cis-1-phenyl-2-(4-benzyloxyphenyl)stilbene | 126582-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-1-phenyl-2-(4-benzyloxyphenyl)stilbene
• 英文别名: 4-benzyloxy stilbene；(cis)-1-(benzyloxy)-4-styrylbenzene；1-(benzyloxy)-4-styrylbenzene；cis-1-phenyl-2-(4-benzyloxyphenyl)ethene；1-[(Z)-2-phenylethenyl]-4-phenylmethoxybenzene
• CAS: 126582-21-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: CMHLQCPEQQEPMW-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-phenyl-2-(4-benzyloxyphenyl)stilbene 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(3-phenylpropyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Afzal, Jalees; Magarian, Robert A.; Griffin, May, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 17, p. 3061 - 3068

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(苄氧基)苯基]-2-苯丙烯酸 在 CuO/Cr₂O₃ 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到cis-1-phenyl-2-(4-benzyloxyphenyl)stilbene
  参考文献：
  名称：

  Afzal, Jalees; Magarian, Robert A.; Griffin, May, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 17, p. 3061 - 3068

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbonyl–Olefin Cross‐Metathesis Through a Visible‐Light‐Induced 1,3‐Diol Formation and Fragmentation Sequence
  作者：Lena Pitzer、Frederik Sandfort、Felix Strieth‐Kalthoff、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201810221

  日期：2018.12.3

  cross‐metathesis is described. Photoinduced hole catalysis was used to promote the formation of 1,3‐diols from aldehydes and styrenes, which were then readily fragmented under acidic conditions to form the cross‐metathesis products. The use of 1,3‐diols as intermediates, rather than the energetically more demanding oxetanes, provides a new, orthogonal mechanistic strategy for carbonyl–olefin cross‐metathesis.

  描述了可见光介导的羰基烯烃交叉复分解方法。光诱导空穴催化用于促进醛和苯乙烯形成1,3-二醇，然后在酸性条件下容易裂解形成交叉复分解产物。使用1,3-二醇作为中间体，而不是对能量要求更高的氧杂环丁烷，为羰基烯烃交叉复分解提供了一种新的正交机理。此外，这种方法不需要任何金属，配体或添加剂，并为产品提供了高水平的E。 选择性。提供了一种机械原理，并得到了理论计算和实验的支持。此外，还介绍了一种新的基于a啶的光催化剂的实用合成方法，包括完整的表征。
• Stereodivergent Ruthenium-Catalyzed Transfer Semihydrogenation of Diaryl Alkynes
  作者：Jie Li、Ruimao Hua

  DOI：10.1002/chem.201003662

  日期：2011.7.18

  [Ru3(CO)12]‐catalyzed transfer semihydrogenation of various functionalized diaryl alkynes with N,N‐dimethylformamide (DMF) and water as hydrogen source affords cis‐ and trans‐stilbenes. The stereodivergent approach can be switched by the use of acetic (HOAc) or trifluoroacetic (TFA) acid as additives. The catalytic processes can be applied to the synthesis of analogues of natural products such as cis‐combretastatin

  [Ru 3（CO）12 ]催化的各种官能化二芳基炔烃的转移半氢化反应，以N，N-二甲基甲酰胺（DMF）和水为氢源，可提供顺式-和反式-苯乙烯基苯甲酸酯。立体发散方法可以通过使用乙酸（HOAc）或三氟乙酸（TFA）酸作为添加剂来切换。催化过程可用于合成天然产物的类似物，例如顺式-恩贝他汀A-4和反式白藜芦醇。
• Highly Chemo- and Stereoselective Palladium-Catalyzed Transfer Semihydrogenation of Internal Alkynes Affording <i>cis</i>-Alkenes
  作者：Jie Li、Ruimao Hua、Tao Liu

  DOI：10.1021/jo100247a

  日期：2010.5.7

  DMF (N,N-dimethylformamide)/KOH was found to be an efficient hydrogen source in the Pd(OAc)2-catalyzed transfer semihydrogenation of various functionalized internal alkynes to afford cis-alkenes in good to high yields with excellent chemo- and stereoselectivity. This catalytic process was also applied to the synthesis of analogues of combretastatin A-4.

  在各种功能化内部炔烃的Pd（OAc）2催化转移半氢化反应中，发现DMF（N，N-二甲基甲酰胺）/ KOH是一种有效的氢源，以优异的化学和立体选择性提供了从高产率到高产率的顺式烯烃。 。该催化过程也被用于合成康布雷他汀A-4的类似物。
• Synthesis of dual functional pyrimidinium ionic liquids as reaction media and antimicrobial agents
  作者：Kamna Goel、Smritilekha Bera、Man Singh、Dhananjoy Mondal

  DOI：10.1039/c6ra21865b

  日期：——

  ability to be used as reaction media and antibacterial agents. These synergistic materials have been synthesized by the N-alkylation of pyrimidine, a precursor of nucleobases, with varied n-alkyl (C1–C10) halides followed by anion metathesis of the resulting pyrimidinium halides using the salt of the counter anions, tetrafluoroborate (BF4−) and bis(trifluoromethanesulfonyl)amide (NTf2−) in good to excellent

  具有内在协同特性的材料的开发引起了化学和材料科学领域的极大兴趣。本文介绍了二十种N-烷基嘧啶鎓离子液体的设计和简洁的两步合成路线，这些液体可用作反应介质和抗菌剂。这些协同物质是通过将嘧啶（一种核碱基的前体）与不同的正烷基（C 1 -C 10）卤化物进行N-烷基化，然后使用抗衡阴离子盐四氟硼酸根将所得嘧啶鎓卤化物进行阴离子复分解而合成的。 （BF 4 - ）和二（三氟甲磺酰基）酰胺（NTF 2−）良好至极佳的产量。利用这些新合成的季铵化嘧啶鎓离子液体（PyrILs），进行了对常见溶剂中的溶解度/混溶性，使用紫外可见光谱的溶质-溶剂相互作用，作为化学反应设计溶剂的相容性以及评估抗菌性能的研究。所有PyrILs的生物学性质与BF评估4 -抗衡阴离子针对数种微生物，发现该[C 9比利] BF 4和[C 10比利] BF 4含有较长烷基链是显示了针对革兰氏都良好的生物活性的潜在的抗菌剂阳性金黄色葡萄球菌（MIC
• Synthesis of alkyloxy stilbenes by one-pot O-alkylation-Wittig and O-alkylation-Wittig–Heck reaction sequence
  作者：Krupa N. Patel、Bola V. Kamath、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.102

  日期：2013.1

  A new route for the synthesis of allcyloxy stilbenes from hydroxy benzaldehydes is developed by a combination of one-pot reactions. Tandem one-pot O-alkylation-Wittig and O-alkylation-Wittig-Heck reactions offer a simple access to conjugated alkyloxy stilbenes. A highly conjugated tetra(p-alkyloxystyryl) benzene was synthesized from 1,2,4,5-tetrabromobenzene involving a series of one-pot operations following the O-alkylation-Wittig-Heck scheme. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.