7-bromo-1-naphthaldehyde | 81830-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-bromo-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 7-Bromo-1-naphthalenecarboxaldehyde；7-bromonaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 81830-59-3
• 化学式: C₁₁H₇BrO
• 分子量: 235.08
• InChiKey: LDZZYEGIZINNQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  355.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-1-naphthaldehyde 在 palladium diacetate 四甲基乙二胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (E)-3-[8-(1-hydroxyhexyl)naphthalen-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  具有萘或喹啉核的多不饱和脂肪酸代谢物的新类似物的合成及其抗凝聚性能

  摘要：

  使用短而有效的途径已经制备了多不饱和脂肪酸代谢物的新的双环类似物。报道了其作为血小板聚集抑制剂的活性的初步研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01058-4
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 2-硝基丙烷 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 7-bromo-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有萘或喹啉核的多不饱和脂肪酸代谢物的新类似物的合成及其抗凝聚性能

  摘要：

  使用短而有效的途径已经制备了多不饱和脂肪酸代谢物的新的双环类似物。报道了其作为血小板聚集抑制剂的活性的初步研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01058-4

文献信息

• [EN] NOVEL BICYCLIC PYRIDINONES AS GAMMA-SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] NOUVELLES PYRIDINONES BICYCLIQUES UTILISÉES COMME MODULATEURS DE GAMMA-SÉCRÉTASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2015049616A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I I as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受的盐已被披露，其中这些化合物具有规范中定义的 Formula I 的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也已被披露。
• Overcoming <i>peri</i>- and <i>ortho</i>-selectivity in C–H methylation of 1-naphthaldehydes by a tunable transient ligand strategy
  作者：Yujian Mao、Jing Jiang、Dandan Yuan、Xiuzhen Chen、Yanan Wang、Lihong Hu、Yinan Zhang

  DOI：10.1039/d1sc05899a

  日期：——

  Aiming to introduce this smallest alkyl handle, a highly regioselective peri- and ortho-C–H methylation of 1-naphthaldehyde by using a transient ligand strategy has been developed. A series of methyl-substituted naphthalene frameworks have been prepared in moderate to excellent yields. Mechanistic studies demonstrate that peri-methylation is controlled by the higher electronic density of the peri-position

  甲基广泛存在于生物活性分子中，位点特异性甲基化已成为其结构功能化的重要策略。为了引入这种最小的烷基手柄，我们开发了一种通过使用瞬时配体策略对 1-萘醛进行高度区域选择性的邻位和邻位-C–H 甲基化的方法。一系列甲基取代的萘骨架已以中等至优异的产率制备。机理研究表明，邻甲基化是由1-萘醛邻位较高的电子密度以及中间5,6-稠合双环钯环的形成控制的，而实验研究和理论计算推断，5元环1-萘醛邻位的铱环通过周围环和邻环之间的相互转化导致能量上有利的邻甲基化。重要的是，为了证明该方法的合成效用，我们证明该策略可以作为合成多取代萘基生物活性分子和天然产物的平台。
• NOVEL BICYCLIC PYRIDINONES AS GAMMA-SECRETASE MODULATORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20160229847A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula II as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本发明揭示了化合物及其药学上可接受的盐，其中该化合物具有规定在规范中的II式结构。还揭示了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• Asymmetric Synthesis of Remotely Chiral Naphthols and Naphthylamines via Naphthoquinone Methides
  作者：Shuxuan Liu、Ka Lok Chan、Zhenyang Lin、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/jacs.3c03557

  日期：2023.6.14

  Quinone methides are well-established intermediates in asymmetric synthesis. In contrast, their extended analogues with the carbonyl and methide units distributed across two different rings have not been exploited in asymmetric synthesis. Herein, we achieved the first asymmetric process involving such intermediates. Specifically, the use of suitable chiral phosphoric acids enabled in situ generation

  醌甲基化物是不对称合成中成熟的中间体。相比之下，它们具有分布在两个不同环上的羰基和甲基化物单元的扩展类似物尚未在不对称合成中得到利用。在这里，我们实现了涉及此类中间体的第一个不对称过程。具体来说，使用合适的手性磷酸可以原位实现生成 2-萘醌 8-甲基化物和相应的氮杂对应物，用于温和的一锅不对称亲核加成。这些过程提供了快速获得以前难以获得的远程手性萘酚和萘胺的范围广泛的方法，同时具有高效率和出色的对映选择性。对照实验和 DFT 计算提供了对反应机制的重要见解，这可能涉及两个处于对映决定过渡态的磷酸分子。这项工作作为开发新型扩展醌甲基化物作为不对称合成多功能中间体的概念证明，从而为高效构建芳香族化合物的远程苄基立体异构中心提供了一个新平台。
• Structure-Guided Rescaffolding of Selective Antagonists of BCL-X_L
  作者：Michael F. T. Koehler、Philippe Bergeron、Edna F. Choo、Kevin Lau、Chudi Ndubaku、Danette Dudley、Paul Gibbons、Brad E. Sleebs、Carl S. Rye、George Nikolakopoulos、Chinh Bui、Sanji Kulasegaram、Wilhelmus J. A. Kersten、Brian J. Smith、Peter E. Czabotar、Peter M. Colman、David C. S. Huang、Jonathan B. Baell、Keith G. Watson、Lisa Hasvold、Zhi-Fu Tao、Le Wang、Andrew J. Souers、Steven W. Elmore、John A. Flygare、Wayne J. Fairbrother、Guillaume Lessene

  DOI：10.1021/ml500030p

  日期：2014.6.12

  Because of the promise of BCL-2 antagonists in combating chronic lymphocytic leukemia (CLL) and non-Hodgkin's lymphoma (NHL), interest in additional selective antagonists of antiapoptotic proteins has grown. Beginning with a series of selective, potent BCL-X-L antagonists containing an undesirable hydrazone functionality, in silico design and X-ray crystallography were utilized to develop alternative scaffolds that retained the selectivity and potency of the starting compounds.