6-Diazo-7-tridecanone | 104156-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-Diazo-7-tridecanone
• 英文别名: 6-diazotridecan-7-one
• CAS: 104156-33-4
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O
• 分子量: 224.346
• InChiKey: AYYPXRBOHLUIIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Diazo-7-tridecanone 在 苯基溴化硒 、 双氧水 、 silver fluoride 作用下， 生成 (Z)-6-Fluoro-tridec-5-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  基于有机硒法的α-氟-α，β-不饱和酮和酯的新合成

  摘要：

  使用由苯基硒烯基溴和AgF原位生成的苯基硒烯基氟当量，对α-重氮酮和α-二重氮酯进行氟烯化，然后用过氧化氢氧化分别以中等收率提供α-氟-α，β-不饱和酮和酯。

  DOI：

  10.1039/c39920001148
• 作为产物：
  描述：

  7-十三酮 在 乙醇 、 sodium hydride 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 甲酸乙酯 作用下， 生成 6-Diazo-7-tridecanone
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-mediated cyclopentane construction can compete with .beta.-hydride elimination: synthesis of (.+-.)-tochuinyl acetate

  摘要：

  Rhodium(II) carboxylate catalyzed C-H insertion to form a cyclopentane is shown to compete effectively with beta-hydride elimination, except when the beta-hydrogen is ternary. Cyclization of diazo ester 27 gives 28, which is converted in three steps to (+/-)-tochuinyl acetate 25. Both the cyclization to form 28 and the alkylation of 28 proceed with remarkable diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo00028a011

文献信息

• Mesyl azide: a superior reagent for diazo transfer
  作者：Douglass F. Taber、Robert E. Ruckle、Michael J. Hennessy

  DOI：10.1021/jo00371a034

  日期：1986.10
• TABER D. F.; RUCKLE R. E.; HENNESSY M. J., J. OGR. CHEM., 51,(1986) N 21, 4077-4078
  作者：TABER D. F.、 RUCKLE R. E.、 HENNESSY M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-mediated cyclopentane construction can compete with .beta.-hydride elimination: synthesis of (.+-.)-tochuinyl acetate
  作者：Douglass F. Taber、Michael J. Hennessy、James P. Louey

  DOI：10.1021/jo00028a011

  日期：1992.1

  Rhodium(II) carboxylate catalyzed C-H insertion to form a cyclopentane is shown to compete effectively with beta-hydride elimination, except when the beta-hydrogen is ternary. Cyclization of diazo ester 27 gives 28, which is converted in three steps to (+/-)-tochuinyl acetate 25. Both the cyclization to form 28 and the alkylation of 28 proceed with remarkable diastereoselectivity.
• A new synthesis of α-fluoro-α,β-unsaturated ketones and esters based on organoselenium methodology
  作者：Yoshinosuke Usuki、Michio Iwaoka、Shuji Tomoda

  DOI：10.1039/c39920001148

  日期：——

  Fluoroselenenylation of α-diazoketones and α-diazoesters using a phenylselenenyl fluoride equivalent, generated in situ from phenylselenenyl bromide and AgF, followed by oxidation with hydrogen peroxide, provided α-fluoro-α,β-unsaturated ketones and ester, respectively, in moderate yields.

  使用由苯基硒烯基溴和AgF原位生成的苯基硒烯基氟当量，对α-重氮酮和α-二重氮酯进行氟烯化，然后用过氧化氢氧化分别以中等收率提供α-氟-α，β-不饱和酮和酯。