(-)-(3S,4aS,8S)-3-methyl-8-pentylhexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-6-one | 650596-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-(3S,4aS,8S)-3-methyl-8-pentylhexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-6-one
• 英文别名: (3S,4aS,8S)-3-methyl-8-pentylhexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-6-one；(3S,4aS,8S)-3-methyl-8-pentyl-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-1H-pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-6-one
• CAS: 650596-55-7
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂
• 分子量: 239.358
• InChiKey: ZTPGVCCMBOJTPV-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3S,4aS,8S)-3-methyl-8-pentylhexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-6-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(-)-(3S,4aS,6S,8S)-3-methyl-8-pentylhexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  经由分子内氢键引导的非对映选择性氢化制备顺式-δ-羟基-β-氨基酯。（3S，4aS，6R，8S）-高aspine的全合成。

  摘要：

  衍生自δ-羟基-β-酮酸酯的烯胺8的氢化非对映选择性地产生顺-δ-羟基-β-氨基酯9，这可以通过在δ-羟基和β-氨基之间形成分子内氢键来指导。通过该方法和狄克曼反应为关键步骤，合成了一种新型的瓢虫生物碱（3S，4aS，6R，8S）-高松果。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036097m
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 4-methoxy-3-tri(propan-2-yl)silylpyridin-1-ium-1-carboxylate;chloride 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (-)-(3S,4aS,8S)-3-methyl-8-pentylhexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  A Six-Step Asymmetric Synthesis of (+)-Hyperaspine

  摘要：

  The ladybird alkaloid, (+)-hyperaspine, has been synthesized in a concise and highly stereoselective manner. The total synthesis was AM accomplished in six steps and 21% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol052068v

文献信息

• A stereoselective formal total synthesis of (+)-hyperaspine via a tandem aza-Michael reaction
  作者：Palakodety Radha Krishna、A. Sreeshailam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.184

  日期：2007.9

  A stercoselective formal total synthesis of (+)-hyperaspine via a tandem aza-Michael reaction as the key step in good yield is reported. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Six-Step Asymmetric Synthesis of (+)-Hyperaspine
  作者：Daniel L. Comins、James J. Sahn

  DOI：10.1021/ol052068v

  日期：2005.11.1

  The ladybird alkaloid, (+)-hyperaspine, has been synthesized in a concise and highly stereoselective manner. The total synthesis was AM accomplished in six steps and 21% overall yield.
• Preparation of <i>syn</i>-δ-Hydroxy-β-amino Esters via an Intramolecular Hydrogen Bond Directed Diastereoselective Hydrogenation. Total Synthesis of (3<i>S</i>,4a<i>S</i>,6<i>R</i>,8<i>S</i>)-Hyperaspine
  作者：Wei Zhu、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol036097m

  日期：2003.12.1

  Hydrogenation of delta-hydroxy-beta-ketoester-derived enamines 8 produces syn-delta-hydroxy-beta-amino esters 9 diastereoselectively, which may be directed by the formation of an intramolecular hydrogen bond between the delta-hydroxyl and beta-amino groups. By using this method and a Dieckmann reaction as the key steps, (3S,4aS,6R,8S)-hyperaspine, a new type of ladybird alkaloid, is synthesized. [reaction:

  衍生自δ-羟基-β-酮酸酯的烯胺8的氢化非对映选择性地产生顺-δ-羟基-β-氨基酯9，这可以通过在δ-羟基和β-氨基之间形成分子内氢键来指导。通过该方法和狄克曼反应为关键步骤，合成了一种新型的瓢虫生物碱（3S，4aS，6R，8S）-高松果。[反应：看文字]