9-methyl-4-oxo-4H-1-benzopyrano[2,3-b]-5-oxo-5H-indeno[2,3-e]pyridine | 1395056-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-methyl-4-oxo-4H-1-benzopyrano[2,3-b]-5-oxo-5H-indeno[2,3-e]pyridine
• 英文别名: 17-Methyl-21-oxa-2-azapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.015,20]henicosa-1,3(11),4,6,8,12,15(20),16,18-nonaene-10,14-dione；17-methyl-21-oxa-2-azapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.015,20]henicosa-1,3(11),4,6,8,12,15(20),16,18-nonaene-10,14-dione
• CAS: 1395056-32-2
• 化学式: C₂₀H₁₁NO₃
• 分子量: 313.312
• InChiKey: TUYUSPUGQYRJHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 1-己烷磺酸钠 在 zinc(II) bis(L-proline) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.12h， 以88%的产率得到9-methyl-4-oxo-4H-1-benzopyrano[2,3-b]-5-oxo-5H-indeno[2,3-e]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过Friedlander缩合反应一锅合成新的苯并吡喃并吡啶

  摘要：

  通过2-氨基-3-甲酰基色酮1a - b与环状活性亚甲基化合物2a - e在苯胺中的反应，开发了一种通过弗里德兰德缩合反应以高收率获得新的苯并吡喃并[2,3- b ]吡啶的简便，绿色的合成途径。 Zn（1-脯氨酸）2作为有效，稳定和廉价的路易斯酸催化剂在水中的存在。本方法提供了许多优点，例如较短的反应时间，温和的反应条件，简单的操作程序，可循环使用的催化剂以及对环境安全。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.013