tetrakis(4-fluorophenyl)cyclopentadienone | 163132-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tetrakis(4-fluorophenyl)cyclopentadienone
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrakis(4-fluorophenyl)cyclopentadienone；2,3,4,5-Tetrakis(4-fluorophenyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one；2,3,4,5-tetrakis(4-fluorophenyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 163132-55-6
• 化学式: C₂₉H₁₆F₄O
• 分子量: 456.439
• InChiKey: XVCOPHUGCFPQKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(4-fluorophenyl)cyclopentadienone 、 1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-氟苯) 以 二苯醚 为溶剂， 反应 9.0h， 以7%的产率得到1,2,3,4,5,6-六(4-氟苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5,8,11,14,17-Hexafluoro-hexa-peri- hexabenzocoronene for n-Type Organic Field-Effect Transistors

  摘要：

  A fluorine-substituted hexa-peri-hexabenzocoronene was synthesized as a thermostable active material for n-type semiconductors. The LUMO and HOMO energy levels, estimated by UV-vis and photoelectron spectroscopy, were lower by 0.5 eV than those of hexa-peri-hexabenzocoronene. A field-effect transistor fabricated by vacuum sublimation showed n-type performance with a field-effect mobility of 1.6 x 10(-2) cm(2)/Vs and an on/off ratio of 10(4). The electron-withdrawing effect of the fluorine substituents changed the polarity from p-type to n-type.

  DOI：

  10.1021/ol702158a
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 tetrakis(4-fluorophenyl)cyclopentadienone
  参考文献：
  名称：

  调整环戊二烯基钌催化剂的电子性能以匹配富电子和低电子醇的消旋化

  摘要：

  描述了具有不同电子性能的一系列新的环戊二烯基钌催化剂的合成及其在仲醇外消旋中的应用。这些消旋作用涉及两个关键步骤：1）消除β-氢化物（脱氢）和2）将氢化物重新添加到中间酮中。获得的结果证实了我们先前的理论，即基板的电子特性决定了这两个步骤中的哪一个是速率决定的。对于缺电子的醇，速率确定步骤是β-氢化物的消除（脱氢），而对于富电子的醇，氢化物的重新添加成为速率确定的步骤。通过使催化剂的电子性质与醇的电子性质相匹配，我们现在表明，外消旋化速率可以得到显着提高。例如，缺电子的酒精15用电子不足的催化剂6消旋，比未改性的标准催化剂4快30倍。这些方案的应用将在外消旋化和动态动力学拆分方面扩大环戊二烯基钌催化剂的范围。

  DOI：

  10.1002/chem.201100827

文献信息

• COMPOUNDS WITH AN ACCEPTOR AND A DONOR GROUP
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20200203624A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention describes compounds having an acceptor group and a donor group, especially for use in electronic devices. The invention further relates to a process for preparing the compounds of the invention and to electronic devices comprising these.
• [DE] VERBINDUNGEN MIT EINER AKZEPTOR- UND EINER DONORGRUPPE<br/>[EN] COMPOUNDS WITH AN ACCEPTOR AND A DONOR GROUP<br/>[FR] COMPOSÉS POURVUS D'UN GROUPE ACCEPTEUR ET D'UN GROUPE DONNEUR
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018087346A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  Die vorliegende Erfindung beschreibt Verbindungen mit einer Akzeptor- und einer Donorgruppe,insbesondere zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sowie elektronische Vorrichtungen, enthaltend diese.
• Synthesis of 2,5,8,11,14,17-Hexafluoro-hexa-<i>peri</i>- hexabenzocoronene for n-Type Organic Field-Effect Transistors
  作者：Yoshihiro Kikuzawa、Tomohiko Mori、Hisato Takeuchi

  DOI：10.1021/ol702158a

  日期：2007.11.1

  A fluorine-substituted hexa-peri-hexabenzocoronene was synthesized as a thermostable active material for n-type semiconductors. The LUMO and HOMO energy levels, estimated by UV-vis and photoelectron spectroscopy, were lower by 0.5 eV than those of hexa-peri-hexabenzocoronene. A field-effect transistor fabricated by vacuum sublimation showed n-type performance with a field-effect mobility of 1.6 x 10(-2) cm(2)/Vs and an on/off ratio of 10(4). The electron-withdrawing effect of the fluorine substituents changed the polarity from p-type to n-type.
• Tuning of the Electronic Properties of a Cyclopentadienylruthenium Catalyst to Match Racemization of Electron-Rich and Electron-Deficient Alcohols
  作者：Oscar Verho、Eric V. Johnston、Erik Karlsson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201100827

  日期：2011.9.26

  determining. For an electron‐deficient alcohol the rate‐determining step is the β‐hydride elimination (dehydrogenation), whereas for an electron‐rich alcohol the re‐addition of the hydride becomes the rate‐determining step. By matching the electronic properties of the catalyst with the electronic properties of the alcohol, we have now shown that a dramatic increase in racemization rate can be obtained. For example

  描述了具有不同电子性能的一系列新的环戊二烯基钌催化剂的合成及其在仲醇外消旋中的应用。这些消旋作用涉及两个关键步骤：1）消除β-氢化物（脱氢）和2）将氢化物重新添加到中间酮中。获得的结果证实了我们先前的理论，即基板的电子特性决定了这两个步骤中的哪一个是速率决定的。对于缺电子的醇，速率确定步骤是β-氢化物的消除（脱氢），而对于富电子的醇，氢化物的重新添加成为速率确定的步骤。通过使催化剂的电子性质与醇的电子性质相匹配，我们现在表明，外消旋化速率可以得到显着提高。例如，缺电子的酒精15用电子不足的催化剂6消旋，比未改性的标准催化剂4快30倍。这些方案的应用将在外消旋化和动态动力学拆分方面扩大环戊二烯基钌催化剂的范围。