1-(2,6-dimethylphenyl)-2-methylnaphthalene | 814254-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2,6-dimethylphenyl)-2-methylnaphthalene
• 英文别名: 1-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methylnaphthalene
• CAS: 814254-89-2
• 化学式: C₁₉H₁₈
• 分子量: 246.352
• InChiKey: UHDOYDVBGIRBSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-indenone 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 europium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 1-(2,6-dimethylphenyl)-2-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Pushing the limits of steric demand around a biaryl axis: synthesis of tetra-ortho-substituted biaryl naphthalenes

  摘要：

  通过催化重排过程，已开发出四邻位取代联萘的合成方法，其中包括具有多个邻异丙基的实例。

  DOI：

  10.1039/c0cc02170a

文献信息

• Synthesis of Tetra-ortho-Substituted Biaryls Using Aryltriolborates
  作者：Yasunori Yamamoto、Gao-Qiang Li、Norio Miyaura

  DOI：10.1055/s-0030-1260932

  日期：2011.7

  Tetra-ortho-substituted biaryls were synthesized by cross-coupling between 2,6-disubstituted bromoarenes and aryltriolborates possessing substituents at ortho-carbon. The use of a copper(I) halide such as CuCl (20 mol%) with a palladium catalyst was found to be highly effective to give such sterically hindered biaryls in good yields. Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions are effective synthetic methods

  四邻位取代的联芳基化合物是通过 2,6-二取代溴芳烃和在邻位碳上具有取代基的芳基三硼酸酯之间的交叉偶联合成的。发现使用铜 (I) 卤化物如 CuCl (20 mol%) 和钯催化剂非常有效地以良好的产率得到这种位阻联芳基化合物。过渡金属催化的交叉偶联反应是形成 C-C 键的有效合成方法。1 芳基金属化合物与芳基亲电试剂之间的交叉偶联反应是用于合成联芳基的传统 Ullman 偶联的最新变体。尽管使用各种有机金属试剂和亲电子试剂对该协议进行了广泛研究，1 最近人们对非金属硼化合物的使用产生了兴趣，因为它们在空气和水中的稳定性高，并且与广泛的官能团相容。四邻位取代的联芳基是有机功能材料 2 和许多生物活性化合物（如米歇尔胺和 steganone）的重要片段。3 最近的进展是使用富电子和空间要求高的配体，如三叔丁基膦、4 二烷基芳基膦、5-9 N-杂环卡宾、10-12 和其他配体、13-14 用于
• Large yet Flexible N‐Heterocyclic Carbene Ligands for Palladium Catalysis
  作者：Sebastien Meiries、Gaëtan Le Duc、Anthony Chartoire、Alba Collado、Klaus Speck、Kasun S. Athukorala Arachchige、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.201302471

  日期：2013.12.16

  6‐di(3‐pentyl)phenyl)imidazol‐2‐ylidene) NHCs are the simplest and already known congeners. The synthetic route was successfully used for the preparation of three members of the ITent family: IPent (N,N′‐bis(2,6‐di(3‐pentyl)phenyl)imidazol‐2‐ylidene), IHept (N,N′‐bis(2,6‐di(4‐heptyl)phenyl)imidazol‐2‐ylidene) and INon (N,N′‐bis(2,6‐di(5‐nonyl)phenyl)imidazol‐2‐ylidene). The electronic and steric properties

