1-tert-butyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazol-5(4H)-one | 468743-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1-tert-butyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-tert-butyl-5-thiophen-2-yl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 468743-25-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂OS
• 分子量: 222.311
• InChiKey: YIEWHZOYQKXUEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate 、 1-tert-butyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazol-5(4H)-one 在 N-((2S,3R)-1-(diphenylphosphanyl)-3-((trimethylsilyl)oxy)butan-2-yl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(R)-benzyl 3-tert-butyl-4-oxo-1-(thiophen-2-yl)-2,3-diazaspiro[4.4]nona-1,7-diene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的[4 + 1]环空合成螺旋吡唑啉酮

  摘要：

  已经开发了通过膦介导的[4 + 1]环化过程，从脲基甲酸酯衍生的MBH乙酸酯和吡唑啉酮对映体选择性合成吡咯并唑酮。螺旋吡唑啉酮易于以良好的化学收率和良好的对映选择性进行制备。这是第一个不对称实例，其中α-取代的脲基甲酸酯被用作膦催化的[4 + 1]环化反应的C 4合成子。

  DOI：

  10.1002/anie.201311214
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰乙酸乙酯 、 叔丁基肼盐酸盐 生成 1-tert-butyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  阻转异构吡唑的不对称合成经由azonaphthalene与吡唑啉酮对映体选择性反应†

  摘要：

  已经建立了氮杂萘与吡唑啉酮的第一催化不对称反应。通过使用手性磷酸作为催化剂，已经获得了多种高收率的轴向手性吡唑衍生物（68–99％）和出色的对映选择性（83–98％ee）。该策略为构建轴向手性吡唑衍生物提供了一种有效且简便的方法。进行了理论计算以阐明对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1039/c9cc06360a

文献信息

• Organocatalytic Regio- and Enantioselective (3+3)-Annulation of 2-(4H-Benzo[d][1,3]oxazin-4-yl)acrylates with 2,4-Dihydro-3H-pyrazol-3-ones
  作者：Zhongyue Lu、Xuling Chen、Pengfei Li

  DOI：10.1016/j.tchem.2023.100048

  日期：2023.12
• US7195851B2
  申请人：——

  公开号：US7195851B2

  公开（公告）日：2007-03-27