4,5-diphenyl-7H-furo[2,3-c]pyran-7-one | 1147304-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 4,5-diphenyl-7H-furo[2,3-c]pyran-7-one
• 英文别名: 4,5-diphenylfuro[2,3-c]pyran-7-one
• CAS: 1147304-43-5
• 化学式: C₁₉H₁₂O₃
• 分子量: 288.302
• InChiKey: VJTMOKUCZPHFJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-126 °C
• 沸点：
  436.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper diacetate 作用下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到4,5-diphenyl-7H-furo[2,3-c]pyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  亚酰胺由叔丁基亚硝酸盐介导的N-亚硝基酰胺，羧酸，苯并香豆素和异香豆素的合成

  摘要：

  这项工作报告了亚硝酸叔丁酯（TBN）作为多任务试剂，用于（1）从N-烷基酰胺可控地合成N-亚硝基酰胺;（2）N-甲氧基酰胺水解为羧酸;（3）金属和氧化剂-free苯并香豆素合成从邻-芳基- ñ经由N-H，C-N和C-H键活化，和（4）异香豆素合成使用的Ru（II）/ PEG经由可回收催化体系-methoxyamides邻-C–H活化和TBN作为氧气源。还使用红外光谱分析检查了酰胺向酸的顺序官能团互变。另外，由于反应时间短，克级合成和广泛的底物范围，该方法学是非常有利的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00570

文献信息

• Waste-Free Synthesis of Condensed Heterocyclic Compounds by Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Substituted Arene or Heteroarene Carboxylic Acids with Alkynes
  作者：Masaki Shimizu、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo900396z

  日期：2009.5.1

  of 2-amino- and 2-hydroxybenzoic acids with internal alkynes proceeds efficiently in the presence of a rhodium/copper catalyst system under air to afford the corresponding 8-substituted isocoumarin derivatives, some of which exhibit solid-state fluorescence. Depending on conditions, 4-ethenylcarbazoles can be synthesized selectively from 2-(arylamino)benzoic acids. The oxidative coupling reactions of

  在空气中，在铑/铜催化剂体系的存在下，2-氨基和2-羟基苯甲酸与内部炔烃的直接氧化偶联有效地进行，从而得到相应的8-取代的异香豆素衍生物，其中一些表现出固态荧光。根据条件，可以从2-（芳基氨基）苯甲酸选择性地合成4-乙烯基咔唑。还描述了杂芳烃羧酸以及芳族二酸与炔烃的氧化偶联反应。
• <i>tert</i>-Butyl Nitrite-Mediated Synthesis of <i>N</i>-Nitrosoamides, Carboxylic Acids, Benzocoumarins, and Isocoumarins from Amides
  作者：Subhash L. Yedage、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00570

  日期：2017.6.2

  (TBN) as a multitask reagent for (1) the controlled synthesis of N-nitrosoamide from N-alkyl amides, (2) hydrolysis of N-methoxyamides to carboxylic acids, (3) metal- and oxidant-free benzocoumarin synthesis from ortho-aryl-N-methoxyamides via N–H, C–N, and C–H bond activation, and (4) isocoumarin synthesis using Ru(II)/PEG as a recyclable catalytic system via ortho-C–H activation and TBN as an oxygen source

  这项工作报告了亚硝酸叔丁酯（TBN）作为多任务试剂，用于（1）从N-烷基酰胺可控地合成N-亚硝基酰胺;（2）N-甲氧基酰胺水解为羧酸;（3）金属和氧化剂-free苯并香豆素合成从邻-芳基- ñ经由N-H，C-N和C-H键活化，和（4）异香豆素合成使用的Ru（II）/ PEG经由可回收催化体系-methoxyamides邻-C–H活化和TBN作为氧气源。还使用红外光谱分析检查了酰胺向酸的顺序官能团互变。另外，由于反应时间短，克级合成和广泛的底物范围，该方法学是非常有利的。