5,7-dihydroxy-4-(4-nitrophenyl)-2H-chromen-2-one | 302939-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-4-(4-nitrophenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-4-(4-nitrophenyl)chromen-2-one；5,7-dihydroxy-4-(4-nitro-phenyl)-coumarin；5,7-Dihydroxy-4-(4-nitro-phenyl)-cumarin；4-p-nitrophenyl-5,7-dihydroxy-coumarin；4-p-nitrophenyl-5,7-dihydroxycoumarin
• CAS: 302939-24-8
• 化学式: C₁₅H₉NO₆
• mdl: MFCD00404684
• 分子量: 299.24
• InChiKey: PSRVDWLREFHUHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  616.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.591±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆酸 、 5,7-dihydroxy-4-(4-nitrophenyl)-2H-chromen-2-one 在 PPA 作用下， 以57%的产率得到5-hydroxy-8-methyl-4-(4-nitrophenyl)-8,9-dihydro-2H,10H-pyrano[2,3-f]chromene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemical Library and Structure–Activity Relationships of 11-Demethyl-12-oxo Calanolide A Analogues as Anti-HIV-1 Agents

  摘要：

  (+)-Calanolide A (1) 作为一种天然产物，先前被发现是HIV-1逆转录酶的抑制剂。在我们对其模板的进一步研究中，外消旋的11-去甲基-12-酮基calanolide A (15) 被发现。与(+)-calanolide A相比，它在C-11和C-12位上少两个手性碳中心，但其对HIV-1的抑制活性相当，并且具有更好的治疗指数（EC(50) = 0.11 μM，TI = 818）。随后，基于其结构核心设计并合成了一个化合物库，并在本文中引入了九个多样性点。体外评估抗HIV-1活性得出了它们的结构-活性关系（SARs）。发现了一个新的化合物（10-溴甲基-11-去甲基-12-酮基calanolide A，123），其对HIV-1的抑制效力和治疗指数（EC(50) = 2.85 nM，TI > 10,526）显著高于该类化合物。这一发现提供了非常重要的线索，即对C环的C-10位进行修饰，可能会得到对HIV-1活性更好的药物候选物。

  DOI：

  10.1021/jm701405p
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酰醋酸乙酯 、 间苯三酚 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到5,7-dihydroxy-4-(4-nitrophenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave-promoted automated synthesis of a coumarin library

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-007-0025-x

文献信息

• TETRACYCLIC DIPYRANO-COUMARIN COMPOUNDS WITH ANTI-HIV AND ANTI-MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS ACTIVITIES
  申请人：Liu Gang

  公开号：US20100324067A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention relates to tetracyclodipyrano-coumarin compounds of general formula (I), wherein the substituents are defined herein. These compounds exihibit dual biological activities of anti human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) infection and anti- Mycobacterium Tuberculosis (TB) infection.

  本发明涉及通式（I）的四环二吡喃香豆素类化合物，其中取代基在此定义。这些化合物表现出抗人类免疫缺陷病毒类型1（HIV-1）感染和抗结核分枝杆菌（TB）感染的双重生物活性。
• TETRIACYCLODIPYRANYL COUMARINS AND THE ANTI-HIV AND ANTI-TUBERCULOSIS USES THEREOF
  申请人：Institute of Mataria Medica, Chinese Academy of Medical Sciences

  公开号：EP2216335A1

  公开（公告）日：2010-08-11

  The present invention relates to tctracyclodipyrano-coumarin compounds of general formula (I), wherein the substituents are defined herein. These compounds exihibit dual biological activities of anti human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) infection and anti-Mycobacterium Tuberculosis (TB) infection.

  本发明涉及通式(I)的三环二吡喃香豆素化合物，其中取代基在本文中定义。这些化合物具有抗人类免疫缺陷病毒 1 型（HIV-1）感染和抗结核分枝杆菌（TB）感染的双重生物活性。
• TETRACYCLODIPYRANYL COUMARINS AND THE ANTI-HIV AND ANTI-TUBERCULOSIS USES THEREOF
  申请人：Institute of Mataria Medica, Chinese Academy of Medical Sciences

  公开号：EP2216335B1

  公开（公告）日：2014-03-12
• Borsche; Wannagat, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 569, p. 81,93
  作者：Borsche、Wannagat

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-promoted automated synthesis of a coumarin library
  作者：M. Katkevičs、A. Kontijevskis、I. Mutule、E. Sūna

  DOI：10.1007/s10593-007-0025-x

  日期：2007.2