(Z)-1,2-bis(4-fluorophenyl)ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1,2-bis(4-fluorophenyl)ethene
• 英文别名: 1-fluoro-4-[(Z)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]benzene
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂
• 分子量: 216.23
• InChiKey: RBKOGNMZDLWKCL-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,2-bis(4-fluorophenyl)ethene 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-1,2-di(4-fluorophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  卤代芪自由基阳离子在激发态的异构化行为。二苯乙烯衍生物的双色光化学

  摘要：

  (Z)-4,4'-二氯芪和 (Z)-4,4'-二氟芪在含有 9,10-二氰基蒽和联苯的乙腈中用 425- 和 500-nm 激光脉冲的双色激光激发表现出光谱变化表明激发态的 Z 基阳离子以单向方式快速转化为相应的 E 基阳离子。确定了异构化的效率并讨论了异构化能面。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1371
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-氟苯) 在 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以82%的产率得到(Z)-1,2-bis(4-fluorophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  通过使用无载体的纳米多孔钯催化剂将炔烃高度选择性地半氢化为烯烃：不会将钯浸出到反应混合物中

  摘要：

  我们通过在温和的反应条件（室温和1 atm的H 2）下使用无支撑的纳米多孔钯（PdNPore）作为多相催化剂，将炔烃高度化学选择性和立体选择性半氢化成Z-内部和末端烯烃。各种末端/内部和芳族/脂肪族炔烃的半氢化反应以良好的化学收率和高选择性提供了相应的烯烃。在存在内部炔烃的情况下，PdNPore进一步显示出对末端炔烃的高化学选择性，这尚未使用负载型钯纳米粒子催化剂实现。H 2的H–H杂解氘标记实验强烈建议在PdNPore表面进行修饰。在反应期间，没有Pd从PdNPore中浸出，并且催化剂易于回收和再利用而不会损失活性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02915

文献信息

• Rhodium-catalyzed hydroformylation of alkynes employing a self-assembling ligand system
  作者：Vladislav Agabekov、Wolfgang Seiche、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/c3sc50725d

  日期：——

  Hydroformylation of alkynes is an underdeveloped atom-economic and redox-neutral method to prepare enals. Applying a new electron poor self-assembling ligand system provides the first general rhodium-catalyst for the chemo- and stereoselective hydroformylation of dialkyl- as well as diaryl-substituted alkynes to furnish enals in excellent chemo- and stereoselectivity.

  炔烃的加氢甲酰化是一种不发达的原子经济和氧化还原中性方法，用于制备烯醛。应用一种新型的贫电子自组装配体体系为二烷基和二芳基取代的炔烃的化学和立体选择性加氢甲酰基化提供了第一种通用铑催化剂，从而以优异的化学和立体选择性提供了烯醛。
• Synthesis of stilbene analogues by one-pot oxidation-Wittig and oxidation-Wittig–Heck reaction
  作者：Akeel S. Saiyed、Krupa N. Patel、Bola V. Kamath、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.090

  日期：2012.8

  Synthesis of symmetrical (and unsymmetrical) stilbene derivatives is achieved by a combination of one-pot steps of Kornblum type oxidation of benzyl halide, its simultaneous in situ formation of phosphonium salt, and subsequently their Wittig reaction. In other variant it is oxidized to aldehyde, treated with ylide generated from phosphonium salt (CH3PPh3X) to give styrene, and subjected to Pd catalyzed

  对称（和不对称）二苯乙烯衍生物的合成是通过将一锅法的Kornblum型苄基卤化物氧化，同时同时原位形成phospho盐以及随后的Wittig反应相结合来实现的。在另一变体中，将其氧化成醛，用由salt盐（CH 3 PPh 3 X）产生的内鎓盐处理以得到苯乙烯，并与芳基卤化物进行Pd催化的Heck反应，以三步一锅法得到丁苯二酚。
• Energy-Transfer-Mediated Photocatalysis by a Bioinspired Organic Perylenephotosensitizer HiBRCP
  作者：Yan Zhang、Mingze Xia、Min Li、Qian Ping、Zhenbo Yuan、Xuanzhong Liu、Huimin Yin、Shuping Huang、Yijian Rao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01876

