(2E)-2-(5-oxo-2(5H)-furanylidene)acetic acid | 73237-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2E)-2-(5-oxo-2(5H)-furanylidene)acetic acid
• 英文别名: (E)-2-(5-oxofuran-2(5H)-ylidene)acetic acid；cis-4-carboxymethylenebut-2-en-4-olide；trans-dienelactone；(2E)-2-(5-oxofuran-2-ylidene)acetic acid
• CAS: 73237-79-3
• 化学式: C₆H₄O₄
• 分子量: 140.095
• InChiKey: AYFXPGXAZMFWNH-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-(5-oxo-2(5H)-furanylidene)acetic acid 在 bis(2,4,6-trimethylpyridine)bromine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (Z)-5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)‐ and (Z)‐5‐(Bromomethylene)furan‐2(5H)‐one by Bromodecarboxylation of (E)‐2‐(5‐Oxofuran‐2(5H)‐ylidene)acetic Acid

  摘要：

  从现有的尿素与双缩醛可商业获得的组合物出发，制备出了(E)-以及(Z)-5-溴乙烯基二氢呋喃-2-酮。溴去甲基化反应是合成的关键步骤之一，该反应可制得以主导-products的(E)-或者(Z)-5-溴乙烯基二氢呋喃-2-酮，具体取决于溴去甲基化过程采用的方法。

  DOI：

  10.1080/00397910500522108
• 作为产物：
  描述：

  4-氯邻苯二酚 在 (2-pyridylmethyl)bis((4-sulfo-2-pyridyl)methyl)amine 、 Fe(TPA)Cl 、 氧气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以75%的产率得到(2E)-2-(5-oxo-2(5H)-furanylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  与儿茶酚双加氧酶有关的水溶性非血红素铁（III）配合物催化水中的儿茶酚（包括原儿茶酸）与分子氧的氧裂解。

  摘要：

  通过使用水溶性非血红素铁（III）络合物，在水中首次进行了邻苯二酚双加氧酶模型的氧化，这使得原儿茶酸和其他邻苯二酚的氧化成为可能。

  DOI：

  10.1039/b110098j

文献信息

• The Synthesis of 5-Oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylideneacetic Acids
  作者：R Massy-Westropp、M Price

  DOI：10.1071/ch9800333

  日期：——

  The 5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylideneacetic acids (2a), (3a), (9a), (10a), (11a), (12a) and (13a) have been synthesized by a procedure which allows the unambiguous assignment of the stereochemistry about the double bond in each isomer. The method, of general application, enables the acids to be prepared from the corresponding t-butyl esters with acid without isomerization about the double bond. The t-butyl esters are available from the Wittig reaction between anhydrides and t- butoxy-carbonylmethylenetriphenylphosphorane.Where mainly one isomer is produced in the Wittig reaction, isomerization to an easily separable mixture of the esters can be achieved. Aspects of the isomerization of enol-lactone esters (e.g. (2b)) are described.

  5-氧代-2,5-二氢呋喃-2-亚基乙酸（2a, 3a, 9a, 10a, 11a, 12a 和 13a (2a)、(3a)、(9a)、(10a)、(11a)、(12a)和(13a)的合成过程。 该方法可以明确地确定每种异构体中双键的立体化学结构。 双键的立体化学结构。该方法具有普遍应用性，可以 酸与相应的 t-丁基酯制备，而不会发生双键异构化。 双键的异构化。叔丁基酯可通过 t-丁基酯可通过酸酐和 t-丁氧羰基亚甲基三苯基膦之间的 Wittig 反应制得。 在 Wittig 反应中主要产生一种异构体，异构化成易于分离的酯混合物。 如果在 Wittig 反应中主要产生一种异构体，则可将其异构化为易于分离的酯混合物。烯醇-内酯的异构化 例如 (2b)）的异构化。
• Site-directed mutagenesis of dienelactone hydrolase produces dienelactone isomerase
  作者：Ian Walker、Christopher J. Easton、David L. Ollis

  DOI：10.1039/b000365o

  日期：——

  Replacing the active site Cys-123 of dienelactone hydrolase with Ser completely changes the catalysis displayed by the protein, from hydrolysis of the substrate E- and Z-dienelactones to maleylacetate by the native enzyme, to interconversion of the substrates by the mutant, dienelactone isomerase.

