–H bonds in heteroarenes, privileged scaffolds in many areas of science. This reaction is based on the copper-catalyzed addition of alkyl radicals generated from activated secondary and tertiary alkyl bromides to a wide range of arenes, including furans, thiophenes, pyrroles, and their benzo-fused derivatives, as well as coumarins and quinolinones.

  据报道，杂芳烃中的 C-H 键直接烷基化是一种有效且广泛适用的方法，杂芳烃是许多科学领域的特殊支架。该反应基于铜催化的由活化的仲烷基溴和叔烷基溴产生的烷基自由基与多种芳烃的加成反应，包括呋喃、噻吩、吡咯及其苯并稠合衍生物，以及香豆素和喹啉酮。
• Solid-state Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions: olefin-accelerated C–C coupling using mechanochemistry
  作者：Tamae Seo、Tatsuo Ishiyama、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/c9sc02185j

  日期：——

  The Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction is one of the most reliable methods for the construction of carbon-carbon bonds in solution. However, examples for the corresponding solid-state cross-coupling reactions remain scarce. Herein, we report the first broadly applicable mechanochemical protocol for a solid-state palladium-catalyzed organoboron cross-coupling reaction using an olefin additive. Compared

  铃木-宫浦交叉偶联反应是在溶液中构建碳-碳键的最可靠的方法之一。然而，相应的固态交叉偶联反应的例子仍然很少。在此，我们报告了第一个广泛适用的使用烯烃添加剂进行固态钯催化有机硼交叉偶联反应的机械化学方案。与之前的研究相比，新开发的方案显示出显着拓宽的底物范围。我们的机理数据表明，烯烃添加剂可能充当钯基催化剂的分散剂，以抑制纳米颗粒的更高聚集，也可以充当活性单体 Pd(0) 物质的稳定剂，从而促进这些具有挑战性的固态 CC 键形成交叉-偶联反应。
• Cascade Oxidative C−H Annulation of Thiophenes: Heck‐Type Pathway Enables Concise Access to Thienoacenes
  作者：Xingyu Chen、Yudong Yang、Weiguo Han、Quan Huang、Zhenmei Huang、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.202103160

  日期：2021.5.25

  pursuit of efficient synthetic route to thienoacenes represents an appealing yet challenging task in the fields of both organic synthetic chemistry and organic functional materials. In this work, we disclose a rhodium‐catalyzed cascade C−H annulation of phenacyl phosphoniums with (benzo)thiophenes via a Heck‐type pathway to provide a new class of planar thienoacenes, which involves the formation of three

  在有机合成化学和有机功能材料领域，追求有效的合成途径来合成噻吩并烷是一项有吸引力而又具有挑战性的任务。在这项工作中，我们通过Heck型途径公开了铑催化的苯甲yl与（苯并）噻吩的级联CH环合反应，以提供一类新的平面噻吩并乙炔，涉及形成三个C芳基-C芳基键和一个C芳基一次操作中的-O键。中性S，O-杂并烷显示出优异的稳定性，并采用类似于人字形的堆积模式，在晶体中具有有效的π-π堆积，表明它们在有机半导体材料中具有潜力。这项工作首先体现了在涉及杂并烷的简洁途径中，涉及Heck型途径的级联氧化CH环合的优越性。
• General approach to benzo[b]thiophenes, benzo[b]furans, and dibenzofurans via gold-catalyzed cyclization of 1-heteroarylalka-2,3-dienyl acetates
  作者：Youai Qiu、Dengke Ma、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.099

  日期：2013.7

  mild route to a series of benzo[b]thiophenes, benzo[b]furans, and dibenzofurans through gold-catalyzed benzannulation of 1-heteroarylalka-2,3-dienyl acetates was developed. Two possible pathways of this reaction involving gold carbene and aryl gold intermediates have been proposed on the basis of mechanistic studies.

  通过金催化的1-杂芳基烷基-2,3-二烯基乙酸酯的苯并环烷基化反应，开发了一种高效温和的途径来制备一系列苯并[ b ]噻吩，苯并[ b ]呋喃和二苯并呋喃。在机理研究的基础上，提出了该反应涉及金卡宾和芳基金中间体的两种可能途径。