  日期：2021.11.5

  triplet energy was greatly improved, and then, it could markedly promote the efficient geometrical isomerization of alkenes from the E-isomer to the Z-isomer. Moreover, it was also effective for energy-transfer-mediated organometallic catalysis, which allowed realization of the cross-coupling of aryl bromides and carboxylic acids through efficient energy transfer from HiBRCP to nickel complexes. Thus, the

  能量转移在光催化中起着特殊的作用，它通过间接激发利用激发态的势能，其中光敏剂决定了反应的热力学可行性。受天然产物尾孢菌素的能量转移能力的启发，我们通过对尾孢菌素的结构修饰，开发了一种绿色高效的有机光敏剂 HiBRCP（六异丁酰还原尾孢菌素）。经过结构操作后，其三重态能量大大提高，从而显着促进烯烃从E-异构体到Z-异构体的高效几何异构化。-异构体。此外，它对能量转移介导的有机金属催化也很有效，通过从 HiBRCP 到镍配合物的有效能量转移，可以实现芳基溴化物和羧酸的交叉偶联。因此，对结构操纵与其光物理性质之间关系的研究为尾孢菌素的进一步修饰提供了指导，可应用于更有意义和更具挑战性的能量转移反应。
• Electron Transfer to Benzenes by Photoactivated Neutral Organic Electron Donor Molecules
  作者：Elise Cahard、Franziska Schoenebeck、Jean Garnier、Sylvain P. Y. Cutulic、Shengze Zhou、John A. Murphy

  DOI：10.1002/anie.201200084

  日期：2012.4.10

  Powerful reduction reactions: Simple organic electron donors, composed solely of the elements carbon, hydrogen, and nitrogen, reduce ground‐state benzene rings to their radical anions by electron transfer upon photoactivation (DMF=dimethylformamide).

  强大的还原反应：仅由碳，氢和氮元素组成的简单有机电子给体，通过光活化后的电子转移将基态苯环还原为自由基阴离子（DMF =二甲基甲酰胺）。
• Unsupported Nanoporous Gold Catalyst for Chemoselective Hydrogenation Reactions under Low Pressure: Effect of Residual Silver on the Reaction
  作者：Balaram S. Takale、Xiujuan Feng、Ye Lu、Ming Bao、Tienan Jin、Taketoshi Minato、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.6b06569

  日期：2016.8.17

  observed for O2 oxidation. This marked contrast between H2 reduction and O2 oxidation is discussed. Further, Au>99Ag1NPore showed a high chemoselectivity toward reduction of terminal alkynes in the presence of internal alkynes which was not achieved using supported gold nanoparticle catalysts and other previously known methods. Reductive amination, which has great significance in synthesis of amines due

  首次报道了无负载纳米多孔金 (AuNpore) 表面上的 HH 解离，用于在温和条件下（8 个大气压 H2 压力，90°C≡C、C=C、C=N 和 C=O 键的化学选择性氢化） C）。AuNPore中的银掺杂是通过Au-Ag合金脱合金过程制备的不可避免的，在两种催化剂Au>99Ag1NPore和Au90Ag10NPore之间表现出显着的催化活性差异。前者活性更高，后者活性较低。 H2 氢化，而 O2 氧化则观察到相反的趋势。讨论了 H2 还原和 O2 氧化之间的这种明显对比。此外，Au> 在存在内部炔烃的情况下，99Ag1NPore 对末端炔烃的还原表现出高化学选择性，这是使用负载型金纳米颗粒催化剂和其他先前已知的方法无法实现的。由于其原子经济性质，还原胺化在胺的合成中具有重要意义，也使用 Au>99Ag1NPore 实现，并且 Au>99Ag1NPore/H2 系统显示出在亚胺存在下还原