4-[4-(t-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]-3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indazole | 744219-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[4-(t-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]-3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indazole
• 英文别名: tert-butyl 4-(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2H-indazol-4-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 744219-36-1
• 化学式: C₂₆H₂₈N₄O₄S
• 分子量: 492.599
• InChiKey: WABQZNVNHPDYMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(t-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]-3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indazole 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-(naphthalen-1-ylsulfonyl)-4-(piperazin-1-yl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  5-Piperazinyl-3-磺酰吲唑为有效的和选择性的5-羟色胺-6拮抗剂

  摘要：

  作为开发中枢神经系统疾病病原体的努力的一部分，我们一直专注于5-HT 6受体，以鉴定有效的和选择性的配体，以增强认知能力。在本文中，我们报告鉴定出一系列新型的5-哌嗪基-3-磺酰基吲唑作为有效的和选择性的5-HT 6拮抗剂。包括3-（萘-1-基磺酰基）-5-（哌嗪-1-基）-1 H-吲唑（WAY-255315或SAM-315）在内的某些化合物的合成，SAR，药代动力学和药理活性被描述。

  DOI：

  10.1021/jm1007825
• 作为产物：
  描述：

  4-[4-(t-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]-3-(1-naphthylthio)-1H-indazole 在 10% palladium on activated carbon 双氧水 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以35%的产率得到4-[4-(t-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]-3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclyl-3-sulfonylindazoles as 5-hydroxytryptamine-6 ligands

  摘要：

  本发明提供了一种I式化合物及其在治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病中的应用。

  公开号：

  US20040167122A1

文献信息

• HETEROCYCLYL-3-SULFONYLINDAZOLES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  申请人：Bernotas Ronald Charles

  公开号：US20090253711A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof in the therapeutic treatment of disorders related to or affected by the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了一种I式化合物及其在治疗与或受5-HT6受体相关的疾病中的应用。
• US7238696B2
  申请人：——

  公开号：US7238696B2

  公开（公告）日：2007-07-03
• US7560470B2
  申请人：——

  公开号：US7560470B2

  公开（公告）日：2009-07-14
• Heterocyclyl-3-sulfonylindazoles as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040167122A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof in the therapeutic treatment of disorders related to or affected by the 5-HT6 receptor. 1

  本发明提供了一种I式化合物及其在治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病中的应用。
• 5-Piperazinyl-3-sulfonylindazoles as Potent and Selective 5-Hydroxytryptamine-6 Antagonists
  作者：Kevin G. Liu、Albert J. Robichaud、Ronald C. Bernotas、Yinfa Yan、Jennifer R. Lo、Mei-Yi Zhang、Zoe A. Hughes、Christine Huselton、Guo Ming Zhang、Jean Y. Zhang、Dianne M. Kowal、Deborah L. Smith、Lee E. Schechter、Thomas A. Comery

  DOI：10.1021/jm1007825

  日期：2010.11.11

  Herein we report the identification of a novel series of 5-piperazinyl-3-sulfonylindazoles as potent and selective 5-HT6 antagonists. The synthesis, SAR, and pharmacokinetic and pharmacological activities of some of the compounds including 3-(naphthalen-1-ylsulfonyl)-5-(piperazin-1-yl)-1H-indazole (WAY-255315 or SAM-315) will be described.

  作为开发中枢神经系统疾病病原体的努力的一部分，我们一直专注于5-HT 6受体，以鉴定有效的和选择性的配体，以增强认知能力。在本文中，我们报告鉴定出一系列新型的5-哌嗪基-3-磺酰基吲唑作为有效的和选择性的5-HT 6拮抗剂。包括3-（萘-1-基磺酰基）-5-（哌嗪-1-基）-1 H-吲唑（WAY-255315或SAM-315）在内的某些化合物的合成，SAR，药代动力学和药理活性被描述。