(S)-2-methylsulfonyloxy-1-(6-methoxy-2-naphtyl)-1-propanone 2,2-dimethyl-trimethylene acetal | 111197-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-methylsulfonyloxy-1-(6-methoxy-2-naphtyl)-1-propanone 2,2-dimethyl-trimethylene acetal
• 英文别名: [(1S)-1-[2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]ethyl] methanesulfonate
• CAS: 111197-92-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆S
• 分子量: 394.489
• InChiKey: XAFPIOBIRBUNML-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methylsulfonyloxy-1-(6-methoxy-2-naphtyl)-1-propanone 2,2-dimethyl-trimethylene acetal 在 水 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl (S)-2-(6-methyoxy-2-naphtyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  A General Synthetic Method of Chiral 2-Arylalkanoic Esters via Thermal 1,2-Rearrangement

  摘要：

  (S)-1-芳基-2-磺酸酯-1-烷酮缩醛，由天然的乙基(S)-乳酸或(S)-缬氨酸（手性来源）通过格氏反应制备，在碱的存在下在水解条件下重新排列，生成了(S)-2-芳基烷酸酯，这些酯的药理活性通常明显高于其对映体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1027
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-1-(6-methoxy-2-naphtyl)-1-propanone 2,2-dimethyl-trimethylene acetal 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HONDA, YUTAKA;ORI, AIICHIRO;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 3, 1027-1036

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of alpha-methylareneacetic acids
  申请人：SYNTEX PHARMACEUTICALS INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：EP0380316A2

  公开（公告）日：1990-08-01

  A process for the preparation of α-methylarene-­acetic acids includes treating suitable ketals in an aqueous acidic medium to cause rearrangement of the ketal to an ester of the corresponding α-methylareneacetic acid, and hydrolyzing the thus-formed ester to yield the α-methylareneacetic acid.

  制备α-甲基亚甲基乙酸的工艺包括在水性酸性介质中处理合适的酮，使酮重排为相应的α-甲基亚甲基乙酸酯，并水解由此形成的酯，得到α-甲基亚甲基乙酸。
• HONDA, YUTAKA;ORI, AIICHIRO;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 3, 1027-1036
  作者：HONDA, YUTAKA、ORI, AIICHIRO、TSUCHIHASHI, GEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• A General Synthetic Method of Chiral 2-Arylalkanoic Esters via Thermal 1,2-Rearrangement
  作者：Yutaka Honda、Aiichiro Ori、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/bcsj.60.1027

  日期：1987.3

  (S)-1-Aryl-2-sulfonyloxy-1-alkanone acetals, prepared from natural ethyl (S)-lactate or (S)-valine (chiral sources) by the use of a Grignard reaction, were rearranged under hydrolytic conditions in the presence of a base to give (S)-2-arylalkanoic esters which, in general, showed much higher pharmacological activities than their antipodes.

  (S)-1-芳基-2-磺酸酯-1-烷酮缩醛，由天然的乙基(S)-乳酸或(S)-缬氨酸（手性来源）通过格氏反应制备，在碱的存在下在水解条件下重新排列，生成了(S)-2-芳基烷酸酯，这些酯的药理活性通常明显高于其对映体。