5-(4,5-Bis-methylsulfanyl-[1,3]dithiol-2-ylidenemethyl)-thiophene-2-carbaldehyde | 183384-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-(4,5-Bis-methylsulfanyl-[1,3]dithiol-2-ylidenemethyl)-thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-[[4,5-Bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]methyl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 183384-17-0
• 化学式: C₁₁H₁₀OS₅
• 分子量: 318.53
• InChiKey: DWLPSJWGKYOMNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5,7-tetranitrofluorene 、 5-(4,5-Bis-methylsulfanyl-[1,3]dithiol-2-ylidenemethyl)-thiophene-2-carbaldehyde 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到4,5-Bis-methylsulfanyl-2-[5-(2,4,5,7-tetranitro-fluoren-9-ylidenemethyl)-thiophen-2-ylmethylene]-[1,3]dithiole
  参考文献：
  名称：

  新型 D-π-A 发色团的合成、结构和非线性光学性质：从 1,3-二硫醇或二茂铁部分到聚硝基芴或二氰基亚甲基部分的分子内电荷转移通过共轭接头

  摘要：

  电子供体-π-受体发色团 5、9、11、18-20、21、22、27、28a、28c、31、32、34-36、38a-c、41a、41c 和 42 已被合成。供体单位是1,3-二硫醇和二茂铁；共轭亚乙基、苯基、亚苯基亚乙烯基、噻吩基、联噻吩基、三噻吩基或噻吩基亚乙烯基连接体作为中心 π 电子中继单元，二氰基亚甲基和聚硝基芴基团作为受体单元。电子吸收光谱在可见光区 (500−700 nm) 显示出宽的低能分子内电荷转移带，其中能量 (hνICT ≈ 1.7−2.5 eV) 和强度 (ϵ ≈ 5000−50000 M−1cm−1)主要取决于 D 和 A 部分的性质以及接头单元的结构。使用 EFISH 技术评估了非线性光学特性：在 38b [(900±300)×10−48 esu] 和 42 [(1800±300)×10−48 esu] 中观察到最高的 μβ(0) 值，表明聚硝基芴是一种有前途的受体末端部分。49

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2671::aid-ejoc2671>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  2,5-噻吩二甲醛 、 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到5-(4,5-Bis-methylsulfanyl-[1,3]dithiol-2-ylidenemethyl)-thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型 D-π-A 发色团的合成、结构和非线性光学性质：从 1,3-二硫醇或二茂铁部分到聚硝基芴或二氰基亚甲基部分的分子内电荷转移通过共轭接头

  摘要：

  电子供体-π-受体发色团 5、9、11、18-20、21、22、27、28a、28c、31、32、34-36、38a-c、41a、41c 和 42 已被合成。供体单位是1,3-二硫醇和二茂铁；共轭亚乙基、苯基、亚苯基亚乙烯基、噻吩基、联噻吩基、三噻吩基或噻吩基亚乙烯基连接体作为中心 π 电子中继单元，二氰基亚甲基和聚硝基芴基团作为受体单元。电子吸收光谱在可见光区 (500−700 nm) 显示出宽的低能分子内电荷转移带，其中能量 (hνICT ≈ 1.7−2.5 eV) 和强度 (ϵ ≈ 5000−50000 M−1cm−1)主要取决于 D 和 A 部分的性质以及接头单元的结构。使用 EFISH 技术评估了非线性光学特性：在 38b [(900±300)×10−48 esu] 和 42 [(1800±300)×10−48 esu] 中观察到最高的 μβ(0) 值，表明聚硝基芴是一种有前途的受体末端部分。49

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2671::aid-ejoc2671>3.0.co;2-3

文献信息

• Synthesis and properties of push–pull chromophores for second-order nonlinear optics derived from π-extended tetrathiafulvalenes (TTFs)
  作者：Manuel Otero、Ma Ángeles Herranz、Carlos Seoane、Nazario Martı́n、Javier Garı́n、Jesús Orduna、Rafael Alcalá、Belén Villacampa

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00803-7

  日期：2002.9

  (EFISH technique) studied. The redox properties of the novel compounds have been investigated by cyclic voltammetry (CV) and the CV data reveal the good donor ability of the exTTF unit. Although the energy of the intramolecular charge-transfer (ICT) band displayed by these compounds and their redox potentials are fairly insensitive to the nature of the conjugated spacer linking the donor and the acceptor

  通过π共轭低烯间隔基（14a – c – 16a – c）连接到对硝基苯基电子接受单元的新型π扩展四硫富瓦烯（exTTF）衍生物显示出良好的二阶光学非线性。寡烯间隔子的共轭长度和π共轭桥中噻吩环的存在（20a – c）已在理论上（PM3）和/或实验上（EFISH技术）进行了研究。已通过循环伏安法（CV）研究了新型化合物的氧化还原特性，并且CV数据显示了exTTF单元的良好供体能力。虽然这些化合物显示的分子内电荷转移（ICT）谱带的能量及其氧化还原电位对连接供体和受体部分的共轭间隔基的性质相当不敏感，但观察到其二阶非线性光学响应有所增加在增加共轭长度上。带有噻吩环的化合物20a – c具有出色的热稳定性，分解温度超过400°C。一系列新的D-π-A化合物（23a – c）还合成和研究了带有1，3-二硫醇-2-亚烷基供体单元的）。
• New tris- and pentakis-fused donors containing extended tetrathiafulvalenes: New positive electrode materials for rechargeable batteries
  作者：Shintaro Iwamoto、Yuu Inatomi、Daisuke Ogi、Satoshi Shibayama、Yukiko Murakami、Minami Kato、Kazuyuki Takahashi、Kazuyoshi Tanaka、Nobuhiko Hojo、Yohji Misaki

