1,5-anhydro-2-deoxy-3,4,6,7-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-L-galacto-hept-1-enitol | 888487-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,5-anhydro-2-deoxy-3,4,6,7-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-L-galacto-hept-1-enitol
• 英文别名: 3,4,6,7-tetra-O-TBDMS-6-L-glycero-D-heptosylglycal；[(1S)-1-[(2R,3R,4R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 888487-35-2
• 化学式: C₃₁H₆₈O₅Si₄
• 分子量: 633.22
• InChiKey: RJZJWPJTIMICFJ-RAVGUYNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.09
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-deoxy-3,4,6,7-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-L-galacto-hept-1-enitol 、 钠二苄基磷酸酯 在 15-冠醚-5 、 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazonia-bicyclo<2.2.2>octane ditriflate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到2-deoxy-1-O-dibenzylphosphoryl-2-fluoro-3,4,6,7-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-L-glycero-β-D-gluco-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  WO2006/58796

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-deoxy-3,4,6,7-tetra-O-acetyl-L-galacto-hept-1-enitol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium 作用下， 以 咪唑 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1,5-anhydro-2-deoxy-3,4,6,7-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-L-galacto-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性糖基氟磷酸化：LPS生物合成抑制剂ADP-2-氟庚糖的合成。

  摘要：

  在重要的细菌糖脂（例如脂多糖（LPS））中发现了七糖甙，其生物合成目标是开发新型抗菌剂。这项工作描述了七烷基转移酶WaaC的供体底物ADP-L-甘油-β-D-甘露聚糖-庚糖的氟化类似物的合成，它催化了这种碳水化合物向LPS的掺入。合成而言，制备ADP-2F庚糖的关键步骤是通过selectfluor介导的（selectfluor = 1-氯甲基-4）同时和立体选择性地同时安装C-2处的氟原子和C-1处的磷酰基-氟二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（三氟甲磺酸酯）亲电加成/涉及庚糖基的亲核取代。所以，

  DOI：

  10.1002/chem.200801279

文献信息

• β-Selective One-Pot Fluorophosphorylation of<scp>d,d</scp>-Heptosylglycals Mediated by Selectfluor
  作者：Stéphane P. Vincent、Abdellatif Tikad

  DOI：10.1002/ijch.201400148

  日期：2015.4

  AbstractThis study describes the development of a novel procedure of glycal fluorophosphorylation applied to the synthesis of a fluorinated analogue of an important bacterial metabolite. This procedure was applied to several heptose‐derived glycals, and the stereochemical outcome of the reaction was analyzed. Under optimized conditions, the reaction is β‐gluco selective, but a significant amount of the α‐gluco diastereomer is also generated.
• WO2006/58796
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stereoselective Glycal Fluorophosphorylation: Synthesis of ADP-2-fluoroheptose, an Inhibitor of the LPS Biosynthesis
  作者：Hirofumi Dohi、Régis Périon、Maxime Durka、Michael Bosco、Yvain Roué、François Moreau、Sylvestre Grizot、Arnaud Ducruix、Sonia Escaich、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1002/chem.200801279

  日期：2008.10.29

  describes the synthesis of a fluorinated analogue of ADP-L-glycero-beta-D-manno-heptopyranose, the donor substrate of the heptosyl transferase WaaC, which catalyzes the incorporation of this carbohydrate into LPS. Synthetically, the key step for the preparation of ADP-2F-heptose is the simultaneous and stereoselective installation of both the fluorine atom at C-2 and the phosphoryl group at C-1 through a

  在重要的细菌糖脂（例如脂多糖（LPS））中发现了七糖甙，其生物合成目标是开发新型抗菌剂。这项工作描述了七烷基转移酶WaaC的供体底物ADP-L-甘油-β-D-甘露聚糖-庚糖的氟化类似物的合成，它催化了这种碳水化合物向LPS的掺入。合成而言，制备ADP-2F庚糖的关键步骤是通过selectfluor介导的（selectfluor = 1-氯甲基-4）同时和立体选择性地同时安装C-2处的氟原子和C-1处的磷酰基-氟二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（三氟甲磺酸酯）亲电加成/涉及庚糖基的亲核取代。所以，