  一个直接的和新的N-杂环卡宾（NHC的）可扩展的八步合成已经从便宜和容易获得2-硝基开发米二甲苯。该过程可以制备一类新的NHC，即ITent（称为“帐篷”的“帐篷”），其中著名的IMes（N，N′-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基），IPr（N，N'-双（2,6-二（2-丙基）苯基）咪唑-2-亚基）和IPent（N，N'-双（2,6-二（3-戊基）苯基）咪唑-2-亚基NHC是最简单且已知的同类物。该合成路线已成功用于准备ITent系列的三个成员：IPent（N，N′-双（2,6-二（3-戊基）苯基）咪唑-2-亚基），IHept（N，N′-双（2,6-二（4-庚基）苯基）咪唑-2-亚基）和INon（N，N'-双（2,6-二（5-壬基）苯基）咪唑-2-亚基）。通过制备镍和钯配合物，研究了每种NHC的电子和空间特性。最后，研究了这些新的ITent配体在Pd催化的Suzuki-Miya
• Sterically Demanding, Bioxazoline-Derived N-Heterocyclic Carbene Ligands with Restricted Flexibility for Catalysis
  作者：Gereon Altenhoff、Richard Goddard、Christian W. Lehmann、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja045349r

  日期：2004.11.1

  A unique family of N-heterocyclic carbenes derived from bioxazolines (IBiox) suitable for application in transition-metal catalysis is described. The ligands are electron rich, sterically demanding, and have restricted flexibility. Their usefulness has been demonstrated in the Suzuki-Miyaura cross-coupling of sterically hindered aryl chlorides and boronic acids. For the first time, tetraortho-substituted

  描述了从生物恶唑啉 (IBiox) 衍生的一个独特的 N-杂环卡宾家族，适用于过渡金属催化。配体富含电子，空间要求高，灵活性有限。它们的有用性已在空间位阻芳基氯化物和硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中得到证明。首次使用 Suzuki-Miyaura 方法从芳基氯合成了具有甲基和更大邻位取代基的四邻位取代联芳基化合物。
• Room-Temperature Synthesis of Tetra-ortho-Substituted Biaryls by NHC-Catalyzed Suzuki-Miyaura Couplings
  作者：Linglin Wu、Emma Drinkel、Fiona Gaggia、Samanta Capolicchio、Anthony Linden、Laura Falivene、Luigi Cavallo、Reto Dorta

  DOI：10.1002/chem.201102442

  日期：2011.11.11

  Into the groove: The introduction of a C2‐symmetric N‐heterocyclic carbene ligand with appropriately substituted naphthyl side chains enables the efficient Suzuki–Miyaura coupling to form bulky tetra‐ortho‐substituted biaryls from aryl bromides and chlorides at room temperature. DFT calculations uncover the subtle steric phenomena at play that lead to the superior catalytic performance. Cyoct=cyclooctyl

  进入凹槽：引入具有适当取代的萘基侧链的C 2对称N杂环卡宾配体，可以使Suzuki-Miyaura有效偶联，从而在室温下由芳基溴化物和氯化物形成庞大的四邻位取代联芳基。DFT计算揭示了正在起作用的细微空间现象，这些现象导致了出色的催化性能。环辛基=环辛基。
• [Pd(IPr*)(cinnamyl)Cl]: An Efficient Pre-catalyst for the Preparation of Tetra-ortho-substituted Biaryls by Suzuki-Miyaura Cross-Coupling
  作者：Anthony Chartoire、Mathieu Lesieur、Laura Falivene、Alexandra M. Z. Slawin、Luigi Cavallo、Catherine S. J. Cazin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.201104009

  日期：2012.4.10

  better: The new well‐defined [Pd(IPr*)(cin)Cl] pre‐catalyst is described (see scheme). This complex proves to be highly active in the Suzuki–Miyaura cross‐coupling for the synthesis of tetra‐ortho‐substituted biaryls under mild conditions. IPr* is reported as the largest N‐heterocyclic carbene (NHC) to date for [Pd(NHC)(cin)Cl] complexes, explaining the high reactivity observed for this complex in this challenging

  越大越好：描述了一种新的定义明确的[Pd（IPr *）（cin）Cl]预催化剂（请参见方案）。在铃木-宫浦交叉偶联反应中，在温和的条件下，该络合物被证明具有很高的活性，可用于合成四邻位取代的联芳基。据报道，IPr *是迄今为止[Pd（NHC）（cin）Cl]络合物中最大的N杂环卡宾（NHC），这说明了在这种具有挑战性的转化过程中，该络合物具有很高的反应活性。