(3R,5S,6R,7S)-1,1-dibromo-3,5,7-trimethyl-6-(triisopropylsilyloxy)non-1-en-4-one | 767354-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,5S,6R,7S)-1,1-dibromo-3,5,7-trimethyl-6-(triisopropylsilyloxy)non-1-en-4-one
• 英文别名: (3R,5S,6R,7S)-1,1-dibromo-3,5,7-trimethyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxynon-1-en-4-one
• CAS: 767354-38-1
• 化学式: C₂₁H₄₀Br₂O₂Si
• 分子量: 512.441
• InChiKey: NCQOBWONUQPWQC-XKGFGPFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,6R,7S)-1,1-dibromo-3,5,7-trimethyl-6-(triisopropylsilyloxy)non-1-en-4-one 在 二(三叔丁基膦)钯 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 Schwartz's reagent 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 17.92h， 生成 (3S,4R,5S,7R,8E,10E,13R,14Z,16E)-15-ethyl-17-((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3,5,7,9,13-pentamethyl-4-(triisopropylsilyloxy)heptadeca-8,10,14,16-tetraen-6-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-卡利他汀A的全合成

  摘要：

  [反应：见正文]描述了天然产物（-）-卡利他汀A（1）的收敛对映选择性合成。合成的关键特征包括：脂肪酶介导的动力学拆分，以安装C5内酯立体化学；基于氢化锆化的方法制备C8-C9三取代（Z）-烯烃；以及立体选择性的交叉偶联乙烯基二溴化物，以安装C14 -C 15三取代的（E）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol048664r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Celite 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 179.0h， 生成 (3R,5S,6R,7S)-1,1-dibromo-3,5,7-trimethyl-6-(triisopropylsilyloxy)non-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-卡利他汀A的全合成

  摘要：

  [反应：见正文]描述了天然产物（-）-卡利他汀A（1）的收敛对映选择性合成。合成的关键特征包括：脂肪酶介导的动力学拆分，以安装C5内酯立体化学；基于氢化锆化的方法制备C8-C9三取代（Z）-烯烃；以及立体选择性的交叉偶联乙烯基二溴化物，以安装C14 -C 15三取代的（E）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol048664r

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Callystatin A
  作者：Neil F. Langille、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol048664r

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A convergent enantioselective synthesis of the natural product (-)-callystatin A (1) is described. Key features of the synthesis include a lipase-mediated kinetic resolution to install the C5 lactone stereochemistry, a hydrozirconation-based approach to the C8-C9 trisubstituted (Z)-olefin, and a stereoselective cross-coupling of a vinyl dibromide to install the C14-C15 trisubstituted

  [反应：见正文]描述了天然产物（-）-卡利他汀A（1）的收敛对映选择性合成。合成的关键特征包括：脂肪酶介导的动力学拆分，以安装C5内酯立体化学；基于氢化锆化的方法制备C8-C9三取代（Z）-烯烃；以及立体选择性的交叉偶联乙烯基二溴化物，以安装C14 -C 15三取代的（E）-烯烃。