3-amino-2-oxopropylphosphonic acid | 69936-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-oxopropylphosphonic acid
• 英文别名: (3-Amino-2-oxopropyl)phosphonic acid
• CAS: 69936-61-4
• 化学式: C₃H₈NO₄P
• 分子量: 153.075
• InChiKey: NUOMDGNYSVABGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N6-dimethylaminomethylene-5'-O--2',3'-ethoxymethyleneadenosine 在 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 以88.3%的产率得到3-amino-2-oxopropylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  有机磷类似物和核苷酸的衍生物。：I.氨基酰基5'-腺苷酸的膦酸酯和甲基膦酸酯类似物

  摘要：

  氨基酰基5'-腺苷酸1的有机磷类似物2-7是通过将酸酐氧原子替换为亚甲基，将羟基次膦酰基替换为甲基而合成的。通过缩合甘氨酸，L-丙氨酸和L-苯丙氨酸的酸性氯化物（含有EtOCOCH 2 PO（OEt）R的N-乙酰基衍生物，其中R = OEt，CH 3，使用丁基锂制得酯8-13，并通过酶催化乙氧基羰基水解，随后脱羧成膦酸酯和膦酸酯14-19。在与底物14-19的酶-底物相互作用中观察到严格的选择性，其中底物包含乙氧基次膦酰基，以及酶：磷酸二酯酶I和碱性磷酸酶对酸20-25。这些酸通过DCC方法与保护的腺苷缩合后，可得到5'-膦基膦酸酯26-31。通过矿物和选择性酶催化水解除去26-28的保护基，得到2-4；而通过五氯化磷处理至32-34，然后用酶和矿物水解处理，将29-31的保护基除去。 5–7。在14-17、26和29的矿物水解后，分离得到氨基酮次膦酸35和氨基酮膦酸36。三丁基膦氧化物3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89835-5

文献信息

• An efficient synthesis of γ-amino-β-ketoalkylphosphonates from α-amino acids
  作者：P.K Chakravarty、P Combs、A Roth、W.J Greenlee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95793-9

  日期：1987.1

  The reaction of lithium salts of dialkyl methylphosphonates with suitably protected amino acid methyl esters at low temperature, followed by removal of protecting groups in the presence of trimethylsilyl bromide provides an efficient method for the synthesis of the titled compounds.

  二烷基甲基膦酸酯的锂盐与适当保护的氨基酸甲基酯在低温下反应，然后在三甲基甲硅烷基溴的存在下除去保护基团，为合成标题化合物提供了一种有效的方法。
• CHAKRAVARTY P. K.; COMBS P.; ROTH A.; GREENLEE W. J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 6, 611-612
  作者：CHAKRAVARTY P. K.、 COMBS P.、 ROTH A.、 GREENLEE W. J.

  DOI：——

  日期：——
• Organophosphorous analogues and derivatives of cleotides.
  作者：Ivan A. Natchev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89835-5

  日期：——

  esters 26–31. The protective groups of 26–28 have been removed by mineral and selective enzyme-catalyzed hydrolysis to give 2–4, while the protective groups of 29-31 removed by treatment with phosphorus pentachloride to 32–34, followed by enzyme and mineral hydrolysis to 5–7. Upon mineral hydrolysis of 14–17, 26, and 29, the aminoketophosphinic acid 35 and the aminoketophosphonic acid 36 have been isolated

  氨基酰基5'-腺苷酸1的有机磷类似物2-7是通过将酸酐氧原子替换为亚甲基，将羟基次膦酰基替换为甲基而合成的。通过缩合甘氨酸，L-丙氨酸和L-苯丙氨酸的酸性氯化物（含有EtOCOCH 2 PO（OEt）R的N-乙酰基衍生物，其中R = OEt，CH 3，使用丁基锂制得酯8-13，并通过酶催化乙氧基羰基水解，随后脱羧成膦酸酯和膦酸酯14-19。在与底物14-19的酶-底物相互作用中观察到严格的选择性，其中底物包含乙氧基次膦酰基，以及酶：磷酸二酯酶I和碱性磷酸酶对酸20-25。这些酸通过DCC方法与保护的腺苷缩合后，可得到5'-膦基膦酸酯26-31。通过矿物和选择性酶催化水解除去26-28的保护基，得到2-4；而通过五氯化磷处理至32-34，然后用酶和矿物水解处理，将29-31的保护基除去。 5–7。在14-17、26和29的矿物水解后，分离得到氨基酮次膦酸35和氨基酮膦酸36。三丁基膦氧化物3