6β-hydroxy-Δ¹⁽⁷⁾-THC | 52522-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6β-hydroxy-Δ¹⁽⁷⁾-THC
• 英文别名: (-)-8β-Hydroxy-Δ^9,11-6a,10a-trans-THC；(6aR,8R,10aR)-6a,7,8,9,10,10a-Hexahydro-6,6-dimethyl-9-methylene-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1,8-diol；(6aR,8R,10aR)-6,6-dimethyl-9-methylidene-3-pentyl-7,8,10,10a-tetrahydro-6aH-benzo[c]chromene-1,8-diol
• CAS: 52522-55-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: YRXPGUPXVCGYGF-BRWVUGGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：1mg/mL； DMSO：2mg/mL；乙醇：2mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-3,4-trans-Δ¹⁽⁶⁾-THC-acetat 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6β-hydroxy-Δ¹⁽⁷⁾-THC
  参考文献：
  名称：

  大麻素单线态氧光氧合的生物活性产物

  摘要：

  Δ的光氧化8四氢（Δ 8 -THC），Δ 9四氢（Δ 9 -THC），Δ 9 tetrahydrocannabinolic酸（Δ 9 -THCA）和一些衍生物（乙酸酯，甲苯磺酸酯和甲基醚），得到24个氧化衍生物，18它们是新的，以前曾报道过6种，包括烯丙醇，醚，醌，氢过氧化物和环氧化物。测试这些化合物对大麻素受体CB 1和CB 2的调节作用后，鉴定出7和21为CB 1部分激动剂，Ki值分别为0.043μM和0.048μM，并且23是大麻素，对CB 2具有高结合亲和力，Ki值为0.0095μM，但对CB 1的亲和力小得多（Ki 0.467μM）。合成的化合物显示出对癌细胞系（SK-MEL，KB，BT-549和SK-OV-3）的细胞毒活性，IC 50值范围为4.2至8.5μg/ mL。这些化合物中的几种显示出抗微生物，抗疟疾和抗衰老活性，其中化合物14对各种病原体的作用最强。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.043

文献信息

• Metabolic Transformation of (3R, 4R)-?1(7)-Tetrahydrocannabinol by a Rat Liver Microsomal Preparation
  作者：Michael Binder、Uwe Barlage

  DOI：10.1002/hlca.19800630126

  日期：1980.1.23

  of the non-psychotropic cannabinoid (3R, 4R)Δ1(7)-tetrahydrocannabinol (1) (=Δ 1(7)-THC) was investigated in a rat liver microsomal preparation. The metabolites obtained from the incubation mixture were separated, purified and identified by 1H-NMR. spectroscopy and combined gas-liquid chromatography/mass spectrometry. Metabolites 3–10 are derived from Δ1(7)-THC (1) by mono-hydroxylation in the isoprenoid

  在大鼠肝微粒体制剂中研究了非精神性大麻素（3 R，4 R）Δ1 （7） -四氢大麻酚（1）（=Δ1 （7） -THC）的代谢。从温育混合物中获得的代谢物被分离，纯化并通过1 H-NMR鉴定。光谱和气液色谱/质谱联用。代谢物3-10通过类异戊二烯部分或分子侧链中的单羟基化作用衍生自Δ1 （7） -THC（1）。代谢物11–16在异戊二烯环和侧链中同时被羟基化。第三类，代谢物18–22是通过环氧乙烷环的水解从1,7-环氧化物17衍生而来的，这些代谢物中的三个在类异戊二烯部分或侧链中带有额外的羟基。详细讨论了代谢物的质谱，并提出了四氢大麻酚裂解的新规则。
• Bioactive products from singlet oxygen photooxygenation of cannabinoids
  作者：Ahmed Galal Osman、Khaled M. Elokely、Vivek K. Yadav、Paulo Carvalho、Mohamed Radwan、Desmond Slade、Waseem Gul、Shabana Khan、Olivia R. Dale、Afeef S. Husni、Michael L. Klein、Stephen J. Cutler、Samir A. Ross、Mahmoud A. ElSohly

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.043

  日期：2018.1

  0.0095 μM, but much less affinity towards CB1 (Ki 0.467 μM). The synthesized compounds showed cytotoxic activity against cancer cell lines (SK-MEL, KB, BT-549, and SK-OV-3) with IC50 values ranging from 4.2 to 8.5 μg/mL. Several of those compounds showed antimicrobial, antimalarial and antileishmanial activities, with compound 14 being the most potent against various pathogens.

  Δ的光氧化8四氢（Δ 8 -THC），Δ 9四氢（Δ 9 -THC），Δ 9 tetrahydrocannabinolic酸（Δ 9 -THCA）和一些衍生物（乙酸酯，甲苯磺酸酯和甲基醚），得到24个氧化衍生物，18它们是新的，以前曾报道过6种，包括烯丙醇，醚，醌，氢过氧化物和环氧化物。测试这些化合物对大麻素受体CB 1和CB 2的调节作用后，鉴定出7和21为CB 1部分激动剂，Ki值分别为0.043μM和0.048μM，并且23是大麻素，对CB 2具有高结合亲和力，Ki值为0.0095μM，但对CB 1的亲和力小得多（Ki 0.467μM）。合成的化合物显示出对癌细胞系（SK-MEL，KB，BT-549和SK-OV-3）的细胞毒活性，IC 50值范围为4.2至8.5μg/ mL。这些化合物中的几种显示出抗微生物，抗疟疾和抗衰老活性，其中化合物14对各种病原体的作用最强。