2-[(E)-2-(2-bromophenyl)ethenyl]-5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1,3,4-oxadiazole | 1432346-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-[(E)-2-(2-bromophenyl)ethenyl]-5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1432346-65-0
• 化学式: C₁₈H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 385.217
• InChiKey: TXQYUAFJACTSLF-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并二氧六环-6-甲酸甲酯 在 hydrazine hydrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 2-[(E)-2-(2-bromophenyl)ethenyl]-5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  具有1,4-苯并二恶烷部分的1,3,4-恶二唑的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  已设计，合成并评估了一系列含有1,4-苯并二恶烷部分（7a – 7q）的1,3,4-恶二唑衍生物的抗肿瘤活性。已证明大多数合成的化合物具有有效的抗肿瘤活性和低毒性。其中，化合物7a对人脐静脉内皮细胞表现出最强的生物学活性，与阳性对照相当。凋亡和流式细胞仪（FCM）的结果表明，化合物7a通过抑制MetAP2途径诱导细胞凋亡。进行分子对接以将化合物7a定位于MetAP2结合位点，以探索潜在的靶标。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.068

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of 1,3,4-oxadiazole possessing 1,4-benzodioxan moiety as a novel class of potent methionine aminopeptidase type II inhibitors
  作者：Juan Sun、Ming-Hui Li、Shao-Song Qian、Feng-Jiao Guo、Xiao-Fang Dang、Xiao-Ming Wang、Ya-Rong Xue、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.068

  日期：2013.5

  A series of 1,3,4-oxadiazole derivatives containing 1,4-benzodioxan moiety (7a–7q) have been designed, synthesized and evaluated for their antitumor activity. Most of the synthesized compounds were proved to have potent antitumor activity and low toxicity. Among them, compound 7a showed the most potent biological activity against Human Umbilical Vein Endothelial cells, which was comparable to the positive

  已设计，合成并评估了一系列含有1,4-苯并二恶烷部分（7a – 7q）的1,3,4-恶二唑衍生物的抗肿瘤活性。已证明大多数合成的化合物具有有效的抗肿瘤活性和低毒性。其中，化合物7a对人脐静脉内皮细胞表现出最强的生物学活性，与阳性对照相当。凋亡和流式细胞仪（FCM）的结果表明，化合物7a通过抑制MetAP2途径诱导细胞凋亡。进行分子对接以将化合物7a定位于MetAP2结合位点，以探索潜在的靶标。