2-(3-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-acetic acid | 54397-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-acetic acid
• 英文别名: 4-hydroxy-5-carboxymethyl-2-furanone；5-Hydroxycarbonylmethyl-tetronsaeure；β-Hydroxymuconolacton；2-(3-hydroxy-5-oxo-2H-furan-2-yl)acetic acid
• CAS: 54397-59-0
• 化学式: C₆H₆O₅
• 分子量: 158.111
• InChiKey: VDVHBZFWTAJSMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.634±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5-oxo-3-(pentafluorosulfanyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetic acid 以 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以60%的产率得到2-(3-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  由取代的（五氟硫烷基）苯合成脂肪族五氟化硫的反应活性。

  摘要：

  用过氧化氢和硫酸氧化3-和4-五氟硫烷基取代的茴香醚和苯酚，得到SF5取代的粘康内酯，马来酸和琥珀酸的混合物。提出了形成脂族SF5化合物的合理机制，并研究了它们的化学反应性。合成了SF5取代的对苯醌。其氧化导致2-（五氟硫烷基）马来酸的产率提高。SF 5-取代的马来酸酐和对苯醌与环戊二烯的反应提供了Diels-Alder加合物。研究了3-（五氟硫烷基）粘康内酯在酸性，中性和碱性水性介质中的分解，并通过2-（五氟硫烷基）马来酸的脱羧反应得到了3-（五氟硫烷基）丙烯酸。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.12

文献信息

• Sustainable oxidative cleavage of catechols for the synthesis of muconic acid and muconolactones including lignin upgrading
  作者：Florentin Coupé、Laurène Petitjean、Paul T. Anastas、Frédéric Caijo、Vincent Escande、Christophe Darcel

  DOI：10.1039/d0gc02157a

  日期：——

  oxidative cleavage to muconic acid using performic acid in an intriguingly safe fashion. Common iron salts were used as catalysts to a level as low as 0.005 mol%, for a maximum turnover number of 13 200. Maximum muconic acid yield reached 84% after isolation by simple filtration. This procedure optimized on catechol was also efficient over a wide range of substituted catechols, providing access to muconolactones

  粘康酸和粘康内酯作为用于合成多种化合物的平台分子引起了人们的极大兴趣，特别是在材料领域。尽管已经描述了几种合成技术，但仍然缺乏性能，特别是在绿色化学原理方面。在这项研究中，我们以有趣的方式描述了使用过甲酸对邻苯二酸进行优化的邻苯二酚氧化裂解的过程。普通铁盐用作催化剂的水平低至0.005 mol％，最大转换数为13200。通过简单过滤分离后，最大粘康酸产率达到84％。对儿茶酚进行优化的该方法在多种取代的邻苯二酚上也很有效，从而可以在多米诺骨牌反应中获得粘康内酯。明显地，通过成熟的木质素解聚技术生产的生物基邻苯二酚被裂解成具有高功能价值的粘康内酯。因此，将该补充裂解步骤应用于通过木质素解聚获得的邻苯二酚是使木质素产生的经济价值最大化的最终方法。与其他研究相反，木质素不仅解聚，而且解聚产物进一步转化为尽可能多地利用生物质的价值。