2,2-diallylpiperazine | 282089-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2,2-diallylpiperazine
• 英文别名: 2,2-bis(prop-2-enyl)piperazine
• CAS: 282089-93-4
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂
• mdl: MFCD02188354
• 分子量: 166.266
• InChiKey: VGEUNRYGNOQLDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diallylpiperazine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2,2-diallyl-4-(methylsulfonyl)piperazine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二氨基膦氧化物配体使烯烃的不对称镍催化烃类氨基甲酰化成为可能

  摘要：

  手性三价磷物质是配体的主要类别，也是不对称均相过渡金属催化中的关键控制元素。在这里，描述了新型手性二氨基氧化膦配体。使用镍 (0) 和三甲基铝形成的催化剂体系在温和条件下有效活化甲酰胺 CH 键，通过分子内烃甲酰化以高度对映选择性的方式提供吡咯烷酮，催化剂负载量低至 0.25%。从机制上讲，二级氧化膦充当镍中心和路易斯酸性有机铝中心的桥接配体，以提供具有优异反应性的异双金属催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja406730t
• 作为产物：
  描述：

  2-哌嗪酮 、 3-溴丙烯 在 三氢化钐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.07h， 以95%的产率得到2,2-diallylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  利用有机sa试剂直接构建季碳中心

  摘要：

  在烯丙基溴化mar的存在下，内酰胺和含有NH键的无环酰胺的直接双键二烯丙基化反应已经实现。通过应用该方法，已经构建了季碳，并且在温和的条件下以中等至良好的收率合成了2，2-二烯丙基化的氮杂环和二烯丙基化的酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01831-7

文献信息

• Direct construction of quaternary carbon center utilizing an allylsamarium bromide reagent
  作者：Zhifang Li、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00491-x

  日期：2002.6

  Direct geminal diallylation of lactones, lactams and acyclic amides containing a N–H bond has been achieved in the presence of allylsamarium bromide. By applying this method, quaternary carbons have been constructed, and 2,2-diallylated cyclic ethers, 2,2-diallylated nitrogen heterocycles and diallylated amides were synthesized in moderate to good yields under mild conditions.

  在烯丙基溴化presence的存在下，内酯，内酰胺和含有N–H键的无环酰胺的直接双键二烯丙基化反应已经实现。通过应用该方法，已经构建了季碳，并且在温和的条件下以中等至良好的收率合成了2,2-二烯丙基化的环醚，2,2-二烯丙基化的氮杂环和二烯丙基化的酰胺。
• A Convenient Synthesis of 2,2-Diallylated Nitrogen Heterocycles by Allylboration of Lactams
  作者：Yuri N. Bubnov、Fedor V. Pastukhov、Ilia V. Yampolsky、Anatoli V. Ignatenko

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1503::aid-ejoc1503>3.0.co;2-7

  日期：2000.4

  Lactams containing an N-H bond are smoothly transformed into 2,2-diallylated nitrogen heterocycles on heating with allylic boranes in THF followed by deboronation

  在THF中与烯丙基硼烷一起加热，然后将含NH键的内酰胺平滑转化为2，2-二烯丙基化的氮杂环
• Synthesis of Nitrogen-Containing Spiro Compounds from Lactams by Allylboration and Subsequent Ring-Closing Metathesis
  作者：Piotr Nieczypor、Johannes C. Mol、Natalia B. Bespalova、Yuri N. Bubnov

  DOI：10.1002/ejoc.200300373

  日期：2004.2

  A series of nitrogen-containing spiro[4.n]alkenes was prepared with excellent yields starting from lactams in two steps: allylboration on the carbonyl carbon and subsequent ring-closing metathesis of the 2,2-diallyl N-heterocycles. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  从内酰胺开始，通过两个步骤制备了一系列含氮螺 [4.n] 烯烃，收率极好：羰基碳上的烯丙基硼化和随后的 2,2-二烯丙基 N-杂环的闭环复分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• [EN] POLYALKYLENEPOLYAMINES AS CORROSION INHIBITORS
  申请人：CHEVRON RESEARCH COMPANY

  公开号：WO1988005039A1

  公开（公告）日：1988-07-14

  (EN) A corrosion inhibiting polyalkylenepolyamine composition comprising a mixture of (a) at least one C-alkyl-ethylene diamine, and (b) at least one di-(C-alkyl)-diethylenetriamine or at least one di-(C-alkyl)-piperazine or a mixture thereof; wherein each C-alkyl group on the ethylene diamine, diethylenetriamine and piperazine independently contains from 10 to 28 carbon atoms. Methods for preparing this composition are also disclosed, as well as methods for its use in inhibiting corrosion of corrodible metals.(FR) Compositions anticorrosives de polyalkylènepolyamines comportant un mélange (a) d'au moins une C-alkyl-éthylène diamine, et (b) d'au moins une di-(C-alkyl)-diéthylènetriamine ou au moins une di-(C-alkyl)-pipérazine ou un mélange de ces substances; chaque groupe C-alkyle de l'éthylène diamine, de la diéthylènetriamine et de la pipérazine contenant chacun pour son compte de 10 à 28 atomes de carbone. L'invention porte également sur le procédé de préparation de cette composition de même que sur son mode d'utilisation comme anticorrosif pour les métaux attaquables par la corrosion.
• [EN] LOW MELTING POLYALKYLENEPOLYAMINE CORROSION INHIBITORS
  申请人：CHEVRON RESEARCH AND TECHNOLOGY COMPANY, A DIVISIO

  公开号：WO1993019226A1

  公开（公告）日：1993-09-30

  (EN) Disclosed are polyalkylenepolyamine compositions, comprising a di(C-alkyl)-diethylenetriamine of general structure (A), where either R1 of R2 is hydrogen and either R3 or R4 is hydrogen, and where the remaining two non-hydrogen R groups are independently either: (i) a long chain alkyl group having between 18 to 22 carbon atoms; or (ii) a short chain alkyl group having 8 to 16 carbon atoms; provided that if both alkyl groups on the di(C-alkyl)-diethylenetriamine are long chain (i), or both alkyl groups are short chain (ii), then the composition contains a mixture of said structures some of which have long chain alkyl groups and some of which have short chain alkyl groups. A method of minimizing trialkanolamine formation in polyalkylenepolyamine compositions is also disclosed.(FR) L'invention se rapporte à des compositions de polyalkylènepolyamine comprenant une di(C-alkyl)-diéthylènetriamine de la structure générale (A) dans laquelle R1 ou R2 représente hydrogène, R3 ou R4 représente hydrogène, et dans laquelle les deux groupes R restant ne représentant pas hydrogène représentent indépendamment soit: (i) un groupe alkyle à longue chaîne possédant entre 18 et 22 atomes de carbone; soit (ii) un groupe alkyle à chaîne courte possédant 8 à 16 atomes de carbone; à condition que, si les deux groupes alkyle sur la di(C-alkyle)-diéthylènetriamine sont une longue chaîne, (i), ou si les deux groupes alkyle sont une courte chaîne, (ii), la composition contienne alors un mélange desdites structures, certaines d'entre elles possédant des groupes alkyle à longue chaîne et certaines d'entre elles des groupes alkyle à chaîne courte. L'invention se rapporte également à un procédé pour minimiser la formation de trialkanolamine dans les compositions de polyalkylènepolyamine.