  用 Ser 取代二烯丙基内酯水解酶的活性位点 Cys-123 完全改变了蛋白质的催化作用，从原生酶将底物 E 型和 Z 型二烯丙基内酯水解为马来酰乙酸酯，到突变体二烯丙基内酯异构酶将底物相互转化。
• Substrate-Induced Conformational Change and Isomerase Activity of Dienelactone Hydrolase and its Site-Specific Mutants
  作者：Ian Walker、James E. Hennessy、David L. Ollis、Christopher J. Easton

  DOI：10.1002/cbic.201200232

  日期：2012.7.23

  Greater longevity of an intermediate: Dienelactone hydrolase has been found to exhibit different substrate‐induced conformational responses specific for hydrolysis of each of its E and Z substrate isomers. Its C123S mutant catalyses the isomerisation of these same substrates without hydrolysis because the acyl–enzyme intermediates are longer‐lived, thus allowing for their interconversion followed by

  中间体的更长寿：发现二烯内酯水解酶表现出不同的底物诱导的构象响应，这些构象响应特定于其E和Z底物异构体的水解。它的C123S突变体无需水解即可催化这些相同底物的异构化，因为酰基-酶中间体的寿命更长，因此允许它们相互转化，然后再进行内酯化。
• Probe compound for detecting and isolating enzymes and means and methods using the same
  申请人：Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH

  公开号：EP2230312A1

  公开（公告）日：2010-09-22

  The present invention relates to a probe compound that can comprise any substrate or metabolite of an enzymatic reaction in addition to an indicator component, such as, for example, a fluorescence dye, or the like. Moreover, the present invention relates to means for detecting enzymes in form of an array, which comprises any number of probe compounds of the invention which each comprise a different metabolite of interconnected metabolites representing the central pathways in all forms of life. Moreover, the present invention relates to a method for detecting enzymes involving the application of cell extracts or the like to the array of the invention which leads to reproducible enzymatic reactions with the substrates. These specific enzymatic reactions trigger the indicator (e.g. a fluorescence signal) and bind the enzymes to the respective cognate substrates. Moreover, the invention relates to means for isolating enzymes in form of nanoparticles coated with the probe compound of the invention. The immobilisation of the cognate substrates or metabolites on the surface of nanoparticles by means of the probe compounds allows capturing and isolating the respective enzyme, e.g. for subsequent sequencing.

  本发明涉及一种探针化合物，它可以包括酶反应的任何底物或代谢物，此外还包括指示成分，例如荧光染料或类似物。此外，本发明还涉及以阵列形式检测酶的方法，该阵列由任意数量的本发明探针化合物组成，每种探针化合物由代表所有生命形式中中心途径的相互关联的代谢物中的不同代谢物组成。此外，本发明还涉及一种检测酶的方法，该方法涉及将细胞提取物或类似物应用于本发明的阵列，从而导致与底物发生可重复的酶反应。这些特定的酶反应会触发指示剂（如荧光信号），并将酶与各自的同源底物结合。此外，本发明还涉及以涂覆有本发明探针化合物的纳米颗粒形式分离酶的方法。通过探针化合物将同源底物或代谢物固定在纳米颗粒表面，可以捕获和分离相应的酶，例如用于后续测序。
• Lactonization of cis,cis-3-halomuconates: influence of pH and halo substituent on the regiochemistry
  作者：Wolfgang A. Pieken、John W. Kozarich

  DOI：10.1021/jo00297a016

  日期：1990.5