tetrahydrocannabinol | 7663-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: tetrahydrocannabinol
• 英文别名: THC；Δ^6a(10a)-tetrahydrocannabinol；Δ⁹-tetrahydrocannabinol；Δ^6a10a-THC；7,8,9,10-tetrahydro-3-pentyl-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol；6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 7663-50-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: NEBZNJDFIPBXCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydrocannabinol 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-<1,3-Dimethyl-2,4,6-trioxo-(1-methoxy-3,6,6,9-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzopyranyl-2-methylen)>-perhydropyrimidin
  参考文献：
  名称：

  甲酰基-四氢大麻酚衍生物的制备与反应

  摘要：

  四氢大麻酚衍生物 3a、3b 和 17 与 Vilsmeier 试剂反应生成醛 4a、4d、5a、5b、18 和 19。这些与 CH-酸性化合物缩合生成吡喃-THC 衍生物 6a、6b、6d、6e， 8、10 和 20。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150613
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-hydroxy-9-methyl-3-pentyl-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-one 在 甲基碘化镁 、 乙醚 、 二丁醚 作用下， 生成 tetrahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  Structure of Cannabidiol. VII. A Method of Synthesis of a Tetrahydrocannabinol which Possesses Marihuana Activity¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01866a041

文献信息

• Conversion of Δ9-THC to Δ10-THC
  申请人：Siegel Alexander William

  公开号：US10894780B1

  公开（公告）日：2021-01-19

  Methods of converting Δ9-THC to Δ10-THC are described and the products disclosed. The methods do not affect existing CBD or CBG in the extract. Various adjustments can be made to the reactions resulting in increased or decreased product and by-product.

  描述了将Δ9-THC转化为Δ10-THC的方法，并披露了其产品。这些方法不会影响提取物中现有的CBD或CBG。可以对反应进行各种调整，以增加或减少产物和副产物。
• Compositions of &#916;10-THC and &#916;6a10-THC
  申请人：Siegel Alexander William

  公开号：US20220089560A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  Compositions of Δ10-THC and Δ6a10a-THC are prepared and described. The conversions do not affect existing CBD or CBG in the extract. Various adjustments can be made to the reactions resulting in increased or decreased product and by-product. Various formulations with medical uses are disclosed.

  本文描述了Δ10-THC和Δ6a10a-THC的组成。这些转化不会影响提取物中已有的CBD或CBG。可以对反应进行各种调整，从而增加或减少产物和副产物。还揭示了具有医疗用途的各种配方。
• Bicyclic benzo fused compounds
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0089781A2

  公开（公告）日：1983-09-28

  Bicyclic fused benzenoid compounds of the formula and pharmaceutically acceptable cationic and acid addition salts thereof, where M is O, CH2 or NR6; R6 is hydrogen, formyl, carbobenzyloxy or certain carboalkoxyalkyl, alkanoyl, alkyl, aralkyl or aralkylcarbonyl groups; A' is: (1) A where one of A and B is hydrogen such that when A is hydrogen, B is C(R2R3) (CH2)fO and f is 1 or 2; when B is hydrogen, A is C(R2R3)(CH2)fO and f is 0 or 1, when taken together A and OR1 form a lactone or certain derivatives thereof; (2) A' is HOCH2CONR12R13; (3) A' is 03; O is CO2R7, CORe, C(OH)R8R9, CN, CONR12R13, CH2NR12R13, CH2NHCOR14, CH2NHSO2R17 or 5-tatrazoyl; 03 is spiro - 5-tetrazolyl, CH2CONHCOR7, COOH or certain ester, amide, carboximido or sulfonimido derivatives thereof, CONHOH, CONHCONH2, or COCH2O4 where O4 is CN or COOH or certain esters thereof; R1 is hydrogen, benzyl or certain acyl groups; R4 is hydrogen, certain alkyl or certain aralkyl groups; R5 is hydrogen or certain alkyl groups; Z is (C1-C9)alkylene, optionally interrupted by O, S, SO or S02; and W is hydrogen, methyl, certain aryl or cycloalkyl groups; useful in mammals as analgesics, tranquilizers, antiemetic agents, diuretics, anticonvulsants, antidiarrheals, antitussives, in treatment of glaucoma, and intermediates therefore.

  式中的双环融合苯化合物 及其药学上可接受的阳离子盐和酸加成盐，其中 M 是 O、CH2 或 NR6；R6 是氢、甲酰基、苄氧基或某些羧烷氧基烷基、烷酰基、烷基、芳基或芳烷基羰基； A' 是 (1) A 和 B 中的一个是氢，这样当 A 是氢时，B 是 C(R2R3)(CH2)fO 且 f 是 1 或 2；当 B 是氢时，A 是 C(R2R3)(CH2)fO 且 f 是 0 或 1，当 A 和 OR1 结合在一起时形成内酯或其某些衍生物； (2) A'是 HOCH2CONR12R13； (3) A' 是 03； O 是 CO2R7、CORe、C(OH)R8R9、CN、CONR12R13、CH2NR12R13、CH2NHCOR14、CH2NHSO2R17 或 5-tatrazoyl； 03 是螺 5-四唑基、CH2CONHCOR7、COOH 或其某些酯、酰胺、羧酰亚胺或磺酰亚胺衍生物、CONHOH、CONHCONH2 或 COCH2O4，其中 O4 为 CN 或 COOH 或其某些酯； R1 是氢、苄基或某些酰基；R4 是氢、某些烷基或某些芳烷基；R5 是氢或某些烷基；Z 是 (C1-C9)亚烷基，可选被 O、S、SO 或 S02 中断；W 是氢、甲基、某些芳基或环烷基；在哺乳动物中可用作镇痛剂、镇静剂、止吐药、利尿剂、抗惊厥药、止泻药、抗惊厥药、治疗青光眼的药物及其中间体。
• Marihuana active compounds
  申请人：ROGER ADAMS

  公开号：US02419937A1

  公开（公告）日：1947-05-06
• WO2021007659A5
  申请人：——

  公开号：WO2021007659A5

  公开（公告）日：2023-07-13