3-bromo-2,2-dimethyl-N-(2-methylprop-2-enyl)propan-1-imine | 877204-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-bromo-2,2-dimethyl-N-(2-methylprop-2-enyl)propan-1-imine
• CAS: 877204-44-9
• 化学式: C₉H₁₆BrN
• 分子量: 218.137
• InChiKey: BRCMBJFFAJKHKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2,2-dimethyl-N-(2-methylprop-2-enyl)propan-1-imine 、 甲氧基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到cis-4-[(2-bromo-1,1-dimethyl)ethyl]-3-methoxy-1-(2-methylallyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化的非对映选择性合成双环β-内酰胺并将其还原为2-（1-烷氧基-2-羟乙基）哌啶和2-（1-烷氧基-2-羟乙基）氮杂环庚烷

  摘要：

  将1-烯丙基和1-（3-苯基烯丙基）取代的4-（2-溴-1,1-二甲基乙基）氮杂环丁烷-2-酮转化为3-取代的7-烷氧基-5,5-二甲基-1-氮杂三环[4.2.0]辛烷-8-通过氢化正丁基三丁基锡和AIBN在甲苯中进行自由基环化，具有出色的非对映异构控制性（≥99％）。4-（2-溴-1,1-二甲基乙基）-1-（2-甲基烯丙基）氮杂环丁烷-2-酮的自由基环化提供了8-烷氧基-3,6,6-三甲基-1-氮杂双环[5.2.0 ] nonan-9-非对映异构体过量（75-78％）。1-氮杂双环[4.2.0]辛烷-8-酮和1-氮杂双环[5.2.0]壬南-9-酮与氢化铝锂的还原开环生成了新型的2-（1-烷氧基-2-羟乙基）哌啶和-azepanes，它们是作为单一异构体分离出来的。

  DOI：

  10.1021/jo702263p

文献信息

• Novel Diastereoselective Synthesis of Bicyclic β-Lactams through Radical Cyclization and Their Reduction toward 2-(1-Alkoxy-2-hydroxyethyl)piperidines and 2-(1-Alkoxy-2-hydroxyethyl)azepanes
  作者：Erika Leemans、Matthias D'hooghe、Yves Dejaegher、Karl W. Törnroos、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo702263p

  日期：2008.2.1

  1-Allyl- and 1-(3-phenylallyl)-substituted 4-(2-bromo-1,1-dimethylethyl)azetidin-2-ones were transformed into 3-substituted 7-alkoxy-5,5-dimethyl-1-azabicyclo[4.2.0]octane-8-ones through radical cyclization by means of n-tributyltin hydride and AIBN in toluene with excellent diastereocontrol (≥99%). The radical cyclization of 4-(2-bromo-1,1-dimethylethyl)-1-(2-methylallyl)azetidin-2-ones afforded 8-alkoxy-3

  将1-烯丙基和1-（3-苯基烯丙基）取代的4-（2-溴-1,1-二甲基乙基）氮杂环丁烷-2-酮转化为3-取代的7-烷氧基-5,5-二甲基-1-氮杂三环[4.2.0]辛烷-8-通过氢化正丁基三丁基锡和AIBN在甲苯中进行自由基环化，具有出色的非对映异构控制性（≥99％）。4-（2-溴-1,1-二甲基乙基）-1-（2-甲基烯丙基）氮杂环丁烷-2-酮的自由基环化提供了8-烷氧基-3,6,6-三甲基-1-氮杂双环[5.2.0 ] nonan-9-非对映异构体过量（75-78％）。1-氮杂双环[4.2.0]辛烷-8-酮和1-氮杂双环[5.2.0]壬南-9-酮与氢化铝锂的还原开环生成了新型的2-（1-烷氧基-2-羟乙基）哌啶和-azepanes，它们是作为单一异构体分离出来的。