(-)-(3S,4aS,6S,8S)-3-methyl-8-pentylhexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-6-ol | 650596-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-(3S,4aS,6S,8S)-3-methyl-8-pentylhexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-6-ol
• 英文别名: (3S,4aR,6S,8S)-3-methyl-8-pentyl-1,3,4,4a,5,6,7,8-octahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-6-ol
• CAS: 650596-68-2
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₂
• 分子量: 241.374
• InChiKey: OTZDXVBFWWQFBY-XUXIUFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 、 (-)-(3S,4aS,6S,8S)-3-methyl-8-pentylhexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-6-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(-)-(3S,4aS,6R,8S)-hyperaspine
  参考文献：
  名称：

  经由分子内氢键引导的非对映选择性氢化制备顺式-δ-羟基-β-氨基酯。（3S，4aS，6R，8S）-高aspine的全合成。

  摘要：

  衍生自δ-羟基-β-酮酸酯的烯胺8的氢化非对映选择性地产生顺-δ-羟基-β-氨基酯9，这可以通过在δ-羟基和β-氨基之间形成分子内氢键来指导。通过该方法和狄克曼反应为关键步骤，合成了一种新型的瓢虫生物碱（3S，4aS，6R，8S）-高松果。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036097m
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3S,4aS,8S)-3-methyl-8-pentylhexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-6-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(-)-(3S,4aS,6S,8S)-3-methyl-8-pentylhexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  经由分子内氢键引导的非对映选择性氢化制备顺式-δ-羟基-β-氨基酯。（3S，4aS，6R，8S）-高aspine的全合成。

  摘要：

  衍生自δ-羟基-β-酮酸酯的烯胺8的氢化非对映选择性地产生顺-δ-羟基-β-氨基酯9，这可以通过在δ-羟基和β-氨基之间形成分子内氢键来指导。通过该方法和狄克曼反应为关键步骤，合成了一种新型的瓢虫生物碱（3S，4aS，6R，8S）-高松果。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036097m

文献信息

• Preparation of <i>syn</i>-δ-Hydroxy-β-amino Esters via an Intramolecular Hydrogen Bond Directed Diastereoselective Hydrogenation. Total Synthesis of (3<i>S</i>,4a<i>S</i>,6<i>R</i>,8<i>S</i>)-Hyperaspine
  作者：Wei Zhu、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol036097m

  日期：2003.12.1

  Hydrogenation of delta-hydroxy-beta-ketoester-derived enamines 8 produces syn-delta-hydroxy-beta-amino esters 9 diastereoselectively, which may be directed by the formation of an intramolecular hydrogen bond between the delta-hydroxyl and beta-amino groups. By using this method and a Dieckmann reaction as the key steps, (3S,4aS,6R,8S)-hyperaspine, a new type of ladybird alkaloid, is synthesized. [reaction:

  衍生自δ-羟基-β-酮酸酯的烯胺8的氢化非对映选择性地产生顺-δ-羟基-β-氨基酯9，这可以通过在δ-羟基和β-氨基之间形成分子内氢键来指导。通过该方法和狄克曼反应为关键步骤，合成了一种新型的瓢虫生物碱（3S，4aS，6R，8S）-高松果。[反应：看文字]