5-O-(triphenylmethyl)-D-lyxose di(ethylthio)acetal | 96236-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-O-(triphenylmethyl)-D-lyxose di(ethylthio)acetal
• 英文别名: (2S,3S,4R)-1,1-Bis-ethylsulfanyl-5-trityloxy-pentane-2,3,4-triol；(2S,3S,4R)-1,1-bis(ethylsulfanyl)-5-trityloxypentane-2,3,4-triol
• CAS: 96236-33-8
• 化学式: C₂₈H₃₄O₄S₂
• 分子量: 498.708
• InChiKey: CKEBMKMLRTUUMD-ZNZIZOMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  705.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(triphenylmethyl)-D-lyxose di(ethylthio)acetal 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-5-O-(triphenylmethyl)-D-lyxose
  参考文献：
  名称：

  [EN] HALOALKYL FUCOSE-CONTAINING SELECTIN ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DE LA SÉLECTINE CONTENANT DE L'HALOALKYL-FUCOSE

  摘要：

  公式（I）的化合物、组合物以及通过抑制E-选择素与E-选择素配体结合来治疗和/或预防至少一种疾病、紊乱和/或状况的方法被揭示。例如，描述了含有卤代糖基的E-选择素拮抗剂和包含至少一种此类药剂的组合物。

  公开号：

  WO2017205269A1
• 作为产物：
  描述：

  D-来苏糖 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-O-(triphenylmethyl)-D-lyxose di(ethylthio)acetal
  参考文献：
  名称：

  [EN] HALOALKYL FUCOSE-CONTAINING SELECTIN ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DE LA SÉLECTINE CONTENANT DE L'HALOALKYL-FUCOSE

  摘要：

  公式（I）的化合物、组合物以及通过抑制E-选择素与E-选择素配体结合来治疗和/或预防至少一种疾病、紊乱和/或状况的方法被揭示。例如，描述了含有卤代糖基的E-选择素拮抗剂和包含至少一种此类药剂的组合物。

  公开号：

  WO2017205269A1

文献信息

• SYNTHESIS OF METHYL (−)-SHIKIMATE FROM D-LYXOSE
  作者：Tetsuo Suami、Kin-ichi Tadano、Yoshihide Ueno、Youichi Iimura

  DOI：10.1246/cl.1985.37

  日期：1985.1.5

  Natural methyl (−)-shikimate has been synthesized from D-lyxose, employing a double carbon–carbon bond formation of 2,3,4-tri-O-benzyl-5-O-mesyl-D-lyxose with a dianion of dimethyl malonate as a key reaction.

  天然甲基 (-)-莽草酸已从 D-lyxose 合成，采用双碳-碳键形成 2,3,4-tri-O-benzyl-5-O-mesyl-D-lyxose 与二甲基二价阴离子丙二酸作为关键反应。
• [EN] HALOALKYL FUCOSE-CONTAINING SELECTIN ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA SÉLECTINE CONTENANT DE L'HALOALKYL-FUCOSE
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2017205269A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Compounds of Formula (I), compositions, and methods for treatment and/or prevention of at least one disease, disorder, and/or condition by inhibiting binding of an E-selectin to an E-selectin ligand are disclosed. For example, haloalkyl fucose-containing E-selectin antagonists and compositions comprising at least one such agent are described.

  公式（I）的化合物、组合物以及通过抑制E-选择素与E-选择素配体结合来治疗和/或预防至少一种疾病、紊乱和/或状况的方法被揭示。例如，描述了含有卤代糖基的E-选择素拮抗剂和包含至少一种此类药剂的组合物。