2-methyl-6H-isochromeno[4,3-b]pyridin-6-one | 39883-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-methyl-6H-isochromeno[4,3-b]pyridin-6-one
• 英文别名: 2-methyl-isochromeno[4,3-b]pyridin-6-one；2-Methyl-6-oxobenzopyrano<3,2-b>pyridin；2-Methylisochromeno[4,3-b]pyridin-6-one
• CAS: 39883-81-3
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: ZACDMQLVOMONHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 在 盐酸 、 碘 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 2-methyl-6H-isochromeno[4,3-b]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环–吡啶环封闭：从现成的呋喃和邻苯二甲酸甲基酯制备6H-异色素[4,3-b]吡啶-6-酮的有效方法

  摘要：

  通过三组分曼尼希型缩合反应与2-甲酰基苯甲酸甲酯和氨基甲酸酯的合成，呋喃得到了简单的官能化。将所得物的合成的效用Ñ -Boc arylfurfurylamines用实际两步策略证明导致6 ħ -isochromeno [4,3- b ]吡啶-6-酮，其被用作环金属配体的OLED。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701355

文献信息

• A Photocatalytic Meerwein Approach to the Synthesis of Isochromanones and Isochromenones
  作者：Stefano Crespi、Stefanie Jäger、Burkhard König、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/ejoc.201601458

  日期：2017.4.18

  A visible-light RuII photoredox Meerwein synthesis of isochromanones and isochromenones is described starting from diazonium salts of differently substituted anthranilic acids and various alkenes. This approach has allowed the reliable and efficient preparation of structures found in many biologically active molecules or used in materials chemistry.

  从不同取代的邻氨基苯甲酸和各种烯烃的重氮盐开始，描述了异色酮和异色酮的可见光 RuII photoredox Meerwein 合成。这种方法允许可靠和有效地制备在许多生物活性分子中发现或用于材料化学的结构。
• Furan Ring Opening - Pyridine Ring Closure: An Efficient Approach towards 6<i>H</i> -Isochromeno[4,3-<i>b</i> ]pyridin-6-ones from Readily Available Furans and Phthalaldehydic Acid Methyl Esters
  作者：Pavel M. Shpuntov、Alexandra A. Kolodina、Maxim G. Uchuskin、Vladimir T. Abaev

  DOI：10.1002/ejoc.201701355

  日期：2018.1.31

  Straightforward functionalization of furans by means of a three‐component Mannich‐type condensation reaction with methyl 2‐formylbenzoates and carbamates was accomplished. The synthetic utility of the resultant N‐Boc arylfurfurylamines was demonstrated by a practical two‐step strategy that leads to 6H‐isochromeno[4,3‐b]pyridin‐6‐ones, which are used as cyclometalating ligands for OLEDs.

  通过三组分曼尼希型缩合反应与2-甲酰基苯甲酸甲酯和氨基甲酸酯的合成，呋喃得到了简单的官能化。将所得物的合成的效用Ñ -Boc arylfurfurylamines用实际两步策略证明导致6 ħ -isochromeno [4,3- b ]吡啶-6-酮，其被用作环金属配体的OLED。