  DOI：10.3762/bjoc.11.128

  日期：——

  Derivatives of tris-fused TTF extended with two ethanediylidenes (5), tris- and pentakis-fused TTFs extended with two thiophene-2,5-diylidenes (6–9) were successfully synthesized. Cyclic voltammograms of the tetrakis(n-hexylthio) derivative of 5 and 7 (5d, 7d) consisted of two pairs of two-electron redox waves and two pairs of one-electron redox waves. On the other hand, four pairs of two-electron redox waves and two pairs of one-electron redox waves were observed for the tetrakis(n-hexylthio) derivative of 9 (9d). Coin-type cells using the bis(ethylenedithio) derivatives of 5 (5b), 6 (6b) and the tetrakis(methylthio) derivatives of 5 (5c) and 8 (8c) as positive electrode materials showed initial discharge capacities of 157–190 mAh g⁻¹ and initial energy densities of 535–680 mAh g⁻¹. The discharge capacities after 40 cycles were 64–86% of the initial discharge capacities.

  三联噻吩并三噻吩并二乙烯基扩展衍生物 (5)、三联噻吩并五噻吩并二噻吩-2,5-二基扩展衍生物 (6-9) 成功合成。四乙硫代己烷基衍生物的 5 和 7 (5d，7d) 的循环伏安图包含两对双电子氧化还原波和两对单电子氧化还原波。另一方面，四对双电子氧化还原波和两对单电子氧化还原波被观察到在四乙硫代己烷基衍生物的 9 (9d) 中。使用 5 (5b) 和 6 (6b) 的二乙烯基硫代衍生物以及 5 (5c) 和 8 (8c) 的四甲硫代衍生物作为正极材料的硬币型电池显示出初始放电容量为157-190mAh/g和初始能量密度为535-680mAh/g。40个循环后的放电容量为初始放电容量的64-86%。
• Second order NLO properties of novel dicyanovinylthiophene derived chromophores
  作者：Ana I de Lucas、Nazario Martín、Luis Sánchez、Carlos Seoane、Javier Garín、Jesús Orduna、Rafael Alcalá、Belén Villacampa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01380-4

  日期：1997.8

  Novel compounds containing the dicyanovinylthiophene moiety conjugated with different substituted dithiafulvenyl electron-donor chromophores exhibit efficient molecular nonlinearities; the presence of additional sulfur atoms leads to an increase of the nonlinear optical response. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis, Structures and Nonlinear Optical Properties of Novel D−π−A Chromophores: Intramolecular Charge Transfer from 1,3-Dithiole or Ferrocene Moieties to Polynitrofluorene or Dicyanomethylene Moieties through Conjugated Linkers
  作者：Adrian J. Moore、Antony Chesney、Martin R. Bryce、Andrei S. Batsanov、Janet F. Kelly、Judith A. K. Howard、Igor F. Perepichka、Dmitrii F. Perepichka、Guilia Meshulam、Garry Berkovic、Zvi Kotler、Royi Mazor、Vladimir Khodorkovsky

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2671::aid-ejoc2671>3.0.co;2-3

  日期：2001.7

  terminal moiety in this context. The molecular and electronic structures of 49 and 50 have been calculated by the RHF/6-31G(d)//RHF/6-31G(d) ab initio method. The HOMO is located mostly in the 1,3-dithiolium ring, and the LUMO mostly at the dicyanomethylene fragment (and the phenyl ring of 50) although the electronic population at C2 of the 1,3-dithiolium rings is also considerable. The X-ray crystal structures

  电子供体-π-受体发色团 5、9、11、18-20、21、22、27、28a、28c、31、32、34-36、38a-c、41a、41c 和 42 已被合成。供体单位是1,3-二硫醇和二茂铁；共轭亚乙基、苯基、亚苯基亚乙烯基、噻吩基、联噻吩基、三噻吩基或噻吩基亚乙烯基连接体作为中心 π 电子中继单元，二氰基亚甲基和聚硝基芴基团作为受体单元。电子吸收光谱在可见光区 (500−700 nm) 显示出宽的低能分子内电荷转移带，其中能量 (hνICT ≈ 1.7−2.5 eV) 和强度 (ϵ ≈ 5000−50000 M−1cm−1)主要取决于 D 和 A 部分的性质以及接头单元的结构。使用 EFISH 技术评估了非线性光学特性：在 38b [(900±300)×10−48 esu] 和 42 [(1800±300)×10−48 esu] 中观察到最高的 μβ(0) 值，表明聚硝基芴是一种有前途的受体末端部分。49