p-(bromoacetamido)azobenzene | 144800-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: p-(bromoacetamido)azobenzene
• 英文别名: 2-bromo-N-(4-phenyldiazenylphenyl)acetamide
• CAS: 144800-02-2
• 化学式: C₁₄H₁₂BrN₃O
• 分子量: 318.173
• InChiKey: JCCWFCLKQMWECD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(bromoacetamido)azobenzene 在 15-冠醚-5 、 sodium methylate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 TsOH*H-Ile-OAbc
  参考文献：
  名称：

  p-Azobenzenecarboxamidomethyl Esters - New Colored Hydrophobic Carboxyl Protecting Groups in Peptide Synthesis

  摘要：

  已合成和表征了几种α-氨基酸的p-偶氮苯甲酰甲酯（OAbc酯）。它们在肽化学中作为一种有色碱敏感的羧基保护基的应用已经展示。这些酯与常用的保护基兼容。它们可在15-20分钟内用水合碳酸钾去除。

  DOI：

  10.1135/cccc19921495
• 作为产物：
  描述：

  对氮蒽蓝 、 溴乙酰溴 在 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到p-(bromoacetamido)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  p-Azobenzenecarboxamidomethyl Esters - New Colored Hydrophobic Carboxyl Protecting Groups in Peptide Synthesis

  摘要：

  已合成和表征了几种α-氨基酸的p-偶氮苯甲酰甲酯（OAbc酯）。它们在肽化学中作为一种有色碱敏感的羧基保护基的应用已经展示。这些酯与常用的保护基兼容。它们可在15-20分钟内用水合碳酸钾去除。

  DOI：

  10.1135/cccc19921495

文献信息

• p-Azobenzenecarboxamidomethyl Esters - New Colored Hydrophobic Carboxyl Protecting Groups in Peptide Synthesis
  作者：Valentin G. Zhuravlev、Anatolii A. Mazurov、Sergei A. Andronati

  DOI：10.1135/cccc19921495

  日期：——

  p-Azobenzenecarboxamidomethyl esters (OAbc esters) of several α-amino acids have been synthesized and characterized. Their application in peptide chemistry as a colored alkali labile carboxyl protecting group was demonstrated. The esters are compatible with commonly used protecting groups. They are removed with aqueous potassium carbonate in 15-20 min.

  已合成和表征了几种α-氨基酸的p-偶氮苯甲酰甲酯（OAbc酯）。它们在肽化学中作为一种有色碱敏感的羧基保护基的应用已经展示。这些酯与常用的保护基兼容。它们可在15-20分钟内用水合碳酸钾去除。