3-[2-(trimethylsilyl)ethyloxycarbonyl]-1,8-dipivaloyloxy-9-oxo-xanthene | 401621-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-[2-(trimethylsilyl)ethyloxycarbonyl]-1,8-dipivaloyloxy-9-oxo-xanthene
• 英文别名: 2-Trimethylsilylethyl 1,8-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-9-oxoxanthene-3-carboxylate
• CAS: 401621-32-7
• 化学式: C₂₉H₃₆O₈Si
• 分子量: 540.686
• InChiKey: OALJTUGRXVYECE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(trimethylsilyl)ethyloxycarbonyl]-1,8-dipivaloyloxy-9-oxo-xanthene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 168000.0h， 以85%的产率得到1,8-dihydroxy-9-oxo-xanthene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  大黄酸醌和黄酮类似物的合成

  摘要：

  已经开发了一种基于芳基三氟甲磺酸酯羰基化的新策略，可以从大黄素和大黄酸的新蒽酮类似物制备7-甲基大黄酸。该方法避免了甲基衍生物与有毒铬盐的氧化步骤。尽管这些新的黄酮衍生物具有与大黄酸相同的酚和羧酸功能结构排列，但它们对IL-1没有活性。因此，大黄酸的醌部分似乎对于活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00918-8
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 3-[2-(trimethylsilyl)ethyloxycarbonyl]-1,8-dipivaloyloxy-9-oxo-xanthene
  参考文献：
  名称：

  大黄酸醌和黄酮类似物的合成

  摘要：

  已经开发了一种基于芳基三氟甲磺酸酯羰基化的新策略，可以从大黄素和大黄酸的新蒽酮类似物制备7-甲基大黄酸。该方法避免了甲基衍生物与有毒铬盐的氧化步骤。尽管这些新的黄酮衍生物具有与大黄酸相同的酚和羧酸功能结构排列，但它们对IL-1没有活性。因此，大黄酸的醌部分似乎对于活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00918-8