(Z)-ethyl 3-(naphthalen-2-ylsulfonyl)acrylate | 91077-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(naphthalen-2-ylsulfonyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-naphthalen-2-ylsulfonylprop-2-enoate
• CAS: 91077-69-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄S
• 分子量: 290.34
• InChiKey: NZJAHRHEMBRKDJ-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 (Z)-ethyl 3-(naphthalen-2-ylsulfonyl)acrylate 在 lithium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以428 mg的产率得到cis,endo-ethyl 3-(naphthalen-2-ylsulfonyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅三步硫共轭加成-氧化-狄尔斯-丙二酸乙酯的阿尔德反应

  摘要：

  当在催化碱，间-氯过苯甲酸，高氯酸锂和环戊二烯存在下用多种硫醇处理时，丙酸乙酯会经历一锅三步硫共轭加成-氧化-狄尔斯-阿尔德环加成反应。的反应小号-芳基硫醇是由三烷基胺催化的，和脂族硫醇的反应需要催化醇盐碱。方便地官能化的双环产物的主要非对映异构体的产率在47％至81％范围内，具体取决于硫醇反应物，这与逐步进行整个合成时所观察到的产率相比是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.054
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(naphthalen-2-ylthio)acrylate 在 lithium perchlorate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (Z)-ethyl 3-(naphthalen-2-ylsulfonyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一锅三步硫共轭加成-氧化-狄尔斯-丙二酸乙酯的阿尔德反应

  摘要：

  当在催化碱，间-氯过苯甲酸，高氯酸锂和环戊二烯存在下用多种硫醇处理时，丙酸乙酯会经历一锅三步硫共轭加成-氧化-狄尔斯-阿尔德环加成反应。的反应小号-芳基硫醇是由三烷基胺催化的，和脂族硫醇的反应需要催化醇盐碱。方便地官能化的双环产物的主要非对映异构体的产率在47％至81％范围内，具体取决于硫醇反应物，这与逐步进行整个合成时所观察到的产率相比是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.054

文献信息

• Regioselective and stereoselective sulfonylation of alkynylcarbonyl compounds in water
  作者：Wenyi Li、Guoxing Yin、Lei Huang、Yan Xiao、Zhimin Fu、Xiu Xin、Fang Liu、Zhizhang Li、Weimin He

  DOI：10.1039/c6gc01196a

  日期：——

  A simple and efficient route for the synthesis of Z-[small beta]-sulfonyl-[small alpha],[small beta]-unsaturated carbonyl compounds by using water as the solvent and hydrogen source is developed.

  开发了一种简单有效的途径，以水为溶剂和氢源，合成Z-小β-磺酰基-小α，β-不饱和羰基化合物。
• A Mild and Rapid Synthesis of (<i>Z</i>)-<i>β</i>-Sulfonyl Enoates from Sodium Sulfinates and Propargyl Esters
  作者：Jun Jiang、Huaxu Zou、Niannian Yi、Ruijia Wang、Hao Zhang、Lixin Lan、Jiannan Xiang

  DOI：10.1002/cjoc.201600429

  日期：2016.12

  Water‐promoted sulfonylation of propargyl esters leading to highly regioselective and stereoselective formation of (Z)‐β‐sulfonyl enoates in excellent yields, by a simple, mild, rapid and environmentally benign reaction procedure is reported.

  据报道，通过简单，温和，快速和对环境无害的反应程序，水促进了炔丙基酯的磺酰化反应，从而以极高的收率实现了高区域选择性和立体选择性形成（Z）-β-磺酰基烯醇酸酯。
• One-pot synthesis of (Z)-β-sulfonyl enoates from ethyl propiolate
  作者：C. Wade Downey、Smaranda Craciun、Ana M. Neferu、Christina A. Vivelo、Carly J. Mueller、Brian C. Southall、Stephanie Corsi、Eric W. Etchill、Ryan J. Sault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.051

  日期：2012.10

  β-Sulfonyl enoates may be synthesized through a one-pot two-step sequence from ethyl propiolate with good to excellent selectivity for the Z isomer. Trialkylamines catalyze thioconjugate additions of aryl thiols, and alkoxides catalyze the addition of aliphatic thiols. Addition of meta-chloroperbenzoic acid (mCPBA) and LiClO4 to the reaction mixture provides rapid access to the sulfonyl enoates. Yields

  β-磺酰基烯醇酸酯可以通过一锅两步的顺序由丙酸乙酯合成，对Z异构体具有良好的选择性。三烷基胺催化芳基硫醇的硫共轭加成，而醇盐催化脂肪族硫醇的加成。向反应混合物中加入间氯过苯甲酸（m CPBA）和LiClO 4可以快速获得磺酰基烯醇酸酯。纯Z异构体的产率为51-90％。
• Regio- and Stereoselective Hydrosulfonation of Alkynylcarbonyl Compounds with Sulfinic Acid in Water
  作者：Chao Wu、Panpan Yang、Zhimin Fu、Yong Peng、Xin Wang、Zuozhi Zhang、Fang Liu、Wenyi Li、Zhizhang Li、Weimin He

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01549

  日期：2016.11.18

  We report the atom-economic and environmentally friendly synthesis of Z-β-sulfonyl-a,β-unsaturated carbonyl compounds in water. The mechanism study reveals that the hydrosulfonylation of alkynylcarbonyl compounds with sulfinic acids proceeds via a mechanism that features a sulfinic acid molecule protonating an alkynyl motif to form the ethenium intermediate, which subsequently reacted with a sulfonyl

  我们报告了水中Z -β-磺酰基-a，β-不饱和羰基化合物的原子经济和环境友好合成。机理研究表明，炔基羰基化合物与亚磺酸的氢磺酰化反应是通过一种机理进行的，该机理的特征是亚磺酸分子使炔基基元质子化，从而形成乙烯中间体，随后该中间体与磺酰基阴离子反应，得到所需的产物。乙烯中间体可区分炔烃底物C bondC三键上两个取代基之间的电子和空间需求，以显示来自多种Z -β-磺酰基-a，β-不饱和羰基化合物的高区域选择性和立体选择性。
• A direct catalyst-free and stereoselective sulfonylation of propargyl esters for efficient synthesis of (Z)-β-sulfonyl enoates in water
  作者：Jun Jiang、Yundong Wu、Ruijia Wang、Yongzhao He、Chonghui Xu、Wei Deng、Zebing Zeng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.037

  日期：2016.12

  Water-promoted sulfonylation of propargyl esters leading to highly regioselective and stereoselective formation of (Z)-β-sulfonyl enoates in excellent yields, by a simple, mild, and environmentally benign reaction procedure without employing any ligand or additive is reported.

  据报道，通过简单，温和且对环境无害的反应程序，无需使用任何配体或添加剂，丙炔酸酯的水促进的磺酰化导致（Z）-β-磺酰基烯酸酯的高度区域选择性和立体选择性的形成，产率极高。