1-(1′,1′-dimethyl-1′,2′-dihydrobenzo[cd]indol-1′-ium-2′-yl)-4-phenyl-2,6-dioxocyclohexan-1-ide | 1400937-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1′,1′-dimethyl-1′,2′-dihydrobenzo[cd]indol-1′-ium-2′-yl)-4-phenyl-2,6-dioxocyclohexan-1-ide
• 英文别名: 2-(1,1-dimethyl-2H-benzo[cd]indol-1-ium-2-yl)-3-oxo-5-phenylcyclohexen-1-olate
• CAS: 1400937-57-6
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₂
• 分子量: 369.463
• InChiKey: YUJQVDUYWMGSDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-cyclohexane-1,3-dione 、 8-(N,N-dimethylamino)naphthalene-1-carbaldehyde 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以38%的产率得到1-(1′,1′-dimethyl-1′,2′-dihydrobenzo[cd]indol-1′-ium-2′-yl)-4-phenyl-2,6-dioxocyclohexan-1-ide
  参考文献：
  名称：

  Models for incomplete nucleophilic attack on a protonated carbonyl group and electron-deficient alkenes: salts and zwitterions from 1-dimethylamino-naphthalene-8-carbaldehyde

  摘要：

  1-二甲氨基-萘-8-甲醛的盐和两性离子 Knoevenagel 产物的 X 射线晶体结构显示，周边基团之间存在长 N-C 键，这分别为质子化羰基和缺电子烯烃的不完全亲核攻击提供了模型。对于盐，N-C 键的范围为 1.625-1.638 Å，C-OH 键的长度介于单键和双键之间，而对于两性离子，N-C 键的范围为 1.612-1.660 Å。前者的结构归属得到了双同位素标记材料的固态 13C 和 15N NMR 研究的支持。一些两性离子通过涉及叔氨基效应的机制转化为石脑油[1,8-bc]氮杂卓类化合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25929j