(4'S,5'S)-diethyl 1-acetyl-4'-(4-chlorophenyl)-5'-(4-nitrophenyl)-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2',2'-dicarboxylate | 1190309-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4'S,5'S)-diethyl 1-acetyl-4'-(4-chlorophenyl)-5'-(4-nitrophenyl)-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2',2'-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 1-acetyl-4'-(4-chlorophenyl)-5'-(4-nitrophenyl)-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2',2'-dicarboxylate；Diethyl 1-acetyl-4'-(4-chlorophenyl)-5'-(4-nitrophenyl)-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2',2'-dicarboxylate；diethyl (3R,4'S,5'S)-1-acetyl-4'-(4-chlorophenyl)-5'-(4-nitrophenyl)-2-oxospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2',2'-dicarboxylate
• CAS: 1190309-07-9
• 化学式: C₃₁H₂₈ClN₃O₈
• 分子量: 606.032
• InChiKey: KVABEHIJYCNGSK-VOKYQHOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 对氯苄胺 、 酮基丙二酸二乙酯 在 (R)-2,6-bis(naphthalen-2-yl)-4-oxo-3,5-dioxa-4λ⁵-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinapthalen-4-ol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(4'S,5'S)-diethyl 1-acetyl-4'-(4-chlorophenyl)-5'-(4-nitrophenyl)-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2',2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  仿生不对称的1，3-透膜环加成：生物合成中的氨基酸前体作为潜在的偶氮甲Y叶立德。

  摘要：

  α-酮酯和苄胺与缺电子的烯烃的首次不对称催化仿生三组分1,3-偶极环加成反应，是受到涉及吡pyr醛磷酸酯（PLP）依赖的酶在生物系统中发生α-酮酸转氨作用的启发，得到描述了在温和条件下以高收率和出色的对映选择性（高达99％ee）形成的几个结构多样的吡咯烷衍生物家族。

  DOI：

  10.1021/ol400983j

文献信息

• Organocatalytic Synthesis of Spiro[pyrrolidin-3,3′-oxindoles] with High Enantiopurity and Structural Diversity
  作者：Xiao-Hua Chen、Qiang Wei、Shi-Wei Luo、Han Xiao、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja905302f

  日期：2009.9.30

  diversity is described. The asymmetric catalytic three-component 1,3-dipolar cycloaddition of a broad range of methyleneindolinones with aldehydes and amino esters in the presence of chiral phosphoric acid provides spirooxindole derivatives in high yield with unusual regiochemistry and excellent stereoselectivities (up to 98% ee) under mild conditions. The straightforward construction of spirooxindole skeletons

  特权螺[pyrrolidin-3,3'-oxindole] 衍生物表现出重要的生物活性。描述了一种快速合成具有高对映纯度和结构多样性的螺 [pyrrolidin-3,3'-oxindole] 衍生物的对映选择性有机催化方法。在手性磷酸存在下，广泛的亚甲基吲哚酮与醛和氨基酯的不对称催化三组分 1,3-偶极环加成反应以高产率提供螺吲哚衍生物，具有不寻常的区域化学和优异的立体选择性（高达 98% ee）条件温和。具有高立体选择性和区域选择性的螺羟吲哚骨架的直接构建为药物化学和面向多样性的合成提供了一条新途径。
• Biomimetic Asymmetric 1,3-Dioplar Cycloaddition: Amino Acid Precursors in Biosynthesis Serve as Latent Azomethine Ylides
  作者：Chang Guo、Jin Song、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ol400983j

  日期：2013.6.7

  The first asymmetric catalytic biomimetic three-component 1,3-dipolar cycloaddition of α-keto esters and benzylamine with electron-deficient olefins, inspired by the transamination of α-keto acids involving pyridoxal phosphate (PLP)-dependent enzymes in biological systems, giving several families of structurally diverse pyrrolidine derivatives in high yields and excellent enantioselectivities (up to

  α-酮酯和苄胺与缺电子的烯烃的首次不对称催化仿生三组分1,3-偶极环加成反应，是受到涉及吡pyr醛磷酸酯（PLP）依赖的酶在生物系统中发生α-酮酸转氨作用的启发，得到描述了在温和条件下以高收率和出色的对映选择性（高达99％ee）形成的几个结构多样的吡咯烷衍生物家族。