4α-t-butyldimethylsiloxy-5,5-dimethyl-6α-phenyl-2α-trichloromethyl-1,3-dioxan-4β-acetate | 127801-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 4α-t-butyldimethylsiloxy-5,5-dimethyl-6α-phenyl-2α-trichloromethyl-1,3-dioxan-4β-acetate
• 英文别名: ethyl 4-t-butyldimethylsiloxy-5,5-dimethyl-c-6-phenyl-r-2-trichloromethyl-1,3-dioxane-t-4-acetate；ethyl 2-[(2R,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-dimethyl-6-phenyl-2-(trichloromethyl)-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 127801-75-6；127910-18-3；130857-34-0；130857-35-1
• 化学式: C₂₃H₃₅Cl₃O₅Si
• 分子量: 525.972
• InChiKey: FKEAOIKHWCFWHH-KNKQGSTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α-t-butyldimethylsiloxy-5,5-dimethyl-6α-phenyl-2α-trichloromethyl-1,3-dioxan-4β-acetate 在 四氯化钛 三乙基硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl c-6-phenyl-r-2,5,5-trimethyl-1,3-dioxane-c-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  α-取代环醚和syn-1,3-二醇的立体选择性合成

  摘要：

  在催化量的三苯基甲基六氯锑酸盐或五氯化锑、氯三甲基硅烷和碘化锡(II)的催化体系存在下，通过1-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-连续处理，由内酯立体选择性地制备α-取代环醚乙氧基乙烯和甲硅烷基亲核试剂，例如三乙基硅烷、烯丙基三甲基硅烷和三甲基硅烷基氰化物。这些催化剂还促进 γ-、δ-和 e-三甲基甲硅烷氧基羰基化合物与甲硅烷基亲核试剂的反应，从而形成 α-取代的环醚。前一种程序有效地应用于 (-)-顺式玫瑰氧化物和 (cis-6-methyltetrahydro-2-pyranyl) 乙酸（一种麝猫香的成分）的短程合成。此外，syn-1,3-二醇也由内酯类似物立体选择性地制备，

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1898
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2,2-二甲基-3-苯基丙酸 在 triphenylmethylium hexachloroantimonate(V) 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4α-t-butyldimethylsiloxy-5,5-dimethyl-6α-phenyl-2α-trichloromethyl-1,3-dioxan-4β-acetate
  参考文献：
  名称：

  α-取代环醚和syn-1,3-二醇的立体选择性合成

  摘要：

  在催化量的三苯基甲基六氯锑酸盐或五氯化锑、氯三甲基硅烷和碘化锡(II)的催化体系存在下，通过1-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-连续处理，由内酯立体选择性地制备α-取代环醚乙氧基乙烯和甲硅烷基亲核试剂，例如三乙基硅烷、烯丙基三甲基硅烷和三甲基硅烷基氰化物。这些催化剂还促进 γ-、δ-和 e-三甲基甲硅烷氧基羰基化合物与甲硅烷基亲核试剂的反应，从而形成 α-取代的环醚。前一种程序有效地应用于 (-)-顺式玫瑰氧化物和 (cis-6-methyltetrahydro-2-pyranyl) 乙酸（一种麝猫香的成分）的短程合成。此外，syn-1,3-二醇也由内酯类似物立体选择性地制备，

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1898

文献信息

• Homma, Koichi; Mukaiyama, Teruaki, Chemistry Letters, 1990, p. 161 - 164
  作者：Homma, Koichi、Mukaiyama, Teruaki

  DOI：——

  日期：——
• Homma, Koichi; Mukaiyama, Teruaki, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 3, p. 443 - 446
  作者：Homma, Koichi、Mukaiyama, Teruaki

  DOI：——

  日期：——
• HOMMA, KOICHI;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 161-164
  作者：HOMMA, KOICHI、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Syntheses of α-Substituted Cyclic Ethers and<i>syn</i>-1,3-Diols
  作者：Koichi Homma、Haruhiro Takenoshita、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.63.1898

  日期：1990.7

  system of antimony pentachloride, chlorotrimethylsilane and tin(II) iodide, α-substituted cyclic ethers are stereoselectively prepared from lactones by successive treatment with 1-(t-butyldimethylsiloxy)-1-ethoxyethene and silyl nucleophiles such as triethylsilane, allyltrimethylsilane and trimethylsilyl cyanide. These catalysts also promote the reaction of γ-, δ-, and e-trimethylsiloxy carbonyl compounds

  在催化量的三苯基甲基六氯锑酸盐或五氯化锑、氯三甲基硅烷和碘化锡(II)的催化体系存在下，通过1-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-连续处理，由内酯立体选择性地制备α-取代环醚乙氧基乙烯和甲硅烷基亲核试剂，例如三乙基硅烷、烯丙基三甲基硅烷和三甲基硅烷基氰化物。这些催化剂还促进 γ-、δ-和 e-三甲基甲硅烷氧基羰基化合物与甲硅烷基亲核试剂的反应，从而形成 α-取代的环醚。前一种程序有效地应用于 (-)-顺式玫瑰氧化物和 (cis-6-methyltetrahydro-2-pyranyl) 乙酸（一种麝猫香的成分）的短程合成。此外，syn-1,3-二醇也由内酯类似物立体选择性